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1、第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗 产 品 分离 提纯 定性 分析 定量分析 除 杂 质 确定 组成 元素 质 量 分 析 测 定 分 子 量 结 构 分 析 实验式或最简式分子式 结构 式 每一个操作步骤 是怎样完成的呢 ? 1、混合物分离中常用的操作有哪些? 2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？ 3、分离除杂的基本原则： 怎样获得一种纯净的有机产品呢？ 1)来源: 不增、不减、易分、复原 2)分离提纯的方法 天然或人工合成考 虑 一、分离提纯 1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不 同而使其分离的方法。如石油的分馏； 常用
2、于分离提纯液态有机物； 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂 质、与杂质沸点相差较大（30左右） 课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏 含杂 工业 乙醇 95.6%(m /m)工业 乙醇 无水乙醇 （99.5% 以上） 蒸馏 加吸 水剂 蒸馏 无水酒精的制取 n普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点 混合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点(78.5) 低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的 ，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法 制得无水酒精。 n实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰 (CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生
3、成不 挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得 99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水， 可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒 精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一 定量的苯，再进行蒸馏。于64.9沸腾，蒸出苯、乙醇 和水的三元恒沸混合物，这样可将水全部蒸出。继续升 高温度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物，可将苯 全部蒸出。最后升高温度到78.5，蒸出的是无水乙醇 n近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极 性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精. 蒸 馏 烧 瓶 冷 凝 管 温度计 尾 接 管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性！ 2、重
4、结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。 选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8 粗产品热溶解热过滤 冷却 结晶 提纯 产品 是不是温度越 低越好？ 3、萃取： n原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。 n主要仪器：分液漏斗 n操作过程： 振 荡 静 置 分 液 萃取包括： 1）液液萃取：是利用有机物在两种 互不相溶的溶剂中的溶解性
5、不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固液萃取：是用有机溶剂从固 体物质中溶解出有机物的过程 。（专 用仪器设备） 4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的 不同，分离、提纯有机物的方法。 例如：用粉笔分离色素 练习1下列每组中各有三对物质，它们都能 用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和 物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙
6、醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质，确定通过下列步骤回收乙 醇和乙酸。 丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在7085时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后 再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的pH10的目的是 ； （2）在7085时的馏出物的主要成份是 ； （3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示 ）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中 溶质的主要成
7、份是 。 使乙酸转变成钠盐 乙醇 2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4 Na2SO4 H2SO4 有机物（ 纯净） 确定 分子式 ？ 首先要确定有机物 中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C、H 、O各元素的质量分数？ 李比希法 现代元素分析法 研究有机物的一般步骤和方法 “李比希元素分析法”的原理： 取定量含C 、H（O）的 有机物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后 质量差 得前后 质量差 计算C、H含量计算O含量得出实验式 一般讲有机物燃烧后,各元素对 应产物为: CCO2，HH2O。 若有机物A完全燃
8、烧,产物只有CO2 和H2O,则有机物组成元素可能为C、 H或C、H、O. 1. 有机物组成元素的判断 若m(C)+m(H)=m(A),则A为烃 若m(C)+m(H)m(A), 则A为烃的含 氧衍生物 1. 取14.4g某有机物在O2中完全燃 烧，只生成CO2和H2O，且测得 生成的CO2为22.4L(标况)，H2O 为21.6g。试判断该有机物的元素 组成。 练习: 2. 取9.4g某有机物完全燃烧, 生成 的气体先通过浓硫酸，浓硫酸的 质量增加5.4g; 剩余气体再通过碱 石灰后全部被吸收, 碱石灰质量 增加26.4g。试判断该有机物的元 素组成。 练习: 实验式(即最简式)表示化 合物分
9、子所含元素的原子数目 最简单整数比的式子。分子式 表示化合物分子所含元素的原 子种类及数目的式子。 2. 实验式和分子式的区别 3. 化合物相对分子质量的确定 M=22.4 1. 某混合气体在标准状况下的密度为 0.821g/L, 该混合气体的平均相对分 子质量为_. 2. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下 甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩 尔质量为: _。 3. 如果ag某气体中含b个分子，则1摩 该气体的质量为_。 练习: 18.4 188g/mol aNA/b g 4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔 质量求分子式的方法: (1) 最简式法 先求最简式 n(C):n(H):n(O) =
10、 m:n:p 由此得该有机物的最简式为CmHnOp 4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔 质量求分子式的方法: (1) 最简式法 后求分子式,设为(CmHnOp)x 例1. 有机物中含碳40 、氢6.67 ， 其余为氧,又知该有机物的相对分子 质量是60. 求该有机物的分子式。 实验式为CH2O 又 60(12+12+16)=2 故有机物的分子式为C2H4O2 答: 有机物的分子式为C2H4O2。 解: nC:nH:nO =(4012):(6.671):(53.3316) =1:2:1 4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔 质量求分子式的方法: (2) 连比法 n(有机物):n(C):n(H)
11、:n(O) = 1:m:n:p 则有机物的分子式为CmHnOp 例2. 2.3g某有机化合物A完全燃烧后, 生成0.1molCO2和2.7g H2O,测得该化 合物的蒸气与空气的相对密度是1.6,求 该化合物的分子式. (1) 求该有机物的相对分子量 解: MA=dM空气=1.629=46 (2) 2.3g有机物的nA及所含的nC、nH、nO nA=2.346=0.05mol nC=0.1mol mC=1.2g nH=2.7182=0.3mol mH=0.3g mC+mH=1.2g+0.3gmA A中含O元素 nO=(2.3-0.112-0.31)16=0.05mol MA=dM空气=1.62
12、9=46 (3) 由相关数据得出: n有机物:nc:nH:no=1:2:6:1 即分子式为C2H6O 4. 已知有机物的相对分子质量或摩 尔质量求分子式的方法 (3) 质量分数法 例3: 吗啡是一种常见毒品，其相对分 子质量不超过300, 其中含C 71.58% 含H 6.67%、含N 4.91%、其余为氧 。则吗啡相对分子质量为_, 分 子式为_。 285 C17H19NO3 例3: 吗啡是一种常见毒品，其相对分子质量不 超过300, 其中含C 71.58% 含H 6.67%、 含N 4.91%、其余为氧。则吗啡相对分子 质量为_, 分子式为_。 285 解: 先猜测吗啡中只含有1个N原子，
13、则 =285300, 猜测合理 n(H)=285-1217-163-141=19 C17H19NO3 4. 已知有机物的相对分子质量或摩 尔质量求分子式的方法 (4) 利用有机物通式和化学反应方程 式确定分子式 练习4.某饱和一卤代烃2.18克与足量的 NaOH溶液混合，然后加入HNO3至酸性 ，再加足量AgNO3溶液, 得浅黄色沉淀 3.76克, 求该饱和一卤代烃的分子式。 分子式为C2H5Br 4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔质 量求分子式的方法 (5) 讨论法若烃的相对分子质量为M，则 除尽为: 烯或环烷烃 余2 为: 烷 缺2为: 炔或二烯烃 缺6为: 苯及其同系物 替换关系:1C
14、12H，1O16H 4C3O， 1O1C+4H 例5. (1) 烃A的相对分子质量为42，求其 可能的分子式. (2) 烃B的相对分子质量 为128，求其可能的分子式。(3) 有机物 C完全燃烧只生成CO2和H2O，其相对 分子质量为58, 求其可能的分子式. (1) 42/14=3除尽 所以分子式为C3H6 (2) 128/14=92 所以分子式为C9H20 将12个H原子替换为1个C原子， 故分子式还可为C10H8。 (3) 58/14=42 所以分子式为C4H10 将4个H原子和1个C原子替换为1个O 原子,故分子式还可为C3H6O或C2H2O2 。 例5. (1) 烃A的相对分子质量为
15、42，求其 可能的分子式. (2) 烃B的相对分子质量 为128，求其可能的分子式。(3) 有机物 C完全燃烧只生成CO2和H2O，其相对 分子质量为58, 求其可能的分子式. 小 结 元素的质量 元素的质量比 元素的质量分数 产物的量 标况下密度 相对密度 化学反应 实 验 式 分 子 量 分子式 测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。 （一）相对分子质量的确定质谱法 研究有机物的一般步骤和方法 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时 间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相 对分子质量） 质谱仪有什么作用？其原理是什么？ 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子 变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具 有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测 器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 1、
