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1、465 华南理工大学 2006 年攻读硕士学位研究生入学考试试卷 （试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回） 科目名称：有机化学 有机化学答案 适用专业：制糖工程 制浆造纸工程 应用化学 共 4 页 有机化学答案 一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题 2 分，共 16 分） 1. 2. 3. 4. 5. 富马酸 6. 3-戊烯-1-炔 7. 9,10 二硝基菲 8. -D-（+）葡萄糖（椅式构象） 二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件） （每空 2 分，共 20 分） . . Cl SO3H OH CN CH3 CH3CH=CHC=N-OH
2、O CH2OH CH3 CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-COOH ( A ) ( B ) SOCl2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr ( E ) ( F ) CH3CH2CH2CONH2 CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2N C ( C )( D ) 2.H+/H2O PCl3( G ) ( H ) （ I ） 1.CO2 第 2 页 . 三、指出化合物 CH3CHOHCHBrCH3有几个手性碳，有几个对映异构体，写出这个化 合物所有对映异构体的 Fischer 投影式。并用（R/S）标记每个手性碳原子。 （12 分） 四、为下列
3、反应提出一个合理的反应机理（12 分） 五、如何用 1HNMR 区别下列三个化合物（8 分） 六、判断下列反应是否有错误？若有请改正（每小题 4 分，共 20 分） . . . . CH3CH2CHCH3 N(CH3)3 + -OH ( J ) 主 产 物 CH3CH2CH2Br + CH(CH3)2 AlBr3 CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CHBrCH3 过 氧 化 物 主 产 物 O I OH + HI BrCH2CH=CHCH2CH2BrCH3 + NaOH(1mol) BrCH2CH=CHCH2CH2OHCH3 NH2 NH2 A BC NH2 +NaNO2 +
4、HCl NH2 NO2 低 温 第 3 页 七、推导结构（10 分） 化合物 A 不溶于苯、乙醚等有机溶剂，能溶于水，分子中只含 C、H、N、O 四 种类型的元素。A 加热后失去 1mol 水得到 B，B 可以和溴的氢氧化钠溶液反应生成 比 B少一个氧和碳的化合物 C。C 和 NaNO2的 HCl 溶液在低温下反应后再和次磷酸 作用生成苯。写出 A、B、C 的构造式。 八、比较题（用化合物前英文字母排列顺序） (每小题 3 分，共 15 分 ) 、排列下列各化合物与稀碱进行 SN2 反应的活性 （A） 、(CH3)3CCH2Br （B） 、 (CH3)2CHCH2CH2Br （C） 、CH3C
5、HClCH2CH3 （D） 、 CH3CHBrCH2CH3 、排列下列正离子的稳定性次序 、+CH2CH2CH3 、+CH2CH2COOH 、+CH2COOH 、+CH2NO2 、排列下列化合物酸性大小 、 CH3COOH 、 H2O 、CHCH 、 CH3CH2OH 、排列下列化合物与 HCN 反应的相对活性 、乙醛 、苯甲醛 、丙酮 、苯乙酮 、排列下列化合物的水溶性大小 .、HOCH2CH2COOH .、 CH3CH2CH2CH2OH .、CH3CH2OCH2CH3 .、ClCH2CH2CH2Br 九、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构，指出哪个离子容易形成，哪个离 子很难形成，为什么？说明理由。 （7 分） 第 4 页 十、合成题（每小题 6 分，共 30 分） （用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选） 、以 CH3CH2CH2OH 为有机原料，合成 、从乙醇合成 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH 、以苯和乙酸酐为原料合成对硝基苯胺 、以苯为原料合成 、从不超过三个碳的有机化合物合成丁酸叔丁酯（CH3CH2CH2COOC(CH3)3） F F CH3CH2CH2CHCH2OH CH3
