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1、高二化学选修5 第三章烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 海葵是广泛分布于海洋 中的一种动物，因外形 似葵 花而得名。海葵能分泌 海葵毒素，据说海葵毒 素的毒性大约可以排名 前十。 海葵多肽毒素具有显著的强心作用，并有降 血脂、抗血凝、抑制血栓形成等作用。海葵毒 素有64个手性碳和7个骨架内双键，是目前已 发现 的最复杂的化合物， 由哈佛大学的Kishi 领导 24名博士和博士后历经 8年之久完成了 对其的合成。 对于这些复杂的有机化合物，我们怎样才能 实现对 它们的合成呢？ 1掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成 ，消去反应)、原理及应用，初步学会引入各 种官能团的方法。 2在掌握各类有机物
2、的性质、反应类 型、相 互转化的基础上，初步学习设计 合理的有机 合成路线。 3理解有机合成遵循的基本规律，初步学会 使用逆向合成法合理地设计 有机合成的路线 。 4了解有机合成对人类生产、生活的影响。 1有机合成的概念 有机合成指利用简单 、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定 和的有机化合 物。 2有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架， 并引入或转化所需的。 结结构功能 官能团团 3有机合成的过程 4官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ， ， 。 (2)引入卤素原子的方法 ， 。 (3)引入羟基的方法 ， ， ，。 卤卤代烃烃的消去 醇的消去 炔烃烃的不完
3、全加成 醇(酚)的取代烯烃烯烃 (炔烃烃)的加成 烷烃烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 烯烃烯烃 与水的加成 卤卤代烃烃的水解 酯酯的水解 醛醛的还还原 有机合成过程中常见官能团的引入 1卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质 的取代反应。例如： (2)不饱和烃与卤素单质 、卤化氢的加成反 应。例如 (3)醇与氢卤 酸的取代反应。例如： 酯酯水解生成醇。例如： (2)酚羟基的引入方法 酚钠盐 溶液中通入CO2生成苯酚。例如 ： 3双键的引入方法 1有下述有机反应类 型：消去反应； 水解反应；加聚反应；加成反应； 还原反应；氧化反应。已知 解析： 由丙醛合成目标产物的主要反应 有 答案： B 1基本
4、思路 可用示意图表示为： 2基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和 ，并具有较高的。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该 是低毒 性、低污染、易得和廉价的。 产产率 3用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯 化反应规 律将酯基断开，得到 和 ，说明目标化合物可由 通过酯 化反应得到： 草酸 两分子乙醇 两分子的乙醇和草酸 (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中 间体应该 是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2 二氯乙烷， 1,2 二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到 ： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到： 根据以上分析，合成步骤如下
5、(用化学方程 式表示)： 有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染 。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和 单取代苯。 (2)应尽量选择 步骤最少的合成路线。为减少 合成步骤，应尽量选择 与目标化合物结构相 似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的 每一个原子，使之结合到目标化合物中，达 到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单 、条件温和、能 耗低、易于实现 。 (5)要按一定的反应顺 序和规律引入官能团， 不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机 反应中
6、官能团的衍变规 律及有关的提示信息 ，掌握正确的思维方法。有时则 要综合运用 顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 (3)芳香化合物合成路线： 2以苯为主要原料，可以通过下图所示途 径制取阿司匹林和冬青油： 请按要求回答： (1)请写出有机物的结构简式： A_；B_； C_。 (2)写出变化过程中、的化学方程式： 反应 _ _； 反应 _ _。 (3)变化过程中的属于_反应， 属于_ _ _反应。 (4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全 燃烧时 消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林 _。 由环己烷可制备1,4 环己醇的二醋酸酯 。下面是有关的8步反应(其中所有无机产 物都已略去)： 其中有3步属于
7、取代反应、2步属于消去反应 、3步属于加成反应。反应、_和 _属于取代反应。反应_是羟基 的引入，反应_和_是消去反 应。化合物的结构简式是：B_、 C_。反应所用试剂 和条件是 _。 本题是一道通过官能团的引入、转化、消 除等合成有机物。该题的目标是合成1,4 环 己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐 步推出各步未知的中间产物及反应类型。 解该类题 ，需准确掌握取代、加成、消去反 应的含义，认真审题 ，注意从结构、组成上 对比上、下步物质的差别，从而确立反应物 ，反应条件、反应类 型及产物。尤其要熟练 掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤 代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热 为卤 代烃
8、水解反应的特征条件，X2、光照为 烷烃 取代反应的特征条件等。这些特征条件 可作为推断有机物过程的突破口。 1(2011高考海南化学)乙烯是一种重要 的化工原料，以乙烯为 原料衍生出部分化 工产品的反应如下(部分反应条件已略去) ： 请回答下列问题 ： (1)A的化学名称是_； (2)B和A反应生成C的化学方程式为 _ _ _， 该反应的类型为_； (3)D的结构简式为_； (4)F的结构简式为_； (5)D的同分异构体的结构简式为_。 解析： CH2=CH2与H2O在催化剂作用下 发生加成反应，生成CH3CH2OH(A)， CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2)，则B为 CH3COOH
9、。CH3COOH与CH3CH2OH在浓 H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成 C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成 F(C6H10O4)，从而推知E分子中含有2个OH ，则E为 HOCH2CH2OH，F为 。 D与H2O发生反应生成 E(HOCH2CH2CH2OH)，可推知D为 ，不可能为CH3CHO。 D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO和 CH2=CHOH。 请回答下列问题 ： (1)A的分子式为_。 (2)B的名称是_；A的结构简式为 _ _ _。 (3)写出CD反应的化学方程式： _ _。 (4)写出两种同时符合下
10、列条件的E的同分异构 体的结构简式：_、 _。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。 .由E转化为对 甲基苯乙炔( )的一条路线如下： (5)写出G的结构简式： _。 (6)写出步反应所加试剂 、反应条件 和步反应类 型： 序号 所加试剂 及反应条 件 反应类 型 思路指引： 解答本题要注意以下三点： (1)根据学过有机代表物的性质迁移应用。 (2)依据特征反应判断物质含有的官能团。 (3)依据所给信息推断物质。 (1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量 为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给 信息，逆推可知A的结构简式为： (5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采 取卤代烃
11、的消去反应，故第步是醛加成 为醇，第步是醇消去成为烯烃，第步 是与Br2加成，第步是卤代烃的消去。 答案： (1)C12H16O (2)正丙醇或1 丙醇 (6) 序 号 所加试剂 及反应条件反应类 型 H2催化剂(或Ni、Pt、 Pb)， 还原(或加成) 反应 浓H2SO4，消去反应 Br2(或Cl2)加成反应 NaOH，C2H5OH， 有机合成的解题方法 解题思路：审题 找明、暗条件找突 破口(题眼)综合分析结论检验 解题 关键是找“题眼”，主要从以下四个方面寻找： (1)从有机物的结构特征找“题眼”；(2)从有机 物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼” ；(3)从有机反应中分子式、相对
12、分子质量及 其他的数量关系找“题眼”；(4)从试题 提供的 信息找“题眼”。 2有以下一系列反应，最终产 物为草酸 。 已知B的相对分子质量比A的大79，请推测 用字母代表的化合物的结构简式。 A_，B_，C_， D_， E_，F_。 1“绿色、高效”概括了2005年诺贝 尔化学 奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都 在应用，主要用于研制新型药物和合成先进 的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想 状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的 产物，即原子利用率为100%。置换反应， 化合反应，分解反应，取代反应， 加成反应，消去反应，加聚反应，缩 聚反应等反应类 型中能体现这 一原子最经济 原则的
13、是( ) A B C D 解析： 原子利用率为100%，即理想地把原 料全部转化成目标产物，满足这一条件的有化 合反应、加成反应、加聚反应，这些反应中所 有的反应物都转化成了目标产物。 答案： B 2下列化学反应的产物，只有一种的是( ) 解析： A项中醇可以发生分子内和分子间两 种脱水反应；B项中甲苯苯环上可以引入两种 位置的Cl原子；C项中COOH才能与HCO3 反应；D项可以产生CH3CHClCH3和 CH3CH2CH2Cl两种产物。 答案： C 3由乙醇制乙二酸乙酯，最简单 的流程途径 顺序正确的是( ) 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中 和反应 缩聚反应 A B C D 解析： 消去生成乙烯，乙烯与卤素加成生成 1,2 二卤代乙烷，因此水解生成乙二醇，乙二 醇氧化生成乙二酸，最后酯化。 答案： A 4在有机合成中，制得的
