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1、醛 室内去除甲醛植物高手 吊兰 绿萝白掌 袖珍椰子 1、醛的定义: 从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基(-CHO)相连 而成的化合物叫醛。 一、醛的概念和通式 CH | O 醛基 2、醛的分类: 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 饱和一元醛: C O HH 甲醛 C O HCH3 乙醛 丙醛C O HCH3CH2 C O HR CnH2n+1CHO 3、饱和一元醛的通式: 或 CnH2nO 4、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分 异构体。如: 如:C3H6O CHCH 3 3 -CH-CH 2 2 -C-H-C-H O CHCH 3
2、3 -C-CH-C-CH 3 3 O CHCH 2 2 =CH-CH=CH-CH 2 2 -OH-OH-OH-OH 思考: C4H9CHO有几种同分异构体? C4H9 有4种同分异构体 丙醛 环丙醇丙烯醇 丙酮 二、乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体 密度比水小 沸点:20.8 易挥发,易燃烧 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶 色、态、味、密度、熔沸点、水溶性 (1) 分子式: C2H4O 结构式: 结构简式:CH3CHO 官能团:醛基 CHO H H H HC C O 三、乙醛的结构 比例模型 球棍模型 吸 收 强 度 10 8 6 4 2 0 P56 图3-11 乙醛的核磁共振氢
3、谱 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在 核磁共振氢谱中有两组峰。 甲基氢原子 醛基氢原子 思考:根据醛基的结构,判断醛基有哪些化学性质 ? 醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇 醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸 1、加成反应 2、氧化反应 HCCH OH H 注:醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同, 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 C=O键不饱和与C=C有相似性 CH键,极性键,易断裂 Ni CH3CHO+H2CH3CH2OH 根据加成反应的概念,写出CH3CHO和H2加成反应 的方程式。 这个反应属于 氧化反应还是 还原反应? 还原反应 四
4、、乙醛的化学性质 加成反应 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 a、 燃烧 乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化? 氧化反应 b 催化氧化 2CH3CHO+O22CH3COOH 催化剂 乙醇 乙醛 乙酸 还原 氧化 氧化 c. 被弱氧化剂氧化 i. 配制银氨溶液: 银镜反应银镜反应 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应 、银镜反应 AgNO3+NH3H2O = AgOH+NH4NO3 AgOH+NH3H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O (氢氧化二氨合银) ii . 水浴加热生成银镜 水浴 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O
5、氧 化 剂 还 原 剂 银镜反应示意图: 银镜视频 1、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生 成乙酸铵。 2、1mol CHO被氧化,就应有2molAg被还原。 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4、银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会产生易 爆炸的物质。 银镜反应实验注意事项: 银镜反应有什么应用,有什么工业价值? 应用: (1)检验醛基的存在 (2)测定醛基的数目 (3)工业上用来制瓶胆和镜子 、与新制的氢氧化铜反应 i. 配制新制的Cu(OH)2悬浊液: (碱必须过量) Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2 砖红色 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COO
6、H 2H2OCu2O ii. 乙醛的氧化: 与氢氧化铜视频 注意: (1) 氢氧化铜溶液一定要新制 (2) 碱一定要过量 应用: (1)检验醛基的存在 (2)医学上检验病人是否患糖尿病 (检验葡萄糖中的醛基) d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强 氧化剂氧化 常用的氧化剂: 银氨溶液、新制的Cu(OH)2、 O2、 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等。 乙醛能否被强氧化剂氧化呢? u 某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO, 实验操作中,哪一个官能团应先检验? (CH3)2C=CHCH2CH2CHO +2Ag(NH3)2OH (CH3)2
7、C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2O (CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2 (CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH 由于Br2也能氧化CHO,所以必须先用银氨溶液氧化 醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后在加 溴水检验碳碳双键。 化学方程式为: 甲醛(蚁醛) (1)结构式: (2)分子式:CH2O (3)结构简式:HCHO (4)物理性质:无色、有强烈刺激性气味气体,易溶于水 (5)应用:重要的有机合成原料,其水溶液(30%-40%为福尔 马林)有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以 及多种有机化合物等。 HHHH C C OO 甲醛
8、中有2个活泼氢可被氧化 球棍模型: 甲醛的化学性质: (1)加成反应(还原反应) (2)氧化反应 (H2CO3) 注:甲醛在空气中完全燃烧,反应前后物质的量相等, 若水为气态,反应前后气体的体积不变。 HCHO+H2 CH3OH Ni (1)HCHO+O2 CO2+H2O 点燃 (2)2HCHO+O2 2HCOOH 催化剂 或:HCHO+O2 H-O-C-O-HH-O-C-O-H OO 催化剂 (3)写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反 应的化学方程式。 H- C-HH- C-H OO H-O-C-O- HH-O-C-O- H OO 即:H2CO3 CO2+ 2Cu2O+5H2OHCH
9、O+4Cu(OH)2 HCHO+4Ag(NH3)2OH 水浴 (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O n 由于甲醛分子相当于含有2个醛基,所以1mol甲醛 发 生银镜反应时最多可生成4molAg n 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成 2molCu2O (4) 缩聚反应 酚醛树脂 OH n + nHCHO CH2 + nH2O OH n 催化剂 在有机化学反应里,通常还可以从加氢或去氢来 分析氧化还原反应,即加氢就是还原反应去氢就 是氧化反应。 1. 乙醛与氢气的加成反应,也可说乙醛发生了还 原反应,为什么? 丙酮 1、分子式 : C3H6O 2、结构简式: CH3CCH3 |
10、 O 或CH3COCH3 4、通式: 3、酮:由羰基 | O 与两烃基相连而形成的化合物 C RC | O RR、R可以相同, 也可以不同。 5、化学性质 醛 氧化 羧酸 还原 H2 伯醇 酮不能被氧化 (无CH键) 还原 H2 仲醇 五、乙醛的工业制法 1、乙炔水化法 2、乙烯氧化法 CH CH H2O CH3CH 汞盐 O 2CH2 CH2 O2 2CH3CH 钯盐 O 加压、加热 (1)和H2加成被还原成醇 (2)氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化剂氧化 d. 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 醛类的化学性质 C O HR 还原反应:加氢或失氧 氧化反应:加氧或失氢
11、 有机氧化 还原反应 、银镜反应 、与新制的氢氧化铜反应 1、某学生做乙醛的还原实验,取1mol/L的CuSO4溶液 2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL,在一个试管中混合 加入40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验 失败的原因是( ) A、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用 C、硫酸铜不够用 D、加热时间不够. B 2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出2.16g 银,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.896L,则此醛 是( ) A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛 C D n(Ag)=0.02moln( C)=0.04mol 含4个C 3、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g, 等量 的此醛完全燃烧时生成5.4g水,通过计算求该醛可能 的化学式。 CnH2nO 2Ag n(Ag)=0.2mol 1 2 0.1 0.2 n(H2O)=0.3mol n( H)=0.6mol 该醛若饱和则化学式为: C3H6O 该醛若不饱和则化学式为: C4H6O 含6个H