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1、2.1 表示碳链异构的形容词及基团 2.2 次序规则 2.3 烃类化合物的命名 2.4 烃类衍生物的命名 第第2 2章章 有机化合物的命名有机化合物的命名 目前，有机化合物的命名常用普通命名法和国际纯粹 与应用化学联合会命名法，简称IUPAC法。 IUPAC 命名法也叫日内瓦命名法，是1892年日内瓦国际化学 会议首次拟定的有机化合物命名原则，后经国际纯粹 和应用化学联合会（IUPAC）多次修订而成，最近一 次修订是在1993年。 我国的命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基 础上，再结合汉字的特点制定的。1960年制定，1980 年根据1979年英文版进行了修定。 本章除重点介绍系统命
2、名法外，也简要介绍英文命名 法即IUPAC法，以便于查阅外文文献和手册。 同分异构体同分异构体分子式相同，结构式不同的化合物。分子式相同，结构式不同的化合物。 由于碳的结合方式不同产生的异构称为由于碳的结合方式不同产生的异构称为碳链异构碳链异构。 丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得两种不同的丁烷：丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得两种不同的丁烷： 2.1.1 表示碳链异构的形容词 2.1 表示碳链异构的形容词及基团 伯碳(1)：只与1个其它碳原子直接相连 仲碳(2)：只与2个其它碳原子直接相连 叔碳(3)：只与3个其它碳原子直接相连 季碳(4)：只与4个其它碳原子直接相连 1 1、伯、仲、叔、
3、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 伯氢( 1) 仲氢( 2) 叔氢( 3) 2 2、“正正”、“异异”和和“新新” “正”： 直链烃或官能团取代直链烃末端碳 上的氢原子所得的化合物，用“正”表示碳链 结构，“正”字一般可以省略，例如： 异丁烷 “异”： 直链结构一端含有 基，而别 无其它支链的烷烃，则按碳原子总数称“异某某” 。 异己酸 新戊烷 (neopentane) 新己烷 (neohexane) “新”：分子中含有 端基，而别无其 它支链的烷烃，则按碳原子总数称“新某某”。 1、一价烃基 2.1.2 基团的结构和名称 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团 称为烷基
4、。烷基是有机化合物最基本的基团。 脂肪烃基：用“R-”表示。 芳香烃基：用“Ar-”表示。 常见的烷基： 乙基 (Ethyl) 异丙基(iso-Pr) 甲基 (Methyl) 丙基(n-Propyl) 正丁基 (n-Butyl) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu) 烯基和炔基：烯烃或炔烃分子中去掉一个氢原子所 剩下的原子团称为烯基或炔基。常见的有： 芳基：苯分子中去掉一个氢原子所剩下的部分。 常见芳基： 苯基 phenyl (Ph-) 苄基（苯甲基） benzyl 亚基：一个化合物从形式上消除两个单价原子或基 团，剩余部分成为亚基。例如： 亚甲基 亚乙基
5、 1,2-亚乙基 （乙撑基） 2、亚基和次基 次基：一个化合物在形式上消除三个单价的原子 或基团，余下部分为次基。例如： 次甲基 次乙基 次氨基 复基：若一个烃基上的氢原子被其它的烃基或官能 团取代，所得到的复杂基团称为复基。常须用编号 表示支链或复基中基的位置，编号是从消除单价原 子或基团的原子开始，定位1，其余按顺序编号。 例如： 3、复基 4 4、IUPAC Names for Simple IUPAC Names for Simple AlkanesAlkanes Use a prefix to indicate the number of carbons in a chain. En
6、d in ane. methane（甲烷） ethane （乙烷） propane（丙烷） butane （丁烷） pentane （戊烷） hexane（己烷） 烷烃的英文名称： 表示碳原子数的词头+ane词尾组成。 heptane （庚烷） octane （辛烷） nonane （壬烷） decane （癸烷） undecane（十一烷） dodecane （十二烷） 用“n-”表示“正”，“iso-”表示“异”，“neo”表示“ 新”，“t-”表示“叔”，“n”一般可以省略。例如： Isohexane 异己烷 t-Butyl 叔丁基 Hexane 己烷 Neohexane 新己烷 烷基：
7、Alkyl groups are named by replacing the “-ane” ending of the parent alkane with “-yl”. （将烷烃的词尾“ane”改为 “yl”）如: Ethyl （乙基） Methyl （甲基） 烯烃和炔烃：直链烯烃和炔烃的英文名称是将烷烃名称 的后缀“ane”分别改为“ene”、“yne”。例如： Ethene Propene (乙烯) (丙烯) Ethyne Propyne (乙炔) (丙炔) 烯基和炔基：去掉词尾“e”加“yl”。例如： 5、普通命名法 (common nomenclature) 仅适合结构简单的有机化
8、合物。 命名方法：110以内的碳原子数用天干字甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。从十一个碳原子开始 用中文数字表示。例如： CH3CH2CH3 丙烷 CH3(CH2)10CH3 十二烷 6、俗名：大多根据有机化合物的来源、存在或性质（物 态、味道等）而得名。如： 2.2 次序规则 次序规则（sequene rule）：是关于命名时排列原子或 基团次序的规定。具体规则如下： 1、对于原子，原子序数高的优先；若为同位素，质量重的优 先。 例如：I Br Cl F O N C H 2、基团比较时，首先比较第一个原子，若第一个原子优先 ，则整个基团优先,例如： -Br -OH -CH3 若
9、第一个原子相同，依次比较第二、第三 比较时，先比 较各组中原子序数最大者，直至比出优先次序为止，例如： -CH2CH3 异丙基 异丁基 正丁基 正丙基 乙基 甲基 2.3 烃类化合物的命名 2.3.1 开链烷烃的命名 命名要点：确定主链和处理取代基的位置，概 括为三个字： “长”、“多”、“低”。 选择最长的碳链作为主链， 使主链上有尽可能多的取代基， 取代基的位次最低，即最低系列原则。 基本原则： 1、选主链：选取连续不断的最长碳链作为主链，根据主链 碳原子数称为某烷。多个链等长时，选择取代基较多者为 主链。 2、编号：从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字对主链碳 原子编号。当有多个取代基，且
10、主链碳有多种编号选择时 ，使取代基位次总和最小，并尽可能使小基团编号较小。 3、命名：取代基名称写在母体化合物名称的前面，相同的 取代基合并，并在取代基名称前用小写中文数字（二、 三、四等）表明取代基的个数；取代基的位次用阿拉伯 数字标明；数字和数字之间用逗号隔开，数字和文字之间 用半字线连接起来。 4、不同取代基的表达次序：小基团先表达， 2，4-二甲基己烷 从先遇到取代基的一端开始编号；相同的取代基 合并。例如： 命名书写中常见错误： 2-二甲基己烷 2，4-甲基己烷 2，4-2甲基己烷 2，4二甲基己烷 1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 1 在等距离处遇到取代基，则比较第三个取代
11、基的 位置。 2，3，5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 在英文名称中，取代基合并：二、三、四、五、六 等数字相应词头分别为di, tri, tetra, penta, hexa 有不同取代基时，按“次序规则”将取代基先后列 出，较优基团应后列出。英文命名时，取代基按首 字母顺序排列。 2-甲基-4-乙基己烷 4-ethyl-2-methylhexane 多条碳链等长，选取代基最多的链为主链 ： 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 3,4-diethyl-2,5-dimethylhexane 在保证从距离取代基最近一端开始编
12、号的前提下 ，尽量使取代基的位次和最小。例： 2,2,4-三甲基戊烷 2,2,4-trimethylpentane 如果支链中还有分支，则用括号将分支链括上: 2,5-二甲基-4-(2-甲基丙基)庚烷 练习：命名或写结构 2,2,4,4-tetramethylpentane 2,2,5-三甲基-4-丙基-庚烷 2,5-二甲基-3-乙基己烷 What is the best IUPAC name for the following compound? 1.2-ethyl-3-isopropylhexane 2.1-isopropyl-3-ethylhexane 3.4-isopropyl-5-e
13、thylhexane 4.3-methyl-4-isopropylheptane 5.4-isopropyl-3-methylheptane （3-甲基-4-异丙基庚烷） 命名原则： 要选择含有C=C或CC的最长碳链为主链； 编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数 字表示双键或三键的位置。 取代基的名称和位置等表达原则与烷烃类似。例如： 2.3.2 开链烯烃和炔烃的命名 2,3-二甲基-1-丁烯2-甲基-1,3-丁二烯 4-甲基-2-戊炔 4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯 （4，6-dimethyl-3-propyl-1-heptene） 4-甲基-3-乙基-1-戊烯 （3-Et
14、hyl-4-methyl-1-pentene） 分子中同时含有双键和参键时，命名为烯炔，编号要使 双键和参键的位次和最小。 若双键、三键处于相同的位次时，优先双键编号。 3-penten-1-yne 1-buten-3-yne 5-ethenyl-2-octen-6-yne 1 1、单环、单环脂烃的命名：脂烃的命名： 单环脂环烃的命名只是在相应的烷烃或烯烃之前 加环字。英文命名则加词头cyclo。 1-甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl-1-methylcyclohexane 2.3.3 脂环烃的命名 在环烯烃中以双键的位次最小： 4-甲基环己烯 4-methylcyclohexene 若环
15、上有复杂的取代基时，可将环作为取代基 来命名。例如： 若分子内有大环与小环时，以大环作母体，小 环看作取代基： 1-环丁基戊烷 1-cyclobutylpentane 环丙基环己烷 cyclopropylcyclohexane 编号: 从桥头碳原子沿最长桥编到另一端桥头碳原 子,再编次长桥,最短的桥最后编。 若有取代基时，取代基的编号和名称放在环数前，环 数放在方括号前，母体名称放在方括号后。 固定格式：双环a.b.c某烷 (abc) （1）桥环烃的命名 两个碳环共用两个或两个以上碳原子的称桥环烃。环 与环相连的两个碳原子叫“桥头”。 二环3.2.1 辛烷 2、桥环烃和螺环烃的命名： 9-甲基二环421-2-壬烯 1,7,7-三甲基双环2.2.1庚烷 (2) 螺环烃的命名 编号:从较小的环上与螺碳原子相邻的碳开始，通过螺 碳原子编到较大的环。 在方括号内按由小到大的顺序用数字标出每个环除螺原子 外的环碳原子个数，数字间用“ ”隔开。 若有取代基时，取代基的编号和名称放在螺字前,螺字放在 方括号前，母体名称放在方括号后。 固定格式：螺a.b某烷 (ab) 螺环烃：环与环共用一个碳原子相结合的双环和多环烃。 螺原子：所共用的碳原子。 5-甲基螺24庚烷 8-甲基螺45-1,6-癸二
