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1、第二节 芳香烃 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是？ 苯 一、苯的结构 分子式： C6H6（不饱和） 结构简式：或 结构式： 结构特点：（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键 与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子 等效。 二、苯的物理性质 颜色状态： 气味： 毒性： 水溶性： 密度： 熔沸点： 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 80.1, 易挥发,熔点 5.5 三、苯的化学性质 1.氧化反应 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O
2、点燃 现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟 注意：但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2.取代反应 (1)溴化反应 + Br2 FeBr3 H Br + HBr 注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 (2)硝化反应 NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 注意： a.反应温度5060，水浴加热 b.浓硫酸作用是催化剂、吸水剂 c.硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体密 度比水大 d.实验中反应物的
3、加入顺序：一定要先加浓硝酸，之 后再将浓硫酸沿着器壁缓慢注入浓硝酸中，并振荡使 之混匀，待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却到50-60 以下，再慢慢滴入苯。 3.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水） C6H6 C6H12 （易取代、 能氧化、难加成） 苯不具有典型的双键所应有的性质，与烯烃相比，苯不易 加成，但在特殊情况下，仍能发生加成反应。 + 3H2 催化剂 不共面 四、苯的同系物 1.定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2.通式：CnH2n-6 (n6) 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的 化学性质. CH2CH3 CH3 CH3 四、苯的同系物 3.化学性质： （1）氧化反应 a.燃
4、烧氧化 b.被高锰酸钾氧化 KMnO4 （H+） 与苯相似 可使酸性KMnO4溶液褪色 （2）取代反应 浓硫酸 + 3HO-NO2 + 3H2O CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 2,4,6-三硝基甲苯（简称三硝基甲苯，TNT） 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，烈性爆炸 Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光 + Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出 反应的条件是什么？ （3）加成反应 催化剂 + 3H2 2. 应用：简单的芳香烃是基本的 有机化工原料。 1. 来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 五、芳香烃的来源及其应用 下列分
5、子的一氯代物有多少种？ 3种 4种 3种 2种3种5种 强化练习 1.在 分子中，在同一平面内的碳原 子至少应有( ) A .7 B.8 C.9 D.10 C 2.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色 ，但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有 一个烷基，符合条件的烃有（ ） A.2 B.3 C.4 D.5 B 3下列物质属于苯的同系物是（ ） A. B. C. D. B 4. 苯环结环结 构中，不存在碳碳单键单键 和碳碳双键键的 交替结结构，可以作为证为证 据的事实实是（ ） 苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯中碳碳 键键的键长键长 均相等；苯能在加热热和催化剂剂存在 的条件下跟H2加成生成环环己烷烷；经实验测经实验测 得 邻邻二甲苯仅仅有一种结结构；苯在FeBr3存在的条 件下同液溴可发发生取代反应应，但不因化学变变化 而使溴水褪色 A. B. C. D. C
