《3h萘并吡喃的设计合成及变色特性研究》由会员分享，可在线阅读，更多相关《3h萘并吡喃的设计合成及变色特性研究（120页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、；式学 博士学位论文 题目3 H 一萘并吡喃的设计合成及变色特性研究 作者塑里叠 完成日期一2 壁Q 重生垒旦2 墨旦 培养单位四川大学化学学院 指导教师 专业 研究方向 授予学位曰期 蒋青教授 有机化学 功能有机材料 年月 日 3 H 一萘并吡喃的设计合成及光致变色特性的研究 有机化学专业 研究生胡卫林指导教师蒋青 有机光致变色化合物在科学技术和日常生活中有着广泛的用途。其中，萘 并吡哺是最有希望达到实用化的有机光致变色材料之一，由于这类化合物具有 良好的光致变色性能，特别是较高的抗疲劳性和成色性，在有机光致变色镜片 领域内有着重要的应用前景和商业价值。本文综述了有机光致变色材料的研究 进展
2、以及萘并吡喃材料的研究现状。本文在查阅国内外最新文献的基础上，以 萘并吡喃光致变色化合物为目标分子，设计、合成了长链烷氧基取代的萘并吡 喃，长链烷烃取代的萘并吡喃和苯氧基( 或苯硫基) 苯基取代的萘并吡哺3 类新 型的萘并吡喃化合物。对所合成的化合物的光致变色性能进行了深入的研究， 并分析讨论了分子结构与性能的关系。 光致变色研究结果表明，所合成的萘并毗喃化合物在溶液中和聚合物中均 有良好的变色性能，并具有较大的光密度以及较长的衰减时间，在聚丙烯酸酯 类聚合物中都有非常好的溶解性能和成膜性能。此外对萘并吡喃的掺杂在高分 子膜中的抗疲劳性质也进行了研究，结果表明所合成的萘并吡喃衍生物具有较 好的
3、抗疲劳性质。对8 位长链烷烃取代的萘并吡喃的研究结果表明，所合成的 萘并吡喃衍生物具向列相液晶特性。通过对两种化合物( 8 十二烷基- 3 ，3 二苯基 3 H - 萘并【2 ，1 b p l 土喃与8 十二烷基3 ，3 二苯氧基3 H 萘并【2 ，1 b 】吡喃) 的开环体 各个构象的能量进行了估算，证实了T T ( t r a n s t r a n s ) 是萘并毗喃的最稳态。 另外，发明了用微波快速合成光致变色的螺曝嗪化合物的方法。通过荧光 光谱对所合成两种螺嗯螓化合物的开环体的稳定性进行了研究，结果表明哌啶 基螺晤嗪比氰基螺啄嗪稳定。开展了螺嗯嗪应用在光学存储方面的研究。 关键词：有
4、机光致变色材料：萘并吡喃；合成：光致变色；液晶；螺嗯嗪 D e s i g na n dS y n t h e s i so f 3 H - N a p h t h o 2 1 一b p y r a n sC o m p o u n d s & S t u d i e so nt h e i rP h o t o c h r o m i cC h a r a c t e r i s t i c O r g a n i cC h e m i s t r y P o s t g r a d u a t e ：H uW e i l i n A d vis o r ：J i a n gQ i n g
5、P h o t o c h r o m i s mi sad i s t i n c ta n dt e c h n o l o g i c a l l yi m p o r t a n tp r o c e s sw h e r ea m o l e c u l a ri si n d u c e db yl i g h tt or e a r r a n g ei n t oaB e wf o r mw h i c hh a sad i f f e r e n t a b s o r p t i o nf r o mt h a t i t s p r e c u r s o r S i n
6、 c eo r g a n i cp h o t o c h r o m i s mh a v ee x t e n s i v e p o t e n t i a l u s eb o t hi nd a i l yl i f ea n dh i g ht e c h n i q u ef i e l d S t u d i e so no r g a n i c p h o t o c h r o m i s mh a v es i g n i f i c a n c ee i t h e ri np r a c t i c a la p p l i c a t i o n o ri nt
7、 h e o r e t i c a l a s p e c t N a p h t h o p y r a ni so n e o ft h em o s tp r o m i s i n gc a n d i d a t e sd u et ot h e i ro u t s t a n d i n g p r o p e r t i e ss u c ha sl l i g hp h o t o c o l o u r a b i l i t ya n dr e m a r k a b l ef a t i g u er e s i s t a n c e D e s p i t e o
8、 ft h e i rm a n yi m p o r t a n ta p p l i c a t i o n s ，t h em o r ep a r t i c u l a r l ya d v a n t a g e o u sk n o w n a p p l i c a t i o n si so p h t h a l m i cl e n s f o rt h ep u r p o s eo fs c r e e n i n gl i g h tr a d i a t i o na sa f u n c t i o no fi t si n t e n s i t y I nt
9、 h i sd i s s e r t a t i o nt h er e s e a r c ho fo r g a n i cp h o t o c h r o m i c m a t e r i a l sa n dt h ed e v e l o p m e n to fn a p h t h o p y r a n sa r er e v i e w e d I nt h i sp a p e r , t h r e e s e r i e so fn e ws u b s t i t u t e d3 H n a p h t h o p y r a n sh a v eb e e
10、nc h o s e na st a r g e tm o l e c u l e s D e t a i l e ds t u d i e so nt h e i rp h o t o c h r o m i cp r o p e r t i e sw c 。1 em a d eo u ta n dt h er e l a t i o n b e t w e e nm o l e c u l a rs t r u c t u r ea n dp r o p e r t i e sw e r es t u d i e s T h ep h o t o c h r o m i s mr e s
11、u l t si n d i c a t et h a ta l lt h e s em a t e r i a l se x h i b i tg o o d p h o t o c h r o m i cp r o p e r t i e si nb o t hs o l i ds t a t e sa n ds o l u t i o n F u r t h e r m o r et h e yp o s s e s s e x c e l l e n ts o l u b i l i t ya n df i l mf o r m a t i o np r o p e r t y A n
12、 dt h e yh a v eg o o df a t i g u e r e s i s t a n c ei nd o p e di nP M M A T h eP O Ma n dD S Ci n d i c a t et h a t8 - d o d e c y l 3 H n a p h t h o p y r a n sm a n i f e s tt h en e m a t i cl i q u i d - c r y s t a l l i n ep r o p e r t ya f f i r m e df r o mt h e i r t e x t u r e s F
13、 u r t h e r m o r e ，m i c r o w a v et e c h n i q u eh a df i r s ta d o p t e dt oi m p r o v et h es y n t h e s i so f t h es p i r o o x a z i n sc o m p o u n d s ，a n dg o tt w ok i n d so fs p i r o o x a z i n sc o m p o u n d sw i t h b e t t e ry i e l d s T h et w o s p i r o o x z a i
14、 n e sh a v eb e e na p p l i e di no p t i c a ls t o r es t u d i e s S t u d i e so nf l u o r e s c e n c eo ft w os p i r o o x a z i n e s o p e nf o r mi nC H C l 3a n dm a n i f e s tt h a t 6 p i p e r i d i n e s p i r o o x a z i n ei sm o r es t a b l et h a n6 - c y a n o s p i r o o x
15、a z i n e K e y w o r d ：o r g a n i c p h o t o c h r o m i s m ，n a p h t h o p y r a n ，s y n t h e s i s ，l i q u i dc r y s t a l ， m i c r o w a v e ，f l u o r e s c e n c e 声明 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工 作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的 地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不 含为获得四川大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。
16、 与我同工作的同志对本研究工作所做的贡献均已在论文中做了明确 的说明并表示谢意。 本学位论文成果是本人在四川大学读书期间在导师指导下取得 的，论文成果归四川I 大学所有，特此声明。 声明人：2 0 0 3 级博士生 艚刻吼谢 第一章有机光致变色材料简介及其应用 第一章有机光致变色材料简介及其应用 1 1 有机光致变色简介 光致变色是一种化学物理现象，包含有机，无机，生物，聚合物等的光诱导 化学和物理反应。 1 9 5 0 年，Y H i r s h b e r g l IJ 提出用“P h o t o c h r o m i s m ”表示物质在光的作用下变色 的现象，并沿用至今，翻译为中文就是光致变色。该定义指出，一种化学物质 A 在光的作用下，发生化学反应生成产物B ，化学物质B 在光或热的作用下又 可以返回到A ，二者的吸收光谱具有明显的差异。光致变色反应的最大特点是其 可逆性，是可逆的光化学反应，其成色和消色过程的速度和循环次数( 抗疲
