2018年高考化学一轮复习 热点专题突破系列(十)同分异构体数目的判断课件

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1、热点专题突破系列 十 同分异构体数目的判断 透视热视热 点考情 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体 的书书写是有机化学高考的高频频考点 一般在选择题选择题 中 考查查数目的判断 在选选做题题中考查查符合条件的同分异 构体的书书写 其考情如下 命题题点五年考情 同分异构体数 目的判断 2015 甲 T38 2013 甲 T38 符合条件的同 分异构体的书书 写 2016 乙 T38 2016 甲 T38 2016 丙 T38 2015 乙 T38 2015 甲 T38 2014 乙 T38 2013 乙 T38 备备考必记记必会 1 多元取代同分异构体书书写的有序思维维 多元取代同分异构

2、体的数量大 情况复杂杂 如果不能 遵循一定的特定步骤骤 很容易造成漏写 多写或重写 用有序思维维解决多元取代的步骤骤是 第一步 判断 等效氢氢原子 同一碳原子上的氢氢 原子等效 同一碳原子所连连甲基上的氢氢原子等效 处处于对对称位置上的氢氢原子等效 第二步 定一移一 即先固定一个取代基位置 移动动另一取代基位置以确定二元取代物的数目 三元 取代物的判断可以是 定二移一 依次类类推 2 熟记记基元的同分异构体 C3H7 2种 C4H9 4种 C5H11 8种 则则C3H8O属于醇的同分异构体有两种 C4H10O能被氧化成 醛醛的同分异构体可以写成C3H7 CH2OH 共有两种 C5H10O属于醛

3、醛的同分异构可以写成C4H9 CHO共有四种 例如 酯酯A的分子式为为C10H20O2 A水解生成B和C B最终终 能氧化成C 则则A的同分异构体有四种 因A水解生成B和 C 其中B能氧化为为C 说说明C B的碳原子数均为为5 碳骨 架结结构相同 且B中含 CH2OH 则则B可以写成C4H9 CH2OH 有四种结结构 即A有四种同分异构体 知识备选识备选 芳香化合物同分异构体数目的确定 1 苯环环上只有一个取代基 其同分异构体数目由侧侧 链链异构数目确定 如 有4种同分异构体 2 苯环环上有2个取代基 则则其同分异构体有3种 分 别为邻别为邻 间间 对对三种结结构 3 苯环环上有3个取代基 若

4、三个取代基完全相同 则则其结结构有3种 分别为别为 若三个取代基中有2个是相同的 则则其结结构有6种 分别为别为 若三个取代基都不相同 则则其结结构有10种 分别为别为 如分子式C7H6O3 能发发生银镜银镜 反应应且遇FeCl3溶液显显紫 色 苯环环上有3个取代基的结结构有6种 分别为别为 高考模拟预测拟预测 1 2016 丙卷节选节选 端炔烃烃在催化剂剂存在下可发发生偶 联联反应应 称为为Glaser反应应 2R C C H R C C C C R H2 该该反应应在研究新型发发光材料 超分子化学等方面具有 重要价值值 下面是利用Glaser反应应制备备化合物E的一 种合成路线线 回答下列

5、问题问题 芳香化合物F是C的同分异构体 其分子中只有两种 不同化学环环境的氢氢 数目比为为3 1 写出其中3种的 结结构简简式 解析 芳香化合物F是C的同分异构体 可以将侧链 拆成两个氯原子和两个 CH3 符合其分子中只有两种 不同化学环境的氢 数目比为3 1的结构简式为 答案 2 2017 洛阳模拟拟 H的分子式为为C8H6O4 能与碳酸钠钠 溶液反应应放出气体 其一氯氯取代物只有1种 则则H的同分异构体有多种 写出其中能满满足 能发发 生银镜银镜 反应应 能与碳酸氢钠氢钠 溶液反应应 核磁共振 氢谱氢谱 有4种峰 3个条件的芳香类类同分异构体的结结构简简 式 解析 由已知信息可推知H中含苯

6、环 且有两个羧 基 处于对位 所以H为对苯二甲酸 能发生银镜反 应 说明分子中有醛基 能与碳酸氢钠溶液反应 说明分子中有羧基 核磁共振氢谱有4种峰 说明有 4种等效氢 因此该分子中有2个对位取代基 其结 构简式为 答案 3 有机物A B的分子式均为为C11H12O5 均能发发生如下变变 化 已知 A B C D均能与NaHCO3反应应 只有A D能与FeCl3溶液发发生显显色反应应 A苯环环上的 一溴代物只有两种 F能使溴水褪色且不含有甲基 H能发发生银镜银镜 反应应 D的同分异构体有很多种 写出同时满时满 足下列要求的其 中一种同分异构体的结结构简简式 能与FeCl3溶液发发生显显色反应应

7、能发发生银镜银镜 反应应但不能水解 苯环环上的一卤卤代物只有两种 解析 能与FeCl3溶液发生显色反应 说明含酚羟 基 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不 含酯基 苯环上的一卤代物只有两种 说明是对称 结构 所以满足条件的D的同分异构体为 或 答案 或 加固训练训练 2017 广州模拟拟 化合物A是分子式为为C7H8O2的五元环环 状化合物 核磁共振氢谱氢谱 有四个峰 且其峰面积积之比 为为3 1 2 2 A的属于芳香化合物的同分异构体有 种 写出 其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结结构简简式 含有两个取代基 苯环环上的一氯氯代物只有两种 1 mol W能与足量金属钠钠反应应生成1 mol H2 解析 A分子中一共含有7个碳原子 其同分异构体 属于芳香化合物即含有一个苯环 由A的分子式及其饱 和度可知含有不饱和键 若含有两个取代基 则必为 CH2OH 和 OH 基团或 O CH3 和 OH 基团 各有邻 间 对三种 共6种 若含有三个 取代基 则必为一个 CH3 和两个 OH 苯环上的3个取代基中有2个相同的 则其结构有6种 故A一共有12种属于芳香化合物的同分异构体 由题 意可知W含有两个对位取代基 且含有两个羟基 可 写出其结构简式为 答案 12

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