化学选修二烃和卤代烃末复习

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1、章末复习总结 高二化学选修5 第二章烃和卤代烃 基础知识回顾 烃 烃的分类：烃 链烃 环烃 芳香烃-苯和苯的同系 物 环烷烃 烯烃 炔烃 烷烃 各类烃的结构特点 和主要化学性质 -通式:CnH2n-6 -通式:CnH2n -通式:CnH2n-2 -通式:CnH2n+2 -通式:CnH2n (二烯烃) 烃的来源:石油、天然气、煤 烃的物理性质： 密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； 有机物 烷烃烯烃炔烃芳香烃 代表物 CH4C2H4C2H2C6H6 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双 键

2、不饱和 含碳碳叁 键不饱和 含大键不 饱和 空间结构正四面体型平面型直线型 平面正六边形 物理性质无色气体，难溶于水无色液体 燃烧易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 与溴水 不反应加成反应加成反应不反应 KMnO4不反应氧化反应氧化反应不反应 主要反应 类型 取代 加成、 聚合 加成、 聚合 取代、 加成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较 分类类通式官能团团化学性质质 烷烃烷烃CnH2n+2特点： CC 烯烃烯烃 （环烷烃环烷烃 ） CnH2n一个CC 炔烃烃（二烯烃烯烃 ） CnH2n-2一个CC 苯及其同系物CnH2n-6一个苯基 卤卤代烃烃 CnH2n+1X X 2.各类烃及卤代烃的结构特

3、点和化学性质 稳定，取代、氧化、 裂化 加成、加聚、氧化 加成、加聚、氧化 取代、加成（H2）、 氧化 水解醇 消去烯烃 知识结构 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CH3 HCCHCH2CH2 CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH 二、有机化学的主要反应类型 1、取代反应 2、加成反应 3、消去反应 4、氧化反应 5、还原反应 6、聚合反应 7、酯化反应 8、水解反应 9、裂化反应 1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如： CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 2、加

4、成反应：有机物分子中未饱和的碳原子 跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质 的反应。 加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、 HCN等。 例如： 3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。 C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O 4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。 5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合 物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单 体聚合。 6、 7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机 羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯

5、和水的 反应。 8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用 生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单 糖外)水解、蛋白质水解等。 9、裂化反应：在一定温度下，把相对分子 质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质 量小、沸点低的短链烃的反应。 1烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子 质量恒为偶数 原因：由烃的通式CnH2n2、CnH2n、CnH2n2 、CnH2n6知氢原子数均为2的整数倍，所以在 烃中氢原子数恒为偶数，相对分子质量也恒 为偶数。 3各类烃含碳(或氢)质量分数 (1)烷烃 ：CnH2n2(n1)，w(C)12n/(14n 2)100%，随着n的增大，烷烃

6、w(C)逐渐增大 ，但永远小于85.7%。甲烷是所有烃中含氢质 量分数最高的，也是所有烃中含碳质量分数 最低的。 (2)烯烃 (或环烷烃 )：CnH2n(n2，如是环烷烃 则n3)，w(C)(12n/14n)100%85.7%。即 烯烃 (或环烷烃 )的w(C)是固定不变的。 (3)炔烃：CnH2n2(n2)，w(C)12n/(14n 2)100%，随着n的增大，炔烃w(C)逐渐减小 ，但总是高于85.7%。乙炔是炔烃中含碳量最 高的，达到了92.3%。 (4)苯及其同系物：CnH2n6(n6)，w(C) 12n/(14n6)100%，随着n的增大，苯及其 同系物的w(C)逐渐减小，但总是比烯

7、烃 的含 碳量高，高于85.7%。苯是苯及其同系物中含 碳量最高的，达到了92.3%。 (2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决 于该烃 分子中氢的质量分数，其值越大，耗 氧量越多。 此规律可证明如下：设烃 的质量为m，含氢 的质量分数为w(H)，由CO2CO2,4HO2 2H2O，可得：n(O2)m1w(H)/12 mw(H)/4m/12mw(H)/6。显然，在m为定 值时 ，w(H)越大，消耗氧气的物质的量就越 多。 (3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混 合，只要总质 量一定，完全燃烧时 所消耗的 氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值 。 a mL三种气态烃 混合物与足量氧

8、气混合点 燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温常压 下)，体积共缩小2a mL，则这 三种烃可能是( ) ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6 CCH4、C2H6、C3H8 DC2H4、C3H4、C3H6 如果分别写出各选项中烃分子对应的燃烧反应 的方程式，会发现只要烃分子中的氢原子数为 4，a mL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一 定缩小2a mL体积，实际上就是常温下水为液 态，是水蒸气占有的体积，所以A项为正确选 项。 答案： A 1等物质的量的下列烃，完全燃烧，耗氧量 最多的是( ) AC2H6 BC4H6 CC5H10 DC7H8 答案： D 有机物分子的空间

9、结 构以及分子中原子共平 面的判断，是经常会出现在高考的有机推断 题中的。近年来有向有机物的分子模型考点命 题的走向趋势 。 1,3 丁二烯： (四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上， 分子中各个键角都接近120) (2)分析有机物的球棍模型(或比例模型)，写出 有机物的结构简式。如： (3)若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 例如：下列各结构中所有原子都在同一平面上 ： (4)若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上 的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一 个碳原子以四个单键 与其他原子直接相连， 则这 四个原子为四面体结构，不可能共面。 由于单键可以旋转，所以乙烯平面与苯平面 可以共面，乙炔

10、直线在乙烯平面上。 答案： 13 解析： 该分子含有氯原子，所以不属于烃类 ；该物质的分子式为C14H9Cl5；由于分子内有 两个苯环，所以可以与6 mol H2加成；两个苯 环上所有原子可能共平面，所以最多有23个原 子共面。 答案： BD 三 有关化学实验回顾 1 燃烧 2、取代反应 4 溴乙烷水解 与氢氧化钠溶液共热: 你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？ 思考 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速 率又要提高乙醇产量，可采取什么措 施？ 3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 取代反应 采取加热和NaOH的方法，原因是水解 吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr

11、的 浓度，使水解正向移动。 中和过量的NaOH溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。 C2H5Br C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液取上层层清液 硝 酸 酸 化 思考 4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层 清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后 滴入23滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀 出现，则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层，如分 层，则没有完全水解 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验步骤 4.此反应 溴乙烷+氢氧化钠溶液； 共热 叫

12、做水解反应，属于取代反应！ 取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸银溶液 因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 问题与思考问题与思考 如何减少乙醇的挥发？ 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 实验装置应如何改进？ 长玻璃导管（冷凝回流） 1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的 洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 2.溴的四氯化碳溶液 溴乙烷消去反应: CH3CH2Br + HOH CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + HBr CH3CH2OH + NaBr NaO

13、H NaOH+HBr=NaBr+H2O 反应： AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3 水解反应 取代反应 C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.反应方程式 4.产物检验 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 共热 CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br KMnO4 褪色 CH2=CH2 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液 中，二者均褪色。 CH2CH2NaOH CH2CH2 NaBrH2O H Br 醇 小结： 比较较溴乙烷烷的取代反应应和消去反应应， 体会反应应条件对对化学反应应的影响。 取代反应应消去反应应 反应应物 反应应条件 生成物

14、结论结论 CH3CH2BrCH3CH2Br NaOH水溶液，加热热NaOH醇溶液，加热热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷烷在不同的条件下发发生不同类类型的反应应 设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和 对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同 条件下进行化学反应的“多面性”。 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的 产物一般不是醇。 2）消去反应应 发发生消去反应应的条件： 烃烃中碳原子数2 邻邻碳有氢氢才消去（即接卤卤素原子的碳邻邻近的碳 原子上有氢氢原子） 反应应条件：强碱和醇溶液中加热热。 3）饱饱和卤卤代烃烃和芳香卤卤代烃烃不被酸性

15、高锰锰酸 钾钾溶液氧化！ 3、卤代烃中卤素原子的检验： 卤卤代烃烃 NaOH 水溶液 过过量 HNO3 AgNO3 溶液 有沉淀产产生 说明有卤素原子 白 色 淡 黄 色 黄 色 五、卤代烃的性质 1、物理性质 1).常温下，卤卤代烃烃中除一氯氯甲烷烷、氯氯乙烷烷、氯氯乙烯烯 等少数为为气体外，其余为为液体或固体. (2).互为为同系物的卤卤代烃烃，如一氯氯代烷烷的物理性质变质变 化规规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点 和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应应的烃烃） (3).难难溶于水，易溶于有机溶剂剂.除脂肪烃烃的一氟代物 、一氯氯代物等部分卤卤代烃烃外，液态卤态卤 代烃烃的密度一 般比水大.密度一般随烃烃基中碳原子数增加而减小. 如图所示是检验1，2二氯乙烷的某性质实验的装置。 （1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是 _ _ _ 。 （2）在试管A里加入2mL 1，2二氯乙烷和5mL 10% NaOH的乙醇溶液，再向 试管里加入几小块碎瓷片。加入 碎瓷片的作用是 _。 （3）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃）， 试管A中发生反应的化