有机化合物的命名规则综述

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1、有机化合物的命名 河北正定中学 汪义恒 有机物结构复杂,种类繁多。为了使每 一种有机物对应一个名称,需要我们按照一 定的原则和方法,对每一种有机物进行命名 。 一、烷烃的命名 1、习惯命名法 以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子 数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙 、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原 子数在10以上的用数字来表示。 例:CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)15CH3 辛烷 十七烷 (2)把直链的烷烃,叫做“正某烷”; 例:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或戊烷 把带有一个支链甲基 的烷烃,称为“异某烷”; 异戊烷 把具有 结构的烷烃,称为

2、“新某烷”。 新戊烷 你能给下面的化合物命名吗? 由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂, 同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中 有很大的局限性。 2、系统命名法 【预备知识】 烃基: 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。 烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基, 以英文大写字母R表示。 如:甲基 乙基 CH3- 或 -CH3 CH3CH2- 或 -CH2CH3 或C2H5- 或 -C2H5 -CH3CH2 系统命名法步骤: 选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中 碳原子数目称作“某烷”。 原则:选择碳链在最长的情况 下,应该是支链最多,即支链 组成越简单越好。 编号:选主链

3、中离支链最近的一端为起点, 用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编 号定位,以确定支链在主链中的位置。 原则:各支链编号之和最小 原则:先简后繁 (3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面 用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与 名称之间用一短线隔开。 2甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来, 用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链 位置的阿拉伯数字之间需用“ ,”隔开; 2,3,5 三甲基己烷 如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面, 把复杂的写在后面。 3 甲基 4 乙基己烷 总结: 1.命名步骤: (1)找主链最长的主链

4、; (2)编号靠近支链(小、简)的一端; (3)写名称先简后繁,相同支链要合并。 2.名称组成: 支链位置支链名称母体名称 3.数字意义: 阿拉伯数字支链位置 汉字数字相同支链的个数 234 1 6 5 己烷 4 乙基 2,2 二甲基 例题精讲 2,3,5 三甲基 4 丙基庚烷 2,4 二甲基 3 乙基己烷 3 甲基 3 乙基己烷 1.命名: 巩固练习 2.判断改错 : 3甲基丙烷 2乙基丙烷 2甲基丁烷 2, 4二乙基戊烷 3, 5二甲基庚烷 3.写出下列各化合物的结构简式: (1)2,2,3-三甲基丁烷 (2) 2-甲基-4-乙基庚烷 二、烯烃和炔烃的命名 (1)将含有双键或三键的最长碳链

5、作为主链,称为“某 烯”或“某炔”; (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子 依次编号定位; (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明 双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表 示双键或三键的个数。 在烷烃的基础上命名。 所不同的是: CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CCCH2CH3 丙烯 1-丁烯 2-戊炔 4-甲基-1-戊炔 例题精讲 CH2=CHCH=CH2 1,3-丁二烯 2-甲基-1,3-丁二烯 2-甲基-2,4-己二烯 习惯命名法:异戊二烯 三、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。 邻二甲苯 1,2 二甲苯1,3 二甲

6、苯1,4 二甲苯 甲苯 乙苯 间二甲苯对二甲苯 萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命 名法,()式可称2硝基萘,则化合物()的 名称应是( )D (I)()() A. 2,6二甲基萘 B. 1,4二甲基萘 C. 4,7二甲基萘 D. 1,6二甲基萘 例题精讲 1、【09上海卷3】有机物的种类类繁多,但其命名 是有规则规则 的。下列有机物命名正确的是( ) 对接高考 C 2、【2009天津卷8(5)】 用系统命名法给 命名: 3-甲基-1-丁烯 【2010全国卷 30(1)】 用系统统命名法给链烃给链烃 (CH3)2CHCCH 命名: 3-甲基-1-丁炔 3、【2008上海卷7,2010上

7、海卷3】改编 下列各化合物的命名中正确的是( ) ACH2=CHCH=CH2 1,3丁二烯 B 2 甲基 3 丁炔 C. 1,3,4 三甲苯 D. 2甲基丁烷 D 高考题回顾 (09全国卷30)(15分) 化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:(i)B2H6(ii) H2O2/OHRCHCH2RCH2CH2OH(B2 H6为乙硼烷) 已知: 回答下列问题: (1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O 。 A的分子式是 (2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 ; (3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2

8、反应,生成3苯基1丙醇。F的结构 简式是 (4)反应的反应类型是; (5)反应的化学方程式为 (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式: 2-甲基-1-氯丙烷CH3CHCH2Cl CH3 CH3C CH3 CH3 Cl 2-甲基-2-氯丙烷 高考题回顾 (09福建卷31) 化学有机化学基础(13分) 有机物A是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化: 已知B的相对分子质量为60,分子中只 含一个甲基。C的结构可表示为: 请回答下列问题: (1)根据系统命名法,B的名称为 。 (2)官能团-X的名称为 ,高聚物E的链节为 。 (3)A的结构简式为

9、。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)C有多种同分异构体,写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。 i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应 (6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号)。 a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 CH3CH2CH2OH 1-丙醇 高考考点 1、掌握有机物命名法规则。 2、初步学会应用系统命名 法命名简单有机物。 一、烷烃的命名 1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原 子团。用“R”表示。 甲烷 甲基 亚甲基 乙烷 乙基 烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。 2. 命名 1)普通命名法(适

10、用于简单化合物) 110个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。 碳架异构体用正、异、新等词头区分。 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 正丁烷 异丁烷 2)系统命名法(IUPAC命名法) a. 选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数 目称作“某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。 c. 取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。 b. 近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则” d. 将支链名称写在主链名称前面,在支链的前面用阿拉伯数字 注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短

11、线隔 开。如有相同支链,则把支链合并,用“二”、“三”等数字表示 支链个数。(注意:数字与文字之间要加短线) 可归 纳为 编号位,定支链; 取代基,写在前,标位置,短线连; 不同基,简到繁,相同基,合并算。 选主链,称某烷; 例 如 CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 2,6,6 三 甲基 5 乙基 辛烷 主链取代基名称取代基数目取代基位置 烷烃系统命名法原则: 长-选最长碳链为主链。 多-遇等长碳链时,支链最多为主链。 近-离支链最近一端编号。 小-支链编号之和最小。 简-两取代基距离主链两端等距离时

12、,从简单取代基开始编号。 甲基乙基己烷 原因:未找对主链 ,二甲基庚烷 (正确) CH3 CH CH2 CH CH3 注意:以上三种结 构式,它们在形式 上虽然不同,但都 表示同一种物质的 分子结构 CH3 CH CH2 CH CH3 ,二甲基庚烷 判 断 改 错 判断改错 : CH3 CH CH3 CH2 CH3 2乙基丙烷 2甲基丁烷 3甲基丁烷 2甲基3乙基戊烷 3异丙基戊烷 原因:未找对主链 原因:编号未离支链最近 (正确) 原因:未找对主链 (正确) 灵活运用 你一定会越来越好! CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3CH3 CH3 C CH CH3 CH

13、3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3 练习: 1、用系统命名法命名 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 3 ,3-二乙基戊烷 2 , 2 ,3 -三甲基丁烷 2-甲基-4-乙基庚烷 2、判断命名的正误 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 2,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷 3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3 2,2,4,4 四甲基己烷 3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷 3、按系统命名法下列烃的命名一定正确 的是:( ) A. 2,2,3三甲基4乙基己烷 B. 2甲基3乙基己烷 C. 2甲基3丙基己烷 D. 1,1二甲基2乙基庚烷 A B CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 CH3 2,2,3三甲基丁烷 4乙基庚烷 CH3 CH C CH3 CH3 CH3CH3 练习:1、用系统命名法命名 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3 2,2,4,4-四甲基己烷 3,5-二甲基-3-乙基庚烷 123 45 ,二甲基乙基戊烷 234 ,

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