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1、黄酮类化合物的研究进展食品科学 :潘汇 学号:2150450101摘 要：黄酮 1类化合物是植物经光合作用产生的，以 2-苯基色原酮为母核的一类低分子天然物质，在母核上连接有羟基 2、羟氧基等结构不同的黄酮，本文对国内外黄酮类化合物以及生物活性 3的研究进展做了详细的阐述，并对其在食品医药等方面的应用前景进行了分析。关键词：黄酮；性质；活性前言：黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物，属于植物次级代谢产物，在植物的叶子和果实中小部分以游离形式，大部分与蔗糖合成苷类 4，以配基形式存在。到目前为止，已经发现有 5000 多种植物中含有黄酮类化合物，黄酮类化合物主要存在于芸香科、唇形科、豆科
2、、伞性科、银杏科与菊科等植物中。黄酮类化合物最常见的是黄酮醇 5类和黄酮类。黄酮类化合物具有抗癌、抗肿瘤、抗心脑血管疾病、抗炎镇痛、免疫调节、降血糖、治疗骨质疏松、抑菌抗病毒、抗氧化、抗衰老、抗辐射 7.8/等功效，因此，黄酮类化合物的功用引起了人们的广泛重视，对该类化合物的研究已成为国内外研究的热门课题。1 黄酮类化合物的种类 结构及理化性质1.1 黄酮类化合物的种类及结构黄酮类化合物 ，又名生物类黄酮化合物 ，以前主要是指基本母核结构为2- 苯基色原酮类化合物，目前则泛指 2 个具有酚羟基的苯环 6 （A 和 B） 通过中央三碳链相互连结而成的一系列化合物1- 2。依据中央三碳链的氧化程度
3、、B 环连接位置 （2 位或 3 位） 以及三碳链是否成环等特点，黄酮类化合物可分为黄酮类和黄酮醇类、二氢黄酮类和二氢黄酮醇类、查尔酮类、双黄酮类、异黄酮类以及其他黄酮类等。1.2 黄酮类化合物的理化性质外观：大多数为结晶状固体，具有一定的结晶形状，少数为非晶形粉末。大多呈黄色，所构成的颜色与分子中是否存在交叉共扼体系及助色团的数目多少和取代的位置有关。溶解性：游离的黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙脂、乙醚等有机溶剂及稀碱中，其中黄酮、黄酮醇、查耳酮等，因它们的分子中存在交叉共扼体系，所以是一些平面型化合物，平面型分子堆砌得比较紧密，分子间引力较大，故很难溶于水。在游离
4、的黄酮类化合物母核上引入的取代基的种类和数目不同，对溶解度影响也不同。例如，引入羟基后，水溶性增加，脂溶性降低。羟基引入越多，水溶性越增加。黄酮类化合物多是多羟基化合物，一般不溶于石油醚当中，故可与脂溶性杂质分开。引入甲氧基或异戊烯基后，脂溶性增加，水溶性降低，取代基位置不同，对溶解度亦有影响。黄酮类化合物的羟基被糖化后，水溶性增加，脂溶性降低，一般易溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙脂及稀碱溶液中而难溶或不溶于苯、乙醇、氯仿、石油醚等有机溶剂中。2 黄酮类化合物的生理功能及作用机理近年来，对黄酮类化合物的研究已进入了一个新的层次，随着对分子结构关系的深入研究，发现了部分药理作用机制，为黄酮类
5、化合物在医药、食品领域的应用提供了理论依据，从而加快了黄酮类化合物的开发利用。2.1 抗肿瘤作用黄酮类化合物的抗菌和抗病毒作用已得到医学界的肯定，其抗肿瘤作用主要是通过诱导细胞凋亡，促进抗肿瘤细胞增殖，干预细胞信号转导和促进抑癌基因表达等途径来实现的。2.2 抗心血管疾病黄酮类化合物具有抗心血管疾病的功能。美国食品与药物管理局 （FDA ） 于 1999 年 10 月将大豆异黄酮中的大豆蛋白推荐为降低血液中胆固醇浓度，以减少患心血管疾病危险的健康食品。2.3 抗骨质疏松作用黄酮类化合物可以用于治疗骨病和骨质疏松等症，其作用机理在于：它既可以抑制前列腺素 E2(PGE2)的胶原蛋白合成增加，又能
6、抑制 PGE2 的胶原蛋白合成减少；它能提高甲状腺对雌激素的敏感性，使甲状腺 C 细胞分泌降钙素的作用加强，最终抑制骨再吸收而治疗骨质疏松症；它还能抑制饮食中缺钙和缺 VD 引起的骨密度和骨钙含量的降低。2.4 消除自由基和抗氧化活性作用研究显示，黄酮类化合物具有抑制自由基的生成、降低脂质过氧化和刺激抗氧化酶的作用。其作用机理在于，它能有效阻止自由基在机体内产生的 3 个阶段：与 O-2反应阻止自由基引发；与金属离子螯合阻止OH 的生成；与脂质过氧化基 ROO反应阻止脂质过氧化过程。2.5 抗糖尿病作用黄酮类化合物对抑制糖尿病有很好的效果。黄酮类化合物可以抑制醛糖还原酶的活性，促进胰岛素 细胞
7、的恢复，降低血糖和血清胆固醇，改善糖耐量，对抗肾上腺素的升血糖作用，同时它还能够抑制醛糖还原酶，因此可以用于治疗糖尿病及其并发症。2.6 抗辐射作用黄酮类化合物因为具有抗自由基的作用，而具有抗辐射的能力。在抗氧化剂的作用机制中，通过酚羟基与氧自由基反应生成较稳定的半醌式自由基，从而终止链式反应，这无疑是最重要的。3 黄酮类化合物的提取方法 10黄酮类化合物种类多，性质差异较大，在植物体内因存在部位不同，结合状态也不同，在花、果和叶等组织中一般以苷的形式存在，而在木部坚硬组织中，则以游离状态存在，在皮、根茎、根等部位也曾发现有苷的结合形式，所以要根据其存在部位、结合形式等来选择适合的提取方法。热
8、水提取法：热水提取可用浸提法，也可用煮提法，一般提取 23 次。有机溶剂提取法：黄酮类化合物的提取，主要是根据被提取物的性质及伴随的杂质来选择适合的提取溶剂。乙醇和甲醇是最常用的黄酮类化合物提取溶剂。碱液提取法：黄酮苷类有一定极性，溶于水，易溶于碱性水，难溶于酸性水，故可用碱性水进行提取，再将碱性提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。微波提取法：这种方法的优点是对提取物具有较高的选择性、提取率高、速度快，溶剂用量少，安全、节能、设备简单。超声波提取法 11：用超声波提取法提取黄酮类物质，是目前比较新的方法。超声波提取法具有设备简单，操作方便，时间短，产率高，无需加热，同时有利于保护热不稳定成分
9、，省时，节能，提取率高的优点。超临界流体萃取法：超临界流体萃取 （SFE） 法具有传质速度快、溶解能力强、低温操作和节能等优点，已引起国内外有关专家及学者的普遍关注。酶解法：对于一些黄酮类化合物被细胞壁包围不易提取的原料，恰当利用酶处理这些植物材料，可改变细胞壁的通透性，提高有效成分的提取率。双水相提取法 12：双水相萃取法属于液液萃取。由于双水相体系分相快，使用温度低，容易操作，无污染，提取率高，因此成为黄酮化合物富集分离的一种有效方法。半仿生提取法：半仿生提取法是将整体药物研究法与分子药物研究法相结合的一种方法，其特点是可以提取和保留更多的有效成分，能缩短生产周期、降低成本。膜分离法：膜分
10、离法主要有超滤、微滤、纳滤和反渗透等，这种方法操作简便，不需要加热，不损坏黄酮类化合物，提取效果好，超滤装置可反复使用。4 黄酮类化合物的分离纯化方法柱色谱法 13：按照柱的填充物不同又可分为：硅胶柱色谱法，聚酰胺柱色谱法，葡聚糖凝胶柱色谱法，大孔吸附树脂分离法。重结晶法：重结晶法利用黄酮类化合物不溶于酸，易溶于热水、乙醇和丙酮的性质，将黄酮类化合物粗提取液先进行酸析，再用乙醇或者丙酮溶解提取，浓缩或氨化成盐析出，再用活性炭脱色，反复重结晶即可得到纯品。高效液相色谱法：高效液相色谱法具有分离效率高、分析速度快、检测灵敏度高等特点，且适应于高沸点、大分子、强极性和热稳定性差的化合物的分离分析。聚
11、酰胺薄层色谱法：聚酰胺薄膜色谱法是薄层色谱法的一种，此法具有分辨力强、灵敏度高、分离速度快、操作方便等优点，已广泛应用于酚性成分。纸层析法 14：纸层析法又称纸色谱法，是一种以纸为载体的色谱法。质谱（MS） 法：质谱法主要应用于鉴定复杂分子，并确定元素的同位素质量及分布。化学元素分析法：一般是用燃烧法，它可以确定化合物中存在哪些元素，并判断出各种元素在该化合物中的相对含量，从而确定元素的分子式。紫外光谱（UV） 检测法：一种利用某些物质的分子吸收波长 200800 nm 光谱区的辐射来进行分析测定的方法，研究化合物结构的主要作用是推测功能团结构中的共轭体系中取代基的位置和数目等。红外光谱（IR
12、） 法：物质的红外光谱具有特征性，不同的物质其红外光谱不同，故可用来进行物质的定性、结构分析及定量分析等，应用比紫外吸收光谱广泛。核磁共振谱（1HNMR，13CNMR） 法：核磁共振谱是测量原子核对射频辐射 （约4800 MHz）吸收，只有在高磁场中才能产生。5.展望黄酮类化合物来自于天然植物，在食品中也有广阔的应用前景。黄酮类化合物是一类优良的抗氧化剂资源，在食品中，除了应用于功能性食品添加剂，如天然甜味剂、天然抗氧化剂、天然色素等；还应用于功能食品，以较先进的检测分析手段对其功能成分进行定性及定量分析，确定这些功能成分的提取工艺，并通过相应的动物及人体试验，验证这些功能成分的保健作用，并揭
13、示其量效关系，为黄酮类化合物的进一步开发利用奠定坚实的基础。参考文献1刘本国，朱永义. 生物类黄酮的研究与应用概况 J . 粮食与饲料工业，2003（7）：46-47.2马卡姆. 黄酮类化合物结构鉴定技术 M . 北京：科学出版社，1990.3张继杰 中药化学 M . 北京：人民卫生出版社，1994.4傅乃武，刘朝阳，张如意，等G9315 抗促癌和抑制促癌物质诱发的脂质过氧化作用 J 中草药，1995，26（8）：4115黄华艺，查锡良. 黄酮类化合物抗肿瘤作用研究进展 J . 中国新药与临床杂志，2002，21（7）：4286王江海，袁建平 大豆异黄酮生理活性的进展 J . 中国食品学报，2
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