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1、有机化学基础（选修）专题5教材分析常州市第八中学 刘曼【专题结构】本专题的编写思路生命活动基础物质蛋白质糖类油脂硬脂酸氨基酸、多肽、蛋白质葡萄糖、淀粉、纤维素性质探究生产、生活等领域的应用社会应用本专题是在学习过烃和烃的衍生物，同学们已经掌握了一定的有机化学基础知识，了解了常见有机物的结构特征，各种基团的性质特点等知识以后才作介绍的，学生已经具备了学好本专题所必需的基础。糖类、油脂、蛋白质和核酸既是组成我们人体的重要物质，也是我们食物中的营养物质。本专题分二单元，第一单元学习的是“能量物质”糖类和油脂，包括它们的分类、结构、性质、用途等基本知识；第二单元学习的是“生命基础”氨基酸、蛋白质、核酸
2、，包括它们的结构、性质、检验等知识。本专题重点介绍的糖类、油脂、氨基酸、蛋白质、核酸等物质，都与人类的生命活动密切相关，同时又是生活中常见的物质，也是重要的食品、工业原料，因此本专题的知识与生产、生活有密切的联系。通过本专题学习，可使学生了解这些物质的组成、结构、性质和变化，从化学的角度了解物质与生命活动的关系，提高学生对生命现象的科学认识，为部分学生进一步在生命科学领域的深造奠定一定的基础，同时也有利于学生了解生命化学研究的热点和前景，能够关注生活、关注科技、提高科学素质，丰富生活常识。【重点难点】第一单元 糖类 油脂教学重点：1、葡萄糖的化学性质2、淀粉、纤维素的化学性质3、油脂的化学性质
3、教学难点：多糖水解的实验第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸教学重点：1、氨基酸的化学性质2、蛋白质的化学性质教学难点：氨基酸的性质【教学建议】课标要求：内容标准活动与探究建议1认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。3了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中作用。实验探究：蔗糖、纤维素的水解产物实验：自制肥皂与肥皂的洗涤作用实验：酶的催化作用阅读与讨论：蛋白质结构的复杂性实验：蛋白质的性质课时建议：第一单元 糖类：2
4、课时第1课时：1、知道糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2、能根据糖类能否水解以及水解产物的多少，区分单糖、低聚糖和多糖。3、能根据葡萄糖的结构，说明葡萄糖的化学性质。第2课时：1、能列举常见的二糖，如蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等，说出常见二糖的水解产物。知道麦芽糖、乳糖、纤维糖能发生银镜反应。2、能说出淀粉和纤维素的组成及水解过程。知道纤维素在一定条件下与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯。第一单元 油脂：1课时1、 能说出油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯。2、 认识在酸性或碱性条件下，油脂发生的水解反应。能阐述皂化反应的过程
5、。第二单元 氨基酸：1课时1、 能阐述氨基酸的组成和结构特点，能说出常见的氨基酸。2、 能阐述氨基酸的两性，能用化学方程式表示氨基酸之间的缩合反应。第二单元 蛋白质：1.5课时 核酸：0.5课时第1课时：1、 能说出蛋白质是由不同氨基酸通过肽键构成的高分子化合物。2、 能说出天然蛋白质水解得到的氨基酸是-氨基酸。3、 能区分蛋白质的盐析和变性。4、 能说出许多蛋白质在水中有一定的溶解度，溶于水形成胶体。第2课时：1、 步学会用盐析分离、提纯蛋白质；能说出检验蛋白质的常见方法。2、能说出酶通常属于蛋白质，能阐述酶催化的专一性、高效性及条件温和的特点。2、 能说出蛋白质结构通常用一级结构、二级结构
6、、三级结构、四级结构来加以描述。4、能阐述人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。【问题讨论】第一单元 糖类 油脂1、本单元的学习要充分利用学生已有的有机物官能团结构知识来引导认识糖类和油脂的性质,并紧密联系实际生活、生产中丰富的教学资源，引导学生交流和讨论，对生活中的知识以及生物能源开发等前沿科技知识有所认识。2、糖类概念上有两点特别需要辨明：（1）糖类与甜味。糖类物质不一定有甜味，甜味的物质也不一定是糖类。（2）糖类与“碳水化合物”。多数糖的分子组成符合Cm(H2O)n,所以糖类过去也叫碳水化合物，但后来发现有的糖不符合这个通式（如鼠李糖C6H12O
7、5），所以把糖类叫做“碳水化合物”是历史的误会，正在逐步被纠正。3、注意三组关系葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖是同分异构体，葡萄糖属于己醛糖，能发生银镜反应，果糖属于己酮糖，不能发生银镜反应。蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。它们互为同分异构体，注意在结构、性质、水解产物上的差异。淀粉和纤维素。淀粉和纤维素不是同分异构体。教学中要强调，虽然淀粉和纤维素的分子式都用通式(C6H10O5)n表示,但各自分子中n不同，两者不是同分异构体。4、在进行蔗糖性质实验时，应注意市售白糖常混有少量葡萄糖，也会发生醛基反应，使实验失败。因此，实验前要检查白糖的纯度，最好用化学纯以上等级的蔗糖或结晶冰糖。采用结晶冰糖时，
8、应用小刀刮去冰糖的表层或用水洗去表层附着的杂质，用内层为好。 实验时，可在蔗糖溶液中加入23滴稀硫酸。然后把试管放入热水浴中加热10 min15 min，煮沸时间不宜太短。可以考虑在煮沸期间先进行其他环节的教学。水解后，要用NaOH中和剩余的稀硫酸，pH=9最适宜。5、油脂的组成和结构是该部分的一个教学重点，可以用迁移、替代、变换、延伸等思维方法进行突破。先让学生写出甘油的结构简式(羟基在左边的竖式)，再写出酯化产物，然后把酯化产物中的三个CH3依次变换成R1、R2、R3。如果将CH3延伸至17个碳的烷基(或者将R1、R2、R3都用C17H35替代)，那就是硬脂酸甘油酯的结构式了。再从硬脂酸甘
9、油酯的烃基中去掉两个氢原子，油酸甘油酯的结构式就展现在眼前。这样学生在书写和理解油脂的结构式时，就不会有太大的困难。6、关于油脂的物理性质，可以让学生根据生活中的体验叙述。关于油脂的饱和与不饱和的问题，可以引导学生由饱和与不饱和烃的知识，迁移到饱和与不饱和的脂肪酸，再迁移到饱和与不饱和的酯以及饱和与不饱和的油脂。因为它们的本质都是烃基中有无碳碳双键或碳碳三键以及这些不饱和键的多少的问题。这样由低级到高级，由简单到复杂的过程，也符合认知规律。关于油脂(油酸甘油酯为例)的氢化，可由烯烃的加成反应迁移、延伸、变换来使学生理解；油脂的水解反应和皂化反应，可用酯在酸性和碱性条件下的水解反应进行类比。第二
10、单元 氨基酸 蛋白质 核酸1、“蛋白质的组成氨基酸”是该部分学习的难点，因为氨基酸的分子结构对于学生来说是陌生的。但是，只要在教学中不任意拓宽知识面，难点的突破也就不难了。氨基酸属于多官能团化合物，教学中可考虑用迁移、替代、延伸的方法让学生轻松地接受。在这部分内容的教学中还应指出，氨基酸是组成蛋白质的基石，蛋白质与淀粉、纤维素一样属于天然有机高分子化合物。同时，我国科学家于1965年9月在世界上第一个用化学方法合成了具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素的重大成果，能唤起学生的民族自豪感，激发学生对生命科学的研究和探索的强烈兴趣，激励他们立志攀登科学高峰，为中华民族的振兴和发达而努力学习。2、蛋白质
11、的性质是该部分的重点，可考虑用边讲边演示的方法进行。课本p103、104的活动与探究的现象说明了蛋白质的盐析与变性的性质，教师可同时举例说明利用这些性质在工业上检验、分离和提纯蛋白质。使蛋白质变性的条件很多，可结合“资料”和讨论题让学生从中了解并加深印象。p104的“活动与探究”和灼烧蛋白质都可作为检验蛋白质的方法，可让学生举出生活中的例子加以说明。另外，有条件的学校可考虑用边讲边做实验、边讨论的方法进行教学。3、蛋白质溶液的配制。取一个鸡蛋，两头各钻一小孔，竖立，让蛋清流到小烧杯里。加50 mL水搅动，蛋清中的清蛋白溶于水，而球蛋白则呈絮状物析出。在漏斗上铺34片纱布，用水浸湿，将蛋白质溶液
12、过滤、洗涤。最后把滤出的清蛋白溶液稀释成100 mL，备用。【参考资料】1.葡萄糖的工业制法以前工业上生产葡萄糖，主要用淀粉或纤维素在酸的作用下加压水解。目前已改用酶催化淀粉水解法。主要是将淀粉加淀粉酶液化，再以糖化酶糖化，淀粉在常压下完全水解成葡萄糖。生产流程如下：2.葡萄糖的代谢淀粉、蔗糖等糖类摄入人体内都转变为葡萄糖。进入机体内的葡萄糖惟一的结果是经磷酸化作用生成葡萄糖-6-磷酸。这是一个耗能的反应，需要ATP和Mg2+参加。ATP是一种高能化合物，就是腺苷三磷酸，它的分子式如下图所示。分子式中的符号“”表示高能键，表示1 mol ATP水解而释出1 mol H3PO4时将放出30.6
13、kJ/mol的自由能。所以，高能键是生物化学中的一个概念，这跟化学课本中的键能概念是不同的。ADP是ATP脱去1个H3PO4的产物，叫腺苷二磷酸。它再脱去1个H3PO4就成为AMP，叫腺苷-磷酸。不过，葡萄糖-6-磷酸经过进一步复杂的代谢过程，会生成更多的ATP。在有氧存在的条件下，葡萄糖的代谢产物丙酮酸能够被氧化成二氧化碳和水，并在氧化过程中以形成ATP的方式贮备大量能量。一部分葡萄糖在人体内缩合而成糖元(一种动物体内存在的多糖)。糖元的相对分子质量在100万1 000万之间，是动物细胞贮存糖的形式。合成糖元的过程，包括由酶催化的好几步化学反应，需要Mg2+和K+参加，并消耗能量。机体各组织
14、细胞都能利用葡萄糖合成糖元。但各组织中糖元含量并不相同。肝脏和肌肉中贮存的糖元最多，分别称为肝糖元和肌糖元。当机体需要葡萄糖的代谢提供能量时，糖元即在酶催化下分解成为葡萄糖。如比较剧烈的体力活动等都需要由糖元供给葡萄糖。此外，脑组织虽然活动旺盛，消耗的能量很大，但它的糖元贮备却非常少。因此，必须不断地从血液中摄取葡萄糖来维持能量的需要。从上面极其简要的介绍已经可以看出，葡萄糖在人体内的代谢是非常复杂的过程，需要酶、高能化合物和无机盐等的参加，并且在不断地摄取和消耗、贮存和释出的过程中起着提供能量以及转变成别的重要物质等的生理作用。3.尿糖的检验糖尿病患者的尿液中，含有较多的葡萄糖。根据含糖的多
15、少可以确定病情轻重。由于葡萄糖分子中含有醛基而具有还原性，检验尿液中含糖量的方法就是利用葡萄糖的还原性。检验的药液可以按下列方法配制。将3.5 g CuSO45H2O溶解于100 mL水中；另将17.3 g酒石酸钾钠(NaKC4H4O64H2O)和6 g氢氧化钠溶解于100 mL水中，取相同体积的上述两种溶液相混合，形成蓝色的氢氧化铜的碱性溶液。在试管里放入少量尿液，滴加几滴上述试液，振荡试管，使尿液与试液混合均匀，在酒精灯上加热。如果出现红色沉淀，说明有大量Cu2O生成，尿液中葡萄糖含量较高，患者病情较重，用“”表示；如果出现土黄色，含糖量为中等()；如果出现黄绿色，含糖量为少量()；如果出现绿色，含糖量为微量()；如仍保持原来的蓝色，证明尿液中不含葡萄糖，用“-”表示。现在医院中检验尿糖，还使用斑氏试剂。这种试剂长期存放不易变质。配制方法如下：将20 g柠檬酸和11.5 g无水碳酸钠溶于100 mL热水中，将20 mL质量分数为10%的硫酸铜溶液慢慢加入上述溶液中，振荡，混合均匀。若溶液不澄清，需进行过滤，蓝色透明的溶液即为斑氏试剂。为了
