《高中化学 第一章 认识有机化合物 1.2.2 有机化合物的同分异构现象优质课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第一章 认识有机化合物 1.2.2 有机化合物的同分异构现象优质课件 新人教版选修5（22页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2课时 有机化合物的同分异构现象 1.能理解有机化合物的同分异构现象。 2.能理解物质结构的多样性决定物质性质的多样性。 一二三 一、同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。 一二三 二、同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式 相同,结构不同,它们之间的转化属于化学变化。 一二三 三、常见同分异构现象及形成途径 一二三 互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等,相对分子质量 相等的不同物质一定互为同分异构体吗? 提示:不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分 子式,也可能具有不同的分子式。如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、 N
2、O2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量分别相等,但 分子式都不一样,不是同分异构体。 一二 一、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较 一二 一二 误区警示(1)将1H2、1HD判断为同位素或同素异形体是常出现的 错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质,既不属于同 位素,也不属于同素异形体。 (2)将“ 与 ”或 “ 与 ”等判断为同分异 构 体也是常出现的错误。 一二 二、同分异构体的书写及数目的判断 1.同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构)。 下面以书写C7H16的同分异构体为例进行分析: 将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2C
3、H2CH2CH3。 从直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一 侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上: 。根据碳链中心对称,若将CH3再连在对称轴的右侧就会与左 侧连 接方式重复。 一二 再从主链上去掉一个碳,可形成一个CH2CH3或两个CH3 分别取代有5个碳原子的主链上的氢,即主链变为 。当取代基为CH2CH3时,由于对称关系只能接在3号碳原子上; 当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至 远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复,即两个甲基可分 别连 接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)
4、。 先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分 异构体,如图(图中数字即为OH接入后的位置,即共有8种): 一二 (3)插入法(适用于烯烃 、炔烃、酯等同分异构体的书写)。 先根据给定的碳原子数写出烷烃 同分异构体的碳链骨架,再将 官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃 的同分异构体(插入双键),双键可 分别在、号位置: 一二 2.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法:如丁基有4种同分异构体,分别为 则丁醇的同分异构体为4种。 (2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯 (C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 一二 (3)等
5、效氢法。 同一甲基上的氢是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。如新戊烷 ( )中四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效 的, 故新戊烷的一氯代物只有一种。 处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一 氯代物也只有一种。 一二 (4)定一移一法。 对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置, 再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。 特别提醒书写同分异构体的顺序是碳链异构位置异构官能 团异构,这样考虑可以避免重复和漏写。 知识点1知识点2知识点3 知识点1 有关同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概 念辨析 【例题1】
6、 判断下列说法的正误: (1)同位素的化学性质几乎相同。( ) (2)相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体。( ) (3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。( ) (4)同系物之间可以互为同分异构体。( ) (5)两种相邻同系物的相对分子质量相差14。( ) (6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。( ) 知识点1知识点2知识点3 解析:根据同系物、同位素、同素异形体和同分异构体的知识可 知(1)(5)说法正确,其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合 物的化学式不一定相同,不一定是同分异构体。(3)中的两个转化均 为化学变化。(4)同系物彼此间的分
7、子组成不同,不可能互为同分异 构体。(6)中的物质可能互为同分异构体。 答案:(1) (2) (3) (4) (5) (6) 点拨四“同”的比较易因概念不清或把握不准对象而出错。同位 素的比较对象为核素即原子,同素异形体的比较对象为单质,同系 物与同分异构体虽比较对象均为化合物,但同系物的分子式不同而 同分异构体的分子式相同。 知识点1知识点2知识点3 知识点2 同分异构体的书写 【例题2】 某化合物A的分子式为C5H11Cl,分析数据表明,分子 结构有两个CH3,两个CH2,一个 和一个Cl,它 的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式。 解析:根据题中要求有两个甲基,可分析如下: (
8、1)如果结构为直链,则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基), 有两种: 知识点1知识点2知识点3 (2)若有一个甲基为支链,则氯原子只能接在链端(否则会出现三 个甲基),有两种: (3)如果有两个甲基为支链,则分子中甲基数将多于2个,不符合题 意。 知识点1知识点2知识点3 点拨此题另一种较常规的解题思路是:先写出C5H12的同分异构 体,再用氯原子取代一个氢原子,且要满足题干中的要求。 知识点1知识点2知识点3 知识点3 同分异构体数目的判断 【例题3】 某气态烃 29 g完全燃烧后,生成CO2 44.8 L(标准状况) 。又知14.5 g该烃 所占体积为 5.6 L(标准状况)。它的一氯代物可 能有( ) A.2种 B.3种 C.4种D.1种 答案:C 知识点1知识点2知识点3 点拨先由燃烧反应中反应物和产物的量推导出有机物的分子式, 然后再按要求书写它的同分异构体,具体流程如下: 求相对分子质量、确定分子式 写出该有机物的同分异构体 写出每种同分异构体的一氯代物 观察是否符合限定条件
