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1、第三章 有机化合物复习 ProductConda 6/16/2012 有有 机机 物物 一、什么叫有机物？ 1、定义： 2、组成元素： 一般含有碳元素的化合物为有机物。 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 （ 但碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸及其盐 、碳的金属化合物（Ca2C）等看作 无机物。） 主要元素 其他元素 有机物无机物 溶解性多数不溶于水，一般 易溶于有机溶剂 多数溶于水，而不溶 于有机溶剂 耐热性多数不耐热，固体熔 点低，一般在400以 下 多数耐热、难熔化， 熔点一般较高 可燃性多数可燃烧多数不可燃烧 导电性多数为非电解质，难 电离，不导电 多数是电解质，溶液 或熔融状态下可导电
2、反应特点一般复杂、副反应多 ，速率较慢，方程式 用箭号表示 一般简单，副反应少 ，速率较快，方程式 用等号表示 双键 CCCC 价键理论： A碳原子总是四价的 B碳原子可自相结合成键 单键 叁键 CC CC 有机物中碳原子成键特征： 1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键； 2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳 链、碳环等多种复杂的结构单元。 C H H HH ： CCCC CCC C CC CC H HH C H 3 、烃 仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢化合物。 定义： 【知识简介】 有机物名称组字一般规则： 烃 碳取“火”、氢取“ ” ；
3、 烷这类物质中“碳”的价键“完”全被氢所饱和； 烯这类物质中氢比较“稀”少； 炔这类物质中氢比较“缺”少。 烷烃通式：CnH2n+2 结构特点：链状、碳碳单键 （饱和烃） 烯烃通式：CnH2n 结构特点：链状、碳碳双键（不饱和烃） 炔烃通式：CnH2n-2 结构特点：链状、碳碳叁键（不饱和烃） 环烷烃通式：CnH2n 结构特点：环状、碳碳单键（饱和烃） 芳香烃 （如:苯)化学式：C6H6 结构特点：环状、介于单双键之间的特殊键 有机物的结构: 特征反应： 取代反应 特征反应：加成、加聚反应 特征反应：加成、加聚反应 特征反应：取代、加成反应 本章的内容结构可以看成是基础有 机化学的缩影可表示如
4、下： 烃分子中的H原子被其他原子或 原子团所取代而生成一系列化合 物。称为烃的衍生物。 1.甲烷的化学式、电子式、结构式 化学式：CH4 甲烷最简单的烃 3.甲烷的空间结构： 试验证明：甲烷分子是正四面体结构，碳原 子位于正四面体的中心，4个氢原子位于四个顶 点上。 物理性质 无色、无味的气体； =0.717g/L（标准状况下） （密度求算公式：M=22.4 ）； 极难溶于水； 俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分（8097%） 4、甲烷的性质 化学性质： (1)常温下比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。 CH4 甲烷通入KMnO4酸性溶液中 现象：紫色溶液没有变化 结论:甲烷不
5、能使酸化的高锰酸钾溶液褪色 (2)可燃性（氧化反应） 在空气中燃烧 : CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 烃燃烧的通式： 安静燃烧，产生淡蓝色火焰 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子 团被其他原子或原子团所代替的反应。 点燃 CxHy + (x+ )O2 xCO2 + H2O _ 2 y y _ 4 (3)与纯卤素的取代反应（分步且连锁进行的） (一氯甲烷) (二氯甲烷) (三氯甲烷) (氯仿) (四氯甲烷) (四氯化碳) *甲烷与氯气的反应，共得到五种产物。 各氯代甲烷结构式 二氯甲烷的结构式 取代反应与置换反应的比较 取代反应置换反应 可与化合物发生取代，生成 物中不一定
6、有单质 反应物、生成物中一定有单 质 反应能否进行受催化剂、温 度、光照等外界条件影响较 大 在水溶液中进行的置换反应 遵循金属(或非金属)活动顺 序 逐步取代，很多反应是可逆 的 反应一般单方向进行 烷烃的化学性质（与CH4相似） 氧化反应 均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。 与纯卤素的取代反应 在光照条件下进行，产物更复杂。 例如： 会产生10种产 物。CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3 、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、 CHCl2-CCl3、 CCl3-CCl3、 HCl 常见烷烃的结构式：
7、乙烷： H H 丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷： H H H H 异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H 结构简式： 例： H H H H H | | | | | HC C CCCH | | | | | H HCH H H H | H CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 省略CH键 把同一C上的H合并 省略横线上CC键 或者CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 常见烷
8、烃对应的结构简式： 乙烷： H H 丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷： H H H H 异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 同系物： 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同 系物。 名称结构简式 甲烷CH4 乙烷CH3CH3 丙烷CH3CH2CH3 丁烷CH3(CH2)2CH3 戊烷CH3(CH2)3C
9、H3 十七烷CH3(CH2)15CH3 都是链状或都是环状 1. 下列哪组是同系物？（ ） A. CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 B. CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH2 C. CH3CHCH3 CH2 CH2 练习 同分异构体 C4H10 丁烷 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物互称同分异构体。 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 特点 举 例 同系物 同： 不同： 同分异构体 （化合物） 同： 不同： 同素异形体 （单质） 同： 不同： 同位素 同： 不同： (通式)结构相似 分子式 分子式 结构 元素 单质 质子数 中子数
10、 2.下列五组物质中_互为同位素，_是同素异形体 ，_ 是同分异构体，_是同系物，_是同一物 质。 A. B. 白磷、红磷 C. H H D. CH3CH3、CH3CHCH3 | | | HCCl 、Cl CCl CH3 | | Cl H E. CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 A 练习 B EDC 烷烃的命名 (1) 习惯命名法 根据分子里所含碳原子的数目来命名： 碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如：十一烷、十七烷等。 石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打火机里的液体主要是丁烷。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸 （2）简单烷烃的同分异构体用： 正、异、新来区别。
11、 如：正丁烷、异丁烷； 正戊烷、异戊烷、新戊烷。 1.乙烯 乙烯的产量是一个国家石油化工发 展水平的标志之一。 来自石油和煤的两种基本化工原料 2.苯（芳香烃） 苯是由英国科学家法拉第发现的， 一种无色油状液体（致癌物之一 ）。 6个原子共平面，键角120，平面型分子。 乙烯分子的结构 分子式：C2H4 结构式： 结构简式： CH2=CH2 乙烯的性质 物理性质 无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。 化学性质 乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。 乙烯的氧化反应 乙烯的加成反应 乙烯的加聚反应 氧化反应 燃烧火焰明亮并伴有黒烟 CH2=CH2+3O2 2CO2+
12、2H2O 点燃 将乙烯通入酸性KMnO4溶液中： 现象：紫色褪去 与酸性KMnO4的作用： 加成反应 黄色(或橙色）褪去 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 将乙烯通入溴水中： 现象： 1, 2二溴乙烷 (无色液体) 有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应,叫做加成反应 。 加聚反应 乙烯分子之间可否发生加成反应呢? nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂 （聚乙烯） CH2 =CH2 CH2 =CH2 CH2 =CH2 + + CH2CH2 n 由不饱和的相对分子质量小的化合 物分子结合成相对分子质量大的化合物 分子的反应 西红柿或香蕉的催熟实验
13、乙烯常用作果实催熟剂 一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。 苯分子结构： 分子式：C6H6 苯的物理性质 ： 结构特点： a、平面结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 结构简式： 或 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？ 研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl （1 1） 取代反应取代反应 苯的化学性质： 溴代反应 硝化反应 硝基苯 加成反应加成反应 注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取 溴而使水层褪色)。 环己烷 氧化反应氧化反应 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ，但可以点燃。 2C6H6 + 15O2 1
14、2CO2 + 6H2O 点燃 现象：火焰明亮，有浓黑烟。 2易取代，难加成。 总结苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃不饱和烃 取代反应加成反应 结构 生活中两种常见的有机物 1.乙醇 C2H5OH 2.乙酸 CH3COOH 颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性： 无色透明 特殊香味 液体 比水小 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 易挥发 乙醇 1、物理性质 乙醇俗称酒精 2、乙醇的分子结构 分子式： C2H6O 乙醇分子的比例模型 CCOH H H H H H 结构式： CH3CH2OH 或C2H5OH 醇的官能团羟基写作OH 醇属于烃的衍生物 思考思考：OH 与OH 有何区别？ 结构简式： 烃的衍生物的概念 ： 官能团的概念
