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1、#+徐昌寿编有机化学第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C
2、2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）（2）（5）(1) (4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2）
3、，（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)（2）（3）(1) 第三章 烯烃1、略2、（1）CH2=CH （2）CH3CH=CH （3）CH2=CHCH2 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基
4、-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 丙烯 乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH
5、3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）H2SO4 ，H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5） Cl2，500 Cl2，AlCl3（6） NH3，O2 聚合，引发剂 （7） Cl2，500， Cl2，H2O NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略12、
6、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、 Cl2，500 Br2，第四章 炔烃 二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7） (CH3)3CCCCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2)
7、CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2CCAg (5) CH3CH2CCCu (6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3CCCH3 (3) CH3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) H2,林德拉催化剂 HBr (3) 2HBr(4) H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2 (5) 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠(加NaNH2) CH3CH
8、2CH2Br+CH3CCan7、8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CHCH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl (3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) Br2/CCl4 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物
9、比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯 （7）螺2.5-4-辛烯 3、略4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：（反应
10、式略） 8、 9、第六章 单环芳烃1、略2、3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1） Br2/CCl4 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4） （2） Ag(NH3)2NO3 Br2/CCl4 6、（1）AlCl3 ClSO3H7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代-H 。 （2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。 （3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。8、（1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2）甲苯 苯 溴苯 硝基苯
11、（3）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸（4）氯苯 对氯硝基苯 2，4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸： 硝化 溴代（环上） 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸： 溴代（环上） 氧化 硝化（2） 溴代（环上） 氧化 （3） 氧化 硝化 （4） 硝化 溴代（环上） （5） 硝化 氧化 (6) 烷基化 氧化 氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料： Cl2/Fe Cl2，光（2）以苯为原料： CH2=CH2 ，AlC3 Cl2 ,光 苯，AlCl3（3）以甲苯为原料： Cl2 ,光 CH3Cl ，AlCl3 甲苯，AlCl3（4）以苯为原料： CH3
12、CH2COCl ，AlC3 Zn-Hg+ HCl11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯 （6）均三甲苯 12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、14、15、略第七章 立体化学1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32、略 3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4）5、7、（4）为内消旋体8、（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A
13、）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH311、第九章 卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3CCCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（N
