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1、- 1 - 徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案 第二章第二章烷烃烷烃 1 1 1 1、用系统命名法命名下列化合物、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2 2 2 2、试写出下列化合物的结构式、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(C
2、H3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3 3 3 3、略、略 4 4 4 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2
3、，2，4-三甲基己烷 5 5 5 5、 、（3）（2）（5）(1) (4) 6 6 6 6、略、略 7 7 7 7、用纽曼投影式写出、用纽曼投影式写出 1 1，2-2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 HH HH H H H H Br Br BrBr 8 8 8 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9 9 9 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10101010、 分子量为
4、分子量为86868686 的烷烃是己烷及其异构体的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3, (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14141414、 (4)（2）（3）(1) ? - 2 - 第三章第三章烯烃烯烃 1 1 1 1、略、略 2 2 2 2、 、（1）CH2=CH（2）CH3CH=CH（3）CH2=CHCH2 CH2CHCH3 Me HH i-Pr Et Me n-Pr Me Me Et i-Pr n-Pr (4)(5) (6) (7)
5、3 3 3 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7)(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4 4 4 4、略、略 5 5 5 5、略、略 6 6 6 6、 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH3 CH3 OH Br CH3CH2CCHCH3 CH3 ClCl CH3CH2C
6、CHCH3 CH3 OHOH CH3CH2CHCHCH3 CH3 OH CH3CH2COCH3 CH3CHOCH3CH2CHCHCH3 CH3 Br (1)(2) (3) (4) (5) (6)(7) 7 7 7 7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+ 稳定性:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 丙烯 乙烯 8 8、略、略 9 9、 、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种) 用 KMnO4氧化的产物: (1) CH3
7、CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10101010、 、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）H2SO4，H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2（5） Cl2，500 Cl2，AlCl3 （6） NH3，O2 聚合，引发剂（7） Cl2，500， Cl2，H2O NaOH 11111111、烯烃的结构式为： （CH3）2C=CHCH3。各步反应式略 12121212、该烯烃可能的结构是为：、该烯烃可能的结构是为： CH2CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 C
8、H2CH3 CH3CH2 CH3 ? - 3 - 13131313、该化合物可能的结构式为：、该化合物可能的结构式为： CH2CH3 H CH3CH2 H H CH2CH3 CH3CH2 H 14141414、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15151515、 Cl2，500 Br2， 第四章第四章炔烃炔烃二烯烃二烯烃 1 1 1 1、略、略 2 2 2 2、 、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4)1-己
9、烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 )4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯 3 3 3 3、 CH3CHCH2CCH CH3 CH3CHCCCH C H3 (CH3)2CHCCCH(CH 3)2CHCCH2CH2CCH CH2=CHC(CH 3)=CH2 CH CH2CH2CH=CHCH 2 n (1) (2) (3) (4) (5) (6) （7） (CH3)3CCCCH2CH3 4 4 4 4、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2 (4)CH3CH2CCAg(5)CH3CH2CCCu(6)CH3C
10、H2COCH3 5 5 5 5、 、（1）CH3COOH（2）CH2CH=CHCH3, CH3CHBrCHBrCH3, CH3CCCH3 (3) CH3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3(4)不反应 6 6 6 6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2) H2,林德拉催化剂 HBr(3) 2HBr (4) H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2(5) 制取 1-溴丙烷 (H2,林德拉催化 剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠(加 NaNH2) CH3CH2CH2Br+CH3CCan 7 7 7 7、 (1) (2)(3) (4) CHOCN O O O CH2CCH
11、CH2 Cl n 8 8 8 8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CHCH(2) CH2=CHCH=CH2+ CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2+ CH2=CHCN ? - 4 - (1) CHCHCH3CH2Br HCCNaCHCH CH3CCCH3 TM H2 , BrH NaNH2 H2O , H 2SO4, HgSO4 液氨 (A) (B) (B)(A)+ 还原 9,9, 9,9, (2) 可用(1)中制取的 1-丁炔 + 2HCl (3) 可用 1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加 HBr + ROOH 10101010、 (1) CH3CH2C
12、H=CH2CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH2CH2CH2COCH3 HCCH HCCNa HBr,ROOR H2SO4,H2O HgSO4 NaNH2 HCCNa CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 Cl2 500 CH2ClCH2CCH CH2COCH3 CHCNa H2O,Hg2SO4, H2SO4 HCCH Na + CH2 CH2 CH2Cl CH2 CHCNa (2) (3)CH3CH=CH2CH2=CHCN NH3,O2 CN CNCl Cl CN + Cl2 11111111、(1) Br2/CCl4 银氨溶液(2) 银氨溶液 121
13、21212、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. (2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13131313、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能. (2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14141414、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15151515、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体) 第五章第五章脂环烃脂环烃 1 1 1 1、 、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三
14、甲基双环4.1.0庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯（7）螺2.5-4-辛烯 ? - 5 - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (1)(2)(3) (4) (5) (6) (7) 2,2, 2,2, 3 3 3 3、略、略 4 4 4 4、 、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5 5 5 5、 (1)(2) (3) (4) (5) H CH(CH3)2 CH3 H CH(CH3)2 H H CH3 CH(CH3)2 H CH3 H H CH3 H (CH3)3
15、C C2H5 H (CH3)3C H 6 6 6 6、 (1) CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CHBrCH 2CH2Br CH3CH(I)CH 2CH3 H2/Ni Br2 HI (2) H2/Ni Br2 CH3 CH3 BrCH3 Br O CH3 O O CH3Br O3 BrH Zn/H2O CH3CO(CH2)4CHO (3) CN COOC2H5 Br Br Br Br CH2=CHCN 2Br2 CH2=CHCOOC 2H5 ? - 6 - (4)Br2 BrH CH3 Br CH3 + + 7 7 7 7、该二聚体的结构为： （反应式略）8 8 8 8、 CH=CH2
16、 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 9 9 9 9、 CH3CH2CCH (A) (B)(C)CH3CCCH 3 第六章第六章单环芳烃单环芳烃 1 1 1 1、略、略 2 2 2 2、 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) NO2 NO2 NO2 Br C2H5 H5C2C2H5 COOH OH SO3H O2NNO2 CH2Cl Cl OH I CH3 NO2 NO2O2N (8) 3 3 3 3、 、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯 （6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯 4 4 4 4、 、（1）
