辽宁省抚顺市高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.2 芳香烃导学案(无答案)新人教版选修5

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1、芳香烃学习目标1.了解苯的组成和结构特征2.掌握苯及其同系物的化学性质3.通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较,理解有机分子中基团之间的相互影响重点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质难点苯的同系物的结构和化学性质。学法指导苯分子中的6个碳碳键是完全相同的,是介于单键和双键之间独特的键。化学性质:易取代、难加成不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物为苯的烷基取代物,受烷基的影响,苯环邻、对位的氢原子比较容易被取代,甲苯硝化时,苯环上邻、对位上的氢都被取代,生成2,4,6-三硝基甲苯。受苯环的影响,与苯环相连的烷基活性增强,容易被酸性高锰酸溶液氧化。所以苯的同系物中与苯环相连的

2、侧链碳上如果有氢,就能被氧化成羧基。自学引导学生课前必须完成一、自主学习:(请同学们认真阅读课本37-39页,你一定能完成下列问题)(一)苯1.苯的结构分子式:_ 最简式:_结构式:_ 结构简式:_ 空间构型:12原子_,6个碳原子_苯分子中的6个碳碳键是完全_的,既不是单键也不是双键,是_的独特的键。2.苯的化学性质苯的化学性质比较稳定,较易取代,较难加成,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化(1)取代反应1.把苯和液溴混合加入铁屑_(溴苯无色液体密度比水大)2.把苯和混酸(浓硫酸和浓硝酸的混合液)混合水浴加热到5560_(硝基苯无色液体密度比水大)(2)加成反应与氢气加成:_(3)氧化反应燃烧:现象

3、:_(与乙炔相同)_不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(二)苯的同系物1.定义:苯的烷基取代物2.化学性质:由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的某些性质与苯不同(1)甲苯的硝化反应_产物简称_,又叫_,是一种淡黄色的晶体,烈性炸药。此反应与苯的硝化不同,说明了甲基活化了苯环上_位置的H。(2)氧化反应甲苯能使酸性高锰酸钾溶液溶液褪色烷烃_被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯环上的烷基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化此事实说明了,苯环影响了连在苯环上的烷基的性质。(三)芳香烃的来源芳香烃主要来源于_和_.一些简单的芳香烃是基本的化工原料,可用于_等。二、自主练习:(通过自学,相信自己能解决下列问题)1. 苯与甲苯

4、相比较,下列叙述中不正确的是( )A.都属于芳香烃 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.都能在空气中燃烧 D.都能发生取代反应2.某芳香烃的分子式C8H10,它可能有的同分异构体共_中,其中_在苯环上的一溴代物只有一种。3.如何区分己烷、1-己烯和邻二甲苯三种物质4.写出下列变化的化学方程,并注明反应类型_( )_( )_( )三、你还有哪些不会的问题,请提出来让老师和同学帮你解决独立思考合作探究1.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实是:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯中碳碳键的键长均相等;苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷;经实验测得邻二甲苯仅

5、有一种结构;苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色A、B、C、D、2.苯与液溴反应生成的溴苯显橙色,其中可能溶解了_,可以用_除去它。3.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( ) 4.烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键,则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种,其中的3种是CH2CH2CH2CH2CH3,请写出其他4种的结构简式: _ 。巩固练习1.属于苯的同系物是( )A、 B、 C、 D、2.将下列液体分

6、别与溴水充分混合并振荡,静置后上层液体呈现橙色,下层液体是无色的是()A、CCl4B、苯C、戊烯D、KI溶液3. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是()A、乙烯B、乙炔C、苯D、甲苯4.将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中,然后通入c mol乙炔气体,所得混合液中碳氢两元素的质量比是()A、6:1B、12:1C、8:3D、1:12【提示加聚反应生成的产物教聚苯乙烯树脂】5.分子式为C8H10的芳香烃中,其苯环上的一氯代产物只有2种的是6.某烃的分子式符合C10H14,不能使溴水褪色,但可是酸性高锰酸钾溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种7.能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因反应褪色,也能是酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )学习体会南洋兄弟烟草公司是以粤商简照南、简玉阶兄弟为主体,南洋华侨集资创办的在旧中国最大的一家民族资本烟草企业。简照南、简玉阶兄弟原在香港经营怡兴泰商号、贩运土洋新货于日本、香港、泰国之间,数年后积余资本3万多元。5

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