有机化合物专题复习详解

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1、第九单元 有机化学基础 高考考情分析: 单选题:常见见有机物结结构、性质质及同分异构体书书 写 有机大题：38、以“选选修5：有机化学基础础”知识识 为为背景的有机合成综综合题题 一、新课标I卷有机选做题考点及性质特点统计 考点201020112012201320142015 命名 分子式书写 分子式推算 官能团 银镜反应 苯酚性质 核磁共振氢谱 信息提示与整合43355 同分异构体 有机反应类型 有机反应方程式 共面原子与结构分析 合成路线设计 二、有机化学复习的一点建议 1. 1. 抓基础、抓规范、抓细节抓基础、抓规范、抓细节 基础知识：基础知识： 有机物系统命名、有机物系统命名、 键线连

2、接、键线连接、 常见官能团的性质、常见官能团的性质、 反应类型、反应类型、 反应条件、反应条件、 反应方程式及反应机理。反应方程式及反应机理。 必须过关！必须过关！ 2. 2. 熟悉网络、了解有机物的变化关系熟悉网络、了解有机物的变化关系 3. 3.重视有机反应机理的理解重视有机反应机理的理解 有机试题信息整合往往涉及断键与成键，复 习时注意培养以官能团为中心的化学键的分 析能力，学会灵活迁移，做到见信息做到见信息“ “变化之变化之 处模仿，不变之处保留处模仿，不变之处保留” ”！ 4. 4. 适当加强有机小专题训练适当加强有机小专题训练 A、常见有机物的命名 2010：丙烯 2011：2-氯

3、甲苯 2012：甲苯 2013：苯乙烯 2014：乙苯 2015：乙炔 B、同分异构体的判断（种类）与书写 2010： 还有7种，C9H12共有8种 2011： 还有 4种（C7H8O）共有5种 2012：13种（C7H5O2Cl） 2013：13种（C8H8O2） 2014： 还有 19种（C8H11N） 2015：书写3种（位置、碳架） 注：“还有”不算本身 强化同分异构体书写时的有序思维（官能团异构强化同分异构体书写时的有序思维（官能团异构 、碳链、碳链异构异构、位置、位置异构异构）和残片断、取代法、插入）和残片断、取代法、插入 法等书写方法的练习。法等书写方法的练习。 C、常见有机反应

4、的书写和类型判断 2010：分子间的脱水反应 2011：光照条件的取代反应 2012：光照条件的取代反应 2013：醇的铜催化氧化反应 2014：苯同系物的硝化反应 2015： 强化有机反应方程式的练习。强化有机反应方程式的练习。 如：取代反应（光、如：取代反应（光、FeFe）、加成反应（醛醛加成）、加成反应（醛醛加成） 、氧化反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应、脱、氧化反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应、脱 水反应、偶联反应等。水反应、偶联反应等。 解答有机题注意问题： （1）官能团性质要过关： （2）审题要认真，答是所问 ： （3）书写要规范、防止因书写潦草、抄写错漏等被扣分 有机物性质记

5、忆之序：官能团反应类型反应条件 一些容易出错的关键结构应养成良好的书写习惯，如醛 基、羰基、羧基、酯基等的CO双键应清楚表示出来 ，而不提倡缩写；又如CC、CC一定不能缩写；又 如CH键缩写后一般将H原子及其数目靠C原子右侧写 （靠左边写常见的只有H3CR）。 在考试中，有机物结构简式即使比较复杂也必须写在答 题卡的横线以上，否则可能会被视作超越答题区域。 一.烃的分类 六.有机化学主要反应类型 二.各类烃的化学性质 四.烃的衍生物的化学性质 有 机 化 学 知 识 要 点 复 习 三.烃的衍生物的分类 五.官能团与性质、反应类型的关系 八.同分异构体的书写 七.烃和烃的衍生物间的转化关系 九

6、.物质的鉴别 十.有机合成官能团的引入 夯实基础 烃 脂肪烃 芳香烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 烷烃CnH2n+2 (n1) 苯及其同系物 烯烃 CnH2n (n2) 炔烃 CnH2n-2 (n2) 二烯烃CnH2n-2 (n3) CnH2n (n3) CnH2n-6 (n6) 一、烃的分类 返回 环烷烃 氧化反应 溴水加成反应取代反应 燃烧 高锰酸 钾溶液 烷烃 烯烃 炔烃 苯的同系 物 二、各类烃的化学性质 易燃 易燃 易燃 易燃 不褪色 可能褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 褪色 褪色 不发生 能发生 能发生 能发生 能发生 可能发生 可能发生 易发生 返回 三、烃的衍生物的分类

7、 烃 的 衍 生 物 1.卤代烃 2.醇类 3.醛类 5.酚类 4.羧酸 6.酯类 官能团： 7.酮类 8.醚类 决定物质性质的原子及原子团。 X OH OO CH CH 或或 CHOCHO OO COH COH 或或 COOHCOOH OH COO CO =O O C =O 卤素原子 羟基 醛基 羧基 酯基 羰基 醚键 羟基 返回 四、各类烃的衍生物的化学性质 类别 组成 通式 结构 通式 官能团主要化 学特性 卤 代 烃 CnH2n+1X n1 R-XX 1.水解生醇 醇 CnH2n+2O n1 R-OH OH 1.取代（与钠换氢） 2.分子内脱水 3.分子间脱水 4.酯化 5.氧化 6.

8、与卤化氢反应 2.消去生烯烃或炔烃 组成通式结构通式官能团主要化学特性 1.弱酸性 2.X2反应 3.显色反应 4.氧化反应 5.加成反应 6.缩聚反应 醛 CnH2nO n1 R-CHOCHO 1、加成（还原） 2、氧化反应 a.燃烧 b.催化氧化 c.被弱氧化剂氧化 (如银镜反应，跟Cu(OH)2 反应) d.被强氧化剂氧化 （如溴水，酸性KMnO4等） 酚 OH略略 组成通式 结构通式 官能团主要化学特性 酸 CnH2nO2 n1 R-COOH COOH 酯 CnH2nO2 n2 RCOO R COO 酮 CnH2nO n3 RCOR CO 加氢 返回 1.酸的通性 2.与醇的酯化 1.

9、酸性水解为酸和醇 2.碱性水解为羧酸盐 和醇 五、官能团与性质、反应类型的关系 官能团结构性质 双键 叁键 卤原子 C=C CC X 使溴水褪色 使酸性KMnO4褪色 制塑料 .易加成 .易氧化 .可加聚 水解生成醇 a.相邻C上有H； b.强碱醇溶液。 .消去 .取代 官能团结构性质 羟基 醛基 OH CHO 取代 与HX生成卤代物 与钠换氢气 分子间脱水成醚 氧化成醛（羟碳有H） 酯化 羟基失去H 易加成 与H2反应还原成醇 易氧化 使酸性KMnO4褪色 银镜反应成酸 与Cu(OH)2反应成酸 可缩聚酚醛树脂 官能团结构性质 羧基 酯基 苯环 COOH COO 略 返回 .酸性 酸的通性

10、.酯化 与醇生成有香味的酯 .酸性水解为酸和醇 .碱性水解为羧酸盐和醇 .易取代 溴代、硝化、磺化 .可加成 与H2反应 .侧链氧化 使酸性KMnO4褪色 取代 反应 4.酯化反应 3.磺化反应 2.硝化反应 1.卤代反应 5.酯的水解 6.卤代烃的水解 7.醇分子分子间脱水反应 8.醇、酚、酸与金属的反应 六、有机化学主要反应类型 加成反应 1.烯烃 2.炔烃 3.芳香族化合物 4.醛类 5.酮类 消去反应 1.醇 2.卤代烃 聚 合 反 应 1、加聚反应 2、缩聚反应 .含有碳碳双键 .含有碳碳三键 .酚醛树脂 .氨基酸 .二氨基化合物与二元酸 .羟基羧酸 .二元醇与二元酸 氧化反应 1.

11、燃烧 2.使酸性KMnO4褪色 3.醇转化为醛 4.醛转化为酸 还原反应 1.加氢反应 2.醛转化为醇 3.炔烃转化为烯烃 4.烯烃转化为烷烃 返回 烷 烃 烯 烃 炔 烃 卤 代 烃 醛 羧 酸 酯醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 返回 七、烃和烃的衍生物间的转化关系 1.烷烃 官能团：无 通式： CnH2n+2 n1 同分异构体： 碳链异构 练习：C4H 10 八、同分异构体的书写 2.烯烃 官能团：碳碳双键 通式： CnH2n n2 同分异构体： 练

12、习：C4H 8 碳链异构 双键位置异构 顺反异构 物质类别异构 3.炔烃 官能团：碳碳三键 通式： CnH2n-2 n2 同分异构体： 练习：C4H6 碳链异构 三键位置异构 物质类别异构 4.芳香烃 官能团：一般无 通式： CnH2n-6 n6 同分异构体： 练习：C8H10 烷基数目 烷基种类 烷基位置 苯的同系物 5.卤代烃 官能团： 卤素原子 通式： (饱和一元卤代烃) CnH2n+1X n1 同分异构体： 练习：C4H9Cl 结构： 碳链异构 官能团位置异构 R-X 6.醇 官能团： 羟基 通式： (饱和一元醇) CnH2n+1OH n1 同分异构体： 练习：C4H10O 结构： 碳

13、链异构 官能团位置异构 R-OH 物质类别异构 同碳原子数的醇、醚互为同 分异构体 7.醚 官能团：醚键 通式： (饱和一元醚) CnH2n+2O n2 同分异构体： 练习：C4H10O 结构： 烃基种类 R1-O-R2 物质类别异构 同碳原子数的醇、醚 互为同分异构体 8.酚 官能团： 羟基 同分异构体： 结构： 官能团位置异构 羟基连在苯环上！ 物质类别异构 同碳原子数的醇、醚、酚互为同 分异构体 OH OH CH3 烃基种类 练习：写出该物质的所有同分异构体： OH CH3 9.醛 官能团：醛基 通式： (饱和一元醛) CnH2nO n2 同分异构体： 练习：C4H8O 结构： 烃基种类

14、 物质类别异构 同碳原子数的醛、酮互 为同分异构体 OO R RCH CH 或或 R RCHOCHO 10.酮 官能团： 羰基 通式： （饱和一元酮） CnH2nO n3 同分异构体： 练习：C4H8O 结构： 烃基种类 物质类别异构 同碳原子数的醛、酮互为同 分异构体 O O R R 1 1 CRCR 2 2 11.羧酸 官能团：羧基 通式： （饱和一元羧酸） CnH2nO2 n1 同分异构体： 练习：C4H8O2 结构： 烃基种类 物质类别异构 同碳原子数的羧酸、酯 互为同分异构体 R C OH = O 12.酯 官能团：酯基 通式： （饱和一元羧酸） CnH2nO2 n2 同分异构体： 练习：C4H8O2 结构： 烃基种类 物质类别异构 同碳原子数的羧酸、酯互为同 分异构体 返回 九、物质的鉴别 2.醇的检验 .能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯; .能与Na反应生成H2; .能与水以及许多有机物互溶. .多元醇(甘油 、葡萄糖）+新制Cu(OH)2 产生绛兰色溶液 1.卤代烃 加NaOH溶液、煮沸后加入过量HNO3，然后滴入 AgNO3，产生有色沉淀 4.羧酸的检验 .能使石蕊试纸变红; .能与Na2CO3反应放出气体; .能与活泼金属反应放出氢气; .能使Cu(OH)2沉淀溶解; .能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯; .大部分能溶于水. 3.醛基的检验