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1、n更多企业学院： 中小企业管理全能版183套讲座+89700份资料总经理、高层管理49套讲座+16388份资料中层管理学院46套讲座+6020份资料国学智慧、易经46套讲座人力资源学院56套讲座+27123份资料各阶段员工培训学院77套讲座+ 324份资料员工管理企业学院67套讲座+ 8720份资料工厂生产管理学院52套讲座+ 13920份资料财务管理学院53套讲座+ 17945份资料销售经理学院56套讲座+ 14350份资料销售人员培训学院72套讲座+ 4879份资料广西民族师范学院毕业论文（设计）题 目 食品包装中邻苯二甲酸酯的污染及其检测研究进展专 业 食品生物技术（安全与检测） 学制
2、三年制 班 级 食品091 姓 名 杨小丽 指导教师姓名 王志存 职称 讲师 起止日期 广西民族师范学院毕业论文（设计）任务书专业及班级： 食品生物技术（安全与检测） 食品091 学生姓名： 杨小丽 题 目：食品包装中邻苯二甲酸酯的污染及其检测研究进展上交报告（论文）日期： 年 月 日答辩日期： 年 月 日 指导教师： 王志存 200 年 月 日签发目录摘要：邻苯二甲酸酯(Phthalate acid,简称PAE，别名钛酸酯)是一类重要的有机化合物质，主要用作增塑剂来提高塑料树脂的机械性能尤其是柔韧性。而食品包装材料中残留的邻苯二甲酸酯类增塑剂(Phthalate Esters, PAE)作为
3、环境内分泌干扰物(environment al endocrine disruptors, EED)，能够改变内分泌系统的正常功能并可对未受损的器官或其后代产生负面影响。塑料制品尤其是一次性塑料制品， 作为包装材料具有方便、快捷、美观等优点,。被广泛应用于食品包装， 大多数食品均采用塑料制品进行内包装或内衬。当食品在塑料包装材料中储存的时间越长或用于包装食品的塑料材料中增塑剂含量越高。都会增加邻苯二甲酸酯类物质向食品中迁移的量【1-2】 即对食品的污染程度加大， 进而对食用者的健康造成危害。本文通过根据国内外的最新研究成果，综述了PAE的检测方法、毒性效应，并今后PAE的研究趋势进行展望。关键
4、词：邻苯二甲酸酯类；食品包装；增塑剂；污染；检测；前言塑料作为最通用、最受欢迎的食品接触材料,其卫生安全状况目前正受到世界各国的担忧。目前常见的有邻苯二甲酸酯（DMP）、邻苯二甲酸二乙酯（DEP）、邻苯二甲酸二丁酯（DBP）、邻苯二甲酸二辛酯（DOP）或邻苯二甲酸二辛酯（DEHP）、邻苯二甲酸甲苯基丁酯（BBP）。越来越多的研究表明,塑料包装材料中的添加剂,如增塑剂,在一定条件下能向食品中迁移、溶出,导致食品污染,它不仅直接影响着食品的风味,而且还对人类造成潜在的健康隐患。如：近期台湾地区的“塑化剂”（邻苯二甲酸类物质）风波越演越烈，发现的问题产品和企业数量不断增加。塑化剂在我国大陆地区一般称
5、为增塑剂。增塑剂是添加到塑料聚合物中增加塑料的物质。使用增塑剂后，塑料聚合物的硬度课下降、柔韧性课提高，易于拉伸和做成各种形状。目前，可用作增塑剂的物质种类有很多，如苯二甲酸酯类、脂肪酸酯类、聚酯类、环氧酯类等。而邻苯二甲酸酯化合物是一种常见的增塑剂，可用于各种塑料制品中。塑料在食品包装材料中的应用十分广泛。一般人往往容易在塑料制品包装中接触到邻苯二甲酸酯类，在生活中有很多食品在加工、加热、包装、盛装的过程里可能会造成邻苯二甲酸二辛酯（DEHP）的溶出和渗入食物中。在我国中，邻苯二甲酸酯类是一种普遍用于塑胶的塑化剂，被广泛用作聚氯乙烯的增塑剂，特别是与食品接触材料的密封胶中一般都含有邻苯二甲酸
6、酯类。邻苯二甲酸酯类物质属于环境激素，进入人体后，可干扰人体的内分泌系统和生殖系统。目前，人们关注的儿童性成熟都怀疑与此有关。面对着种种质疑，政府相关部门应该加强对国内食品中的增塑剂含量进行检测，更新完善我国涉及食品包装容器材料的技术指标。1.1检测方法自从1970年首次在生物体内发现PAE化合物以来, 人们就开始利用各种分析方法对其进行检测。先后出现的PAE的检测方法有分光光度法、薄层色谱法、气相色谱法( GC) 、气相色谱/质谱法(GC - MS) 、高效液相色谱法(HPLC) 。美国环保局( EPA) 的标准方法是气相色谱电子捕获检测质谱( GC - ECD - MS) , 我国目前主要
7、参照美国的方法。1.1.1气质联用法(GC - MS)由于气相色谱- 质谱联用的技术不断成熟, GC- MS 目前已经成为现代分析邻苯二甲酸酯类手段中不可少的组成部分。GC - MS 采用毛细管色谱柱(近几年来主要是使用HP - 5 或DB - 17HT 熔融弹性石英毛细管柱) ,分离度、灵敏度都很高,对大多数邻苯二甲酸酯类化合物有较好的分离。但因为其只能适宜分析小分子、易挥发、稳定的化合物,因此对于碳原子数较多的异构体化合物(如 邻苯二甲酸二异壬酯DINP、 邻苯二甲酸二异癸酯DIDP 等) 分离效果较差,峰形重叠,检出限较高,影响了准确的定性和定量,适合于痕量分析。Lau 等3 就利用GC
8、 - MS 分析了食品中的邻苯二甲酸脂类含量,该方法线性关系良好,但报道未检测限,且前处理比较复杂,样品经过有机溶剂提取后,检测前还要通过凝胶进行色谱净化。1.1.2高效液相色谱技术(HPLC)气相色谱法虽然具有快速、分离效率高、用样品量少等优点，但它要求样品能够汽化，从而受到样品的挥发性和稳定性的限制，且气相色谱法对样品的前处理要求较高。高效液相色谱技术（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）可以在常温下实现分离和监测，由于其分离速度快、分离效率高、检测灵敏度高、用样品量少，色谱柱可以反复使用、安全、自动化程度高等优点而得到广泛的应用。在邻苯
9、二甲酸酯类化合物中，一些分子量较大的化合物，利用气相色谱法检测需要较高的气化温度，如用高效液相色谱法检测，常温下就能实现检测。Fang Ying-Sing（1994）4等用高效液相测定了PVC 塑料中DEHP 含量，将其与现有方法GC、GC-MS比较得出，HPLC 可以解决DINP、DIDP 异构体在气相色谱上不是单一峰、不易定量的缺点。王超英等(2005) 5研究了固相微萃取(SPME)-高效液相色谱联用检测水中PAE的分析方法，在65mPDMS/DVB 涂层、萃取时间30min、乙腈解吸、解吸时间2min 的SPME 条件下分析塑料袋浸提液，DBP 溶出量为3.77 mg/kg。刘红河等(
10、2006)6采用正己烷浸泡、超声波提取对样品中PAE进行提取并净化，采用反相高效液相色谱检测法（RHPLC）测定其中DEP、DOP、DUP、DBP、DEHP，测定的38种食品样品中PAE检出率为18.4%，回收率在80.9%119.8%之间。王睿等（2007）7建立了凝胶渗透-液相色谱法检测食用油中DEP、DBP、DOP 的方法，凝胶色谱条件为流动相（环己烷与乙酸乙酯，1:1）、流动相流4.7mL/min、检测波长254nm 条件下对PAE进行富集净化，DEP 回收率为89.26%95.95%、DBP 回收率为92.95%101.40%、DOP 回收率为85.83%93.81%。王丽霞（200
11、7）等8建立了高效液相色谱法测定了塑料袋装食品（馒头、油饼、黄瓜、番茄）中邻苯二甲酸酯方法，超声波提取15min，经弗里硅土层析柱净化，高效液相色谱检测，加标回收率为82.7%107.6%，RSD 为 1.4%6.9%，DMP、DEP、DBP、DEHP 的检出限分别为 0.988ng、0.749ng、0.702ng、1.920ng。2 PAE的毒性2.1 PAE对动物机体的毒性效应PAE能够促使生物体内过氧化酶体增生, 生细胞毒性、肝功能损坏等。Yokota等 9 研究发现经口给予两周DEHP的雄性白鼠体内的过氧化氢酶数量增加, 对组织细胞产生毒性, 对生物机体损伤潜在一定的危害。Loft等
12、10 使用含DEHP的容器饲养兔子新生儿, 三周后, 新生儿出现肝原单细胞坏死、纤维化胆管增殖, 最终导致肝功能不全。另外肝癌、细胞增生以及真皮出现毒性也与PAE有密切的关系。Roslyn等 11 实验表明DEHP为致死动物肝癌化合物。Ape等 12 对老鼠投放微量DEHP的水解产物DPE, 发现老鼠肝脏、肾脏和胃肠出现变化, 尿液和粪便中检测出DPE, 体重日益减少, 白蛋白和磷酸盐含量增加, 胆固醇减少, 雌性肾脏和大脑重量增加, 同时老鼠的真皮都出现亚慢性毒性。2.2PAE对人和动物的生殖系统的效应PAE具有类雌激素活性, 少数含量就能够对人类的生殖系统产生损害, 导致睾丸萎缩、尿道下裂
13、、隐睾、降低精子活性。Kondo 等 13经口给予DBP的处于青春期的老鼠做实验发现, 这一时期的老鼠对DBP污染更加敏感, 能够诱发大量细精管细胞凋亡, 抑制生殖细胞成熟, 睾丸萎缩。Shirt 14等给予妊娠母鼠口服后, 观察到其胎儿雄性仔鼠生殖细胞退化, 睾丸质量减轻和病理改变, 局部睾丸间质细胞增生, 尿道下裂, 并且出现核细胞, 精子发生畸形。Kelsey15等指出DEHP能够通过抗雄激素作用影响雄性生殖系统发育, 当PAE进入人体后可通过影响雄激素作用通路的部分环节, 抑制雄激素反应基因的转录激活, 进而促使生物体的生殖功能紊乱。Rider16等进一步提出PAE可能不是单一影响基因
14、的转录的因素, 而是通过结合其它各种机制共同影响生物体的生殖发育系统, 这种作用有待进一步研究。PAE还与儿童过于早熟, 发育异常, 特别是女孩性早熟乳腺发育有关。Colon 17 等报道, 近20年来, 八岁以前女孩乳腺首先发育而没有青春期的其他表现的这种异常现象经常发生, 从病人血液中发现较高水平的DEHP, DEHP 水解产物MEHP 的检出限为68%。Xiao L等 18 对性早熟女孩血清进行检测, 结果发现性早熟女孩的血清的DBP、DEHP均高于正常发育的女孩, 子宫和卵巢中DEHP和DBP的含量也明显高于正常发育的女孩。2.3对生物神经系统的毒性PAE能够削弱大脑的可逆记忆, Power AE等 19实验表明, 被投放PAE的大鼠, 其中大脑可逆记忆的杏仁基底外侧核上的胆碱能受到抑制,进而影响了大鼠的可逆记忆。Hankinson R 20 等用DNA检测仪分析DEHP对人体细胞链MCF - 7基因表达的破坏作用, 结果实验表明DEHP主要是改变基因FGD1和PAFAH1B1, 这两种基因主要对婴儿的大
