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1、第一节第一节 脂质的组成与分类脂质的组成与分类 第二节第二节 脂类的物理性质脂类的物理性质 第四节第四节 食用油脂的劣变反应食用油脂的劣变反应 第五节第五节 油脂品质鉴评油脂品质鉴评 第六节第六节 脂质与健康脂质与健康 一、重要名词介绍一、重要名词介绍 脂质：脂质：由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称 为为脂类，脂类，溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化 合物。合物。简称醇酸酯化结构简称醇酸酯化结构 油脂或脂肪：油脂或脂肪：天然动植物体内的脂质主要为三酰基天然动植物体内的脂质主要为三酰基 甘油甘油酯（酯（99%99%），俗
2、称），俗称油脂或脂肪油脂或脂肪。 油：油：室温下呈液态的脂类叫油（室温下呈液态的脂类叫油（oiloil）。）。 脂：脂：室温下呈固态的脂类叫脂（室温下呈固态的脂类叫脂（fatfat）。）。 二、脂类的生理功能作用二、脂类的生理功能作用 热量最高热量最高的一种营养素的一种营养素(39.58kJ/g)(39.58kJ/g)，远高于，远高于 蛋白质和淀粉（蛋白质和淀粉（ 1g1g糖类糖类1 1克蛋白质克蛋白质=0.44=0.44克克 脂肪）脂肪） 提供提供人体必需的脂肪酸人体必需的脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸和，如亚油酸、亚麻酸和 花生四烯酸花生四烯酸 脂溶性维生素脂溶性维生素（A A D D E E
3、K K）的）的载体载体 溶解风味物质，赋予溶解风味物质，赋予食品风味和口感食品风味和口感。 赋予油炸食品香酥的风味，是赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质传热介质。 组成组成生物细胞生物细胞不可缺少的不可缺少的物质物质，能力贮存最紧，能力贮存最紧 凑的形式，有润滑、保护、保温等功能。凑的形式，有润滑、保护、保温等功能。 三、脂质的分类三、脂质的分类 脂肪主要是脂肪主要是甘油甘油与与脂肪酸脂肪酸生成的三酯生成的三酯，即三酰基甘油即三酰基甘油。 主主 类类 亚亚 类类 组组 成成 简单脂质（simple lipids） 酰基甘油 蜡 甘油+脂肪酸（占天然脂质的 95左右） 长链脂肪醇+ 长链脂肪酸
4、磷酸酰基甘 甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团 鞘磷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱 脑苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+糖 复合脂质（complex lipids） 神经节苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物 衍生脂质（derivative lipids） 类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等 脂质的分类脂质的分类 脂肪酸的组成成分：脂肪酸的组成成分：甘油甘油+脂肪酸脂肪酸 1、 甘油甘油 2、 脂肪酸脂肪酸 碳链：碳链： 长长 14个个C以上以上 ，中，中 6-12个个C， 短短 5个个C 饱和程度：饱和饱和程度：饱和 SFA 不饱和不饱和 USFA 食物中的脂肪酸以食物中的脂肪酸以18C为主为主 ，饱和
5、度高，碳链长，熔点高饱和度高，碳链长，熔点高 动物脂肪：饱和脂肪酸多，固态动物脂肪：饱和脂肪酸多，固态 植物脂肪：不饱和脂肪酸多，液态植物脂肪：不饱和脂肪酸多，液态 四、脂肪酸的命名四、脂肪酸的命名（重点）（重点） 脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，命名可以采用系统命名可以采用系统 命名法命名法（IUPAC）、）、数字缩写习惯命名法数字缩写习惯命名法、俗名或英文缩写俗名或英文缩写。 例：例： -亚麻酸：亚麻酸： CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 顺顺-9，顺，顺-12，顺，顺-15 -十八碳十八碳三三烯烯酸酸 双键构型和
6、位置双键构型和位置碳链长度碳链长度双键个数双键个数 饱和程度饱和程度 母体名母体名 称称 系统命名：系统命名：顺顺-9，顺，顺-12，顺，顺-15 - 十八碳十八碳 三烯酸三烯酸 1 91215 系统命名：系统命名： 碳链长度，饱和程度，双键位置，双键构型，双键碳链长度，饱和程度，双键位置，双键构型，双键 个数个数 顺顺-9，顺，顺-12，顺，顺-15 - 十八碳十八碳 三烯酸三烯酸 数字命名法：数字命名法：碳原子个数：双键数（双键位）碳原子个数：双键数（双键位） 一种羧基端开始：如一种羧基端开始：如18:2或或18:2（9,12） 另一种从甲基端开始：另一种从甲基端开始：18:2（n-6）或
7、）或18:2w6（仅非共轭双（仅非共轭双 键结构）键结构） 俗名或普通名：俗名或普通名： 月桂酸（月桂酸（12:0）、棕榈酸（）、棕榈酸（16:0） 英文缩写：英文缩写：月桂酸月桂酸La、棕榈酸、棕榈酸P 采用采用Sn(Sn(立体有择位次编排立体有择位次编排StereosStereos- - pecifically pecifically Numbering,Sn)Numbering,Sn)- -系统命名法系统命名法、数字命名和英文缩写命名数字命名和英文缩写命名。 甘油甘油 GlycerolGlycerol 例例： 命名 Sn-甘油甘油-1-硬脂酸硬脂酸-2-油酸油酸- 3-肉豆蔻酸酯肉豆蔻酸
8、酯 Sn-StOM Sn-18:0-18:1-14:0 Sn-1 Sn-2 Sn-3 硬脂酸硬脂酸 油酸油酸 肉豆蔻酸肉豆蔻酸 CH2-OH Sn-1 H-C-OH Sn-2 CH2OH Sn-3 CH2 CH R1 R2 R3 OCO CH2 O O CO CO R1 R2 甘油三酯类 COO 蜡 CH2 CH R1 R2 OCO CH2 O O CO P O O O- An An= HOCH2CH2N+H3 脑磷脂 (PE) HOCH2CH2N+(CH3)3 卵磷脂 (PC) 磷脂 HO R H3C H3C R = 胆甾醇 R =谷甾醇 甾醇类 常见的脂类结构常见的脂类结构 H2 H1 H
9、1 H2= = = -胡萝卜素 H1 = H2 -胡萝卜素 H1 = = H2 -胡萝卜素 类胡萝卜素类(另外还有番茄红素等） 油酸油酸- -亚油酸类亚油酸类：来自植物来自植物，含大量的油酸或亚油酸含大量的油酸或亚油酸，及及 三酰基甘油的3种晶型 松散松散，分子作用力分子作用力 小小，熔点低熔点低，密度密度 小小，不稳定不稳定 正交正交，有序有序，分分 子间作用力较大子间作用力较大， 熔点较高熔点较高 三斜三斜，分子间作用分子间作用 力最大力最大，熔点最高熔点最高， 密度大密度大，稳定稳定 影响因素影响因素： 油脂的分子结构油脂的分子结构。单纯性酰基甘油酯易形成单纯性酰基甘油酯易形成 型型 油
10、脂的来源油脂的来源。椰子油椰子油、可可脂可可脂，菜籽油易形成菜籽油易形成 型型； 花生油花生油，玉米油玉米油，橄榄油易形成橄榄油易形成 型型。 油脂的加工工艺油脂的加工工艺。晶型取决于熔化的油脂冷却时的晶型取决于熔化的油脂冷却时的 温度和速度温度和速度。例如例如：巧克力生产巧克力生产。 晶形晶形 链堆积链堆积六方六方正正 交交三三 斜斜 密度密度小小中中大大 稳定性稳定性小小中中大大 熔点熔点低低中中高高 同酸三酰基甘油同质多晶体的特性同酸三酰基甘油同质多晶体的特性 一、油脂的水解一、油脂的水解 油脂与水油脂与水，在在加热加热、酸酸、碱碱等的作用下等的作用下，发生水解发生水解。主主 要的特点是
11、游离脂肪酸含量增加要的特点是游离脂肪酸含量增加。这会导致油脂的氧化速度提这会导致油脂的氧化速度提 高高，加速变质加速变质；也能降低油脂的发烟点也能降低油脂的发烟点；使油脂的风味变差使油脂的风味变差。 甘油三酯 磷脂等 H+、 H2O 脂酶、 H2O 甘油、 脂肪酸、 其它成分 HO-、 H2O 甘油、 脂肪酸钠（ 肥皂） 、 其它成分 第四节第四节油脂的劣质反应油脂的劣质反应 皂化反应：形成钠盐或钾盐皂化反应：形成钠盐或钾盐 水解型酸败水解型酸败-生成酸，产生汗臭味，苦涩味生成酸，产生汗臭味，苦涩味 酮型酸败酮型酸败-形成酮酸和甲基酮所致形成酮酸和甲基酮所致。 二二、脂类氧化脂类氧化 食品变质
12、的主要原因之一；食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物，不良风产生挥发性化合物，不良风 味（哈喇味）；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应。味（哈喇味）；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应。 油脂的氧化主要有以下类型油脂的氧化主要有以下类型： （一）自动氧化（一）自动氧化 油脂的自动氧化油脂的自动氧化指活化的含烯底物指活化的含烯底物（油脂分子中的不油脂分子中的不 饱和脂肪酸饱和脂肪酸RH）与空气中氧与空气中氧（基态氧基态氧）之间之间所发生的所发生的自由自由 基基类型的反应类型的反应。 自动氧化的机理描述自动氧化的机理描述（Autoxidation Mechanism） 链终止：链终止：R +
13、R R-R(4) R + ROO ROOR(5) ROO + ROO ROOR +O2(6) 链引发链引发 (诱导期诱导期)：RH R + H (1) 引发剂 链传递：链传递： R + O2 ROO (2) ROO + RH ROOH + R (3) R 烷基自由基 ROO 过氧过氧 化自由基化自由基 ROOR 非非 自由基产自由基产 物物 自动氧化的特征 干扰自由基反应的物质会抑制脂肪的自动氧化 速度 光和产生自由基的物质能催化脂肪的自动氧化 反应产生大量氢过氧化物 纯脂肪物质的氧化需要一个相当长的诱导期 （二）（二） 光敏氧化光敏氧化 光敏氧化是在光的作用下光敏氧化是在光的作用下（不需要引
14、发剂不需要引发剂）不饱和脂不饱和脂 肪酸与肪酸与单线态氧单线态氧（激发态氧激发态氧）直接发生的氧化反应直接发生的氧化反应。 食品中如叶绿素食品中如叶绿素、血红蛋白和一些合成色素等可以起光血红蛋白和一些合成色素等可以起光 敏剂的作用敏剂的作用，使三线态的氧使三线态的氧（3 3O O2 2）变为活性较高的单线变为活性较高的单线 态氧态氧（1 1O O2 2）。）。 光敏反应的过程可以表示为光敏反应的过程可以表示为： R1 R2 H H 1O2 R1 R2 H H OO R1 R2 H O OH 光敏氧化的特点光敏氧化的特点： （1 1）不产生自由基不产生自由基； （2 2）双键的顺式构型改变成反式
15、构型双键的顺式构型改变成反式构型； （3 3）与氧浓度无关与氧浓度无关； （4 4）不存在诱导期不存在诱导期； （5 5）光敏氧化反应受到单线态氧猝灭剂光敏氧化反应受到单线态氧猝灭剂 - -胡萝胡萝 卜素与生育酚的抑制卜素与生育酚的抑制。 （6 6）对于同样的反应底物对于同样的反应底物，光敏反应的速度大于光敏反应的速度大于 自动氧化自动氧化（约约15001500倍倍）。）。 （三）（三） 酶促氧化酶促氧化 脂肪在酶参与下发生的氧化反应脂肪在酶参与下发生的氧化反应，称为称为酶促氧酶促氧 化化。 脂肪氧合酶脂肪氧合酶(Lox)(Lox)专一性的催化具有专一性的催化具有1,41,4- -顺顺, ,顺顺- -戊二戊二 烯结构的烯结构的多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸发生氧化反应发生氧化反应。 酮型酸败酮型酸败也属酶促氧化也属酶促氧化，一般是由微生物繁殖时一般是由微生物繁殖时 产生的酶引起的产生的酶引起的，其最终产物酮酸或甲基酮具有令其最终产物酮酸或甲基酮具有令 人不愉快的气味人不愉快的气味。 （三）脂类氧化产物 ROOH的O-O断裂 氢过氧化物是脂类氧化的主要初期产物，无味，但不稳定。 烷氧基自由基 烷氧基两侧的C-C断裂 小分子聚合 三戊基三噁烷 和任何和任何 成分成分/分分 子或细子或细 胞反应，胞反应， 降低品降低品 质和破质
