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1、第2课时 酚 阅读思考自主检测 任务、阅读教材第52页到第54页,思考回答下列问题,自主学习“ 酚”。 1.写出苯酚的分子式、结构简式,并综合分析,思考苯酚在结构上 有何特点? 阅读思考自主检测 2.苯酚有哪些重要的物理性质? 提示苯酚具有特殊的气味,熔点是43 。苯酚易溶于乙醇等有机溶 剂。室温下,在水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 时,能与水混溶 。 3.阅读教材第53页实验3-3及实验现象图3-7,实验中观察到的现象 是什么?写出有关反应的化学方程式。如果第(3)实验中,不滴加稀盐 酸,改通CO2气体,有何现象?写出有关反应的化学方程式。 提示由于苯酚溶解度较小,所以向苯酚晶体中
2、加入水后得到的苯酚 水溶液呈浑浊,再加入NaOH后,得到澄清溶液,反应的化学方程式为: 阅读思考自主检测 向苯酚钠的溶液中滴加少量稀盐酸,苯酚钠又重新生成了苯酚, 又变浑浊。 如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,也可以看到澄清 的苯酚钠溶液变浑浊。这是因为易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用 下,重新又生成了苯酚: 阅读思考自主检测 4.阅读教材第54页实验3-4及实验现象图3-8,实验中观察到的现 象是什么?写出有关反应的化学方程式。 提示产生沉淀。苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代,生成2,4,6-三溴苯酚,反应的化学方程式为: 5.苯酚有哪些重要用途? 提示苯酚是一种重要的化工原
3、料,广泛用于制造酚醛树脂、染料 、医药、农药等。 阅读思考自主检测 1.下列物质中,属于酚类的是( ) 答案:B 2.乙醇和苯酚都含有羟基。下列关于乙醇和苯酚的叙述正确的 是( ) A.常温下都是无色液体 B.都能与FeCl3溶液发生显色反应 C.都能与NaOH溶液发生中和反应 D.都能与金属钠反应生成H2 答案:D 阅读思考自主检测 3.下列说法正确的是( ) A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B.苯酚与苯甲醇( )分子组成相差一个CH2原子团, 因而它们互为同系物 C.在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色 D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容 易被取
4、代 答案:C 重点难点探究重要考向探究随堂检测 1.为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇则不能? 提示虽然苯酚和乙醇都有羟基,但是苯酚中的羟基与苯环直接相 连,受到苯环的影响,苯酚羟基上的氢活泼,氢氧键易断裂。即苯酚 具有弱酸性,乙醇没有酸性。 2.请推测苯酚能与碳酸钠反应吗?若反应,会有二氧化碳气体放出 吗? 提示由于酸性H2CO3C6H5OH ,所以苯酚能与碳酸钠反应 但不会有二氧化碳气体放出。化学方程式为 重点难点探究重要考向探究随堂检测 3.请思考苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯,为什么苯 酚和溴水反应能生成三溴苯酚? 提示苯酚分子中由于苯环受羟基的影响,使苯环邻、对位氢原子
5、活化,比苯易发生取代反应,如溴与苯的取代反应需要液溴且需要 用FeBr3作催化剂,生成的产物为一溴代物,而苯酚与浓溴水可反应 生成三溴代物。 4.如何除去苯中的少量苯酚?能采用加入浓溴水后过滤的方法吗 ? 提示苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的 ,而苯与 水不互溶。因此,可以利用苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中 的少量苯酚。具体操作过程为:向混合物中加入NaOH溶液,充分振 荡后静置,用分液漏斗分离出上层液体。苯酚溶液中加入浓溴水后 ,生成白色沉淀,但三溴苯酚易溶于苯中,故不能用过滤的方法除去 苯中的三溴苯酚。 重点难点探究重要考向探究随堂检测 5.苯酚与浓硝酸之间能发生类似于甲苯与浓硝
6、酸的反应,你能写 出反应的化学方程式吗? 重点难点探究重要考向探究随堂检测 知识点拨 一、酚的结构 1.酚的定义和组成 重点难点探究重要考向探究随堂检测 2.苯酚的组成和结构 重点难点探究重要考向探究随堂检测 二、苯酚的物理性质 重点难点探究重要考向探究随堂检测 三、苯酚的化学性质 1.弱酸性苯环对羟基的影响 重点难点探究重要考向探究随堂检测 重点难点探究重要考向探究随堂检测 重点难点探究重要考向探究随堂检测 2.取代反应羟基对苯环的影响 重点难点探究重要考向探究随堂检测 3.显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存 在。 4.氧化反应 (1)苯酚在空气中会慢慢被
7、氧化呈粉红色。 (2)苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色。 四、用途 苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、 农药等,也可用作消毒剂。 重点难点探究重要考向探究随堂检测 考向一 苯酚的弱酸性 【例题1】 为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱,有 人设计了如图所示的装置进行实验: (1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的 离子方程式为 ; (2)装置B中盛放的试剂是 ,它的作用是 ; (3)装置C中盛放的试剂是 ,实验中观察到 C中出现的主要现象是 。 重点难点探究重要考向探究随堂检测 重点难点探究重要考向探究随堂检测 规律方法点拨脂肪醇、芳香醇和
8、酚的性质对比 重点难点探究重要考向探究随堂检测 特别提醒苯酚的酸性比碳酸的弱,但比 的强,依据相对强的 酸制取相对弱的酸的反应原理,向苯酚钠溶液中通入CO2,无论CO2 是否过量,均只生成NaHCO3,而不是Na2CO3。正确的离子方程式为 重点难点探究重要考向探究随堂检测 重点难点探究重要考向探究随堂检测 答案:D 重点难点探究重要考向探究随堂检测 考向二 物质的性质差异 【例题2】 有机物分子中的原子(或原子团)之间会相互影响,导 致相同的原子(或原子团)表现不同的性质。下列各项事实不能说 明上述观点的是( ) A.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而甲基环己烷不能使高锰酸 钾酸性溶液褪色 B
9、.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与浓溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催 化剂 重点难点探究重要考向探究随堂检测 解析:甲苯中苯环对CH3的影响,使CH3可被KMnO4酸性溶液 氧化为COOH,从而使KMnO4酸性溶液褪色;乙烯能与溴水发生 加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原 子更易电离,表现出弱酸性;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分 子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代。 答案:B 重点难点探究重要考向探究随堂检测 规律方法点拨1.苯、甲苯和苯酚的性质差异 重点难
10、点探究重要考向探究随堂检测 重点难点探究重要考向探究随堂检测 2.对苯酚性质的认识误区 (1)注意区别三溴苯酚在不同溶剂中的溶解性:苯酚虽能与浓溴水 生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀(在水溶液中),但是2,4,6-三溴苯酚易 溶于苯,不能用浓溴水除去苯中的苯酚。 (2)苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应,氯化亚铁溶液不能使苯酚 发生显色反应。 (3)苯酚与溴的取代反应,溴只能取代与酚羟基相连的碳的邻位和 对位碳上的氢原子。 重点难点探究重要考向探究随堂检测 成功体验2下图所示有机物是重要的有机化工原料,苯酚和丙酮 的重要衍生物,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚 苯醚树脂等多种高分子材料
11、。关于该有机物的下列说法正确的是( ) A.该化合物属于芳香烃 B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C.双酚A不能与溴水反应,但能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D.1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生加成反应 重点难点探究重要考向探究随堂检测 解析:该有机物中含有氧元素,不属于芳香烃,A错误;该有机物中 含有酚羟基,与三氯化铁溶液反应显紫色,B正确;该有机物属于酚 类,羟基的邻位碳原子上有氢原子,能与浓溴水发生取代反应,分子 中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应从而使溴水褪色,C错误;1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键,最多可以与2 mol Br2发生加成反 应,D错误。 答案:B
12、重点难点探究重要考向探究随堂检测 1.下列关于苯酚的叙述不正确的是( ) A.苯酚是一种弱酸,滴加指示剂变色 B.苯酚在水溶液中能按下式电离: C.苯酚钠在水溶液中几乎不能存在,会水解生成苯酚,所以苯酚钠显 碱性 D.苯酚有腐蚀性,溅在皮肤上可用酒精冲洗 解析:苯酚的酸性弱,不能使指示剂变色。 答案:A 重点难点探究重要考向探究随堂检测 2.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是 ( ) A.苯酚能与溴水迅速反应 B.苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水 D.苯酚的水溶液具有酸性 解析:A项说明羟基使苯环更活泼;液态苯酚的确能与钠反应放出氢 气,但乙醇也能与钠反应放出氢气
13、,所以B项不能说明羟基更活泼;C 项更不能说明问题;苯酚的水溶液具有酸性,说明苯酚分子中的 OH易电离,比醇羟基活泼。 答案:D 重点难点探究重要考向探究随堂检测 3.某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果 没有发生沉淀现象,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠 溶液,此时他发现( ) A.溶液中仍无沉淀 B.溶液中产生白色沉淀 C.先产生沉淀后沉淀溶解 D.溶液呈橙色 解析:苯酚中加溴水,为得到白色沉淀,需要加过量浓溴水,而该同学 又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又反应掉了溴,故不能得到 沉淀。 答案:A 重点难点探究重要考向探究随堂检测 4.某有机物的结构简
14、式为 ,它可能具有 的性质是( ) 能使高锰酸钾酸性溶液褪色 能与KOH溶液反应 能与NaHCO3溶液反应 能与Na反应 A.B.C.D. 解析:该有机物含有碳碳双键,能被高锰酸钾酸性溶液氧化;含有两 个酚羟基,能与KOH溶液和金属钠反应,但由于酚的酸性比碳酸弱, 所以不能与NaHCO3溶液反应。 答案:C 重点难点探究重要考向探究随堂检测 5.下列物质中: (1)能与NaOH溶液反应的是 ; (2)能与溴水发生反应的是 ; (3)能与金属钠发生反应的是 ; (4)能发生消去反应的是 ; (5)遇FeCl3溶液显紫色的是 ; (6)能被催化氧化为醛或酮的是 ; (7)能使KMnO4酸性溶液褪色的是 。 答案:(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)
