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1、1. 简单胺 根据 N 原子所连烃基名称，称“某胺”,命名:,甲胺、叔丁胺（伯胺）、甲异丙胺（仲胺）、苯胺,环已胺、-萘胺、苯甲胺（苄胺）、1,4-丁二胺,2. N 原子上连脂肪烃基的芳胺，以芳胺为母体,N-甲基苯胺,N-甲基-N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺,N-甲基-对-甲基苯胺,3. 复杂胺：以烃为母体，氨基(烃氨基)为取代基命名,3-甲基-4-甲氨基己烷,4. 铵盐及季铵盐、季铵碱的命名,称“卤化某铵”、“氢氧化某铵”或“某酸某铵”、“某胺某酸盐”,氨甲基 H2NCH2-,氯化三甲基乙基铵,溴化二甲基十二烷基苄基铵 (新洁尔灭),氢氧化二甲(基)乙(基)丙(基)铵,氯化甲铵（或盐酸甲胺
2、） (或甲胺盐酸盐),氢氧化三甲基-羟乙基铵 （胆碱）,二、胺的结构,1.脂肪胺中的 N 为 sp3 不等性杂化，形成三棱锥形空间结构。,2.芳香胺中 N 采用不等性 sp3 杂化方式，与苯环形成共轭体系。,3. 胺的对映体：三烃基胺对映体相互转化迅速，难分离出来； 季铵盐、季铵碱存在能分离的稳定对映体。,三、胺的物理性质,脂肪胺：状态、气味、水溶性 芳香胺：水溶性、毒性,讨论p.175问题13-1。,甲基烯丙基苄基苯基铵离子：,四、胺的化学性质,（一）碱性与成盐反应,碱性强弱：,脂肪仲胺 脂肪伯/叔胺 芳香伯胺 芳香仲胺 芳香叔胺,练习： 给三种芳香胺碱性由强至弱排序,季铵碱 脂肪胺 NH3
3、 芳香胺 酰胺 酰亚胺,成盐反应：,盐酸普鲁卡因,碱性强弱排序？,氢氧化四甲铵 二甲胺 苯胺 乙酰苯胺 邻苯二甲酰亚胺,应用： 分离和 提纯胺,水溶性增强，稳定性提高,（二）酰化反应,讨论p.177问题13-2。,季铵盐,胺与酰化剂（酰卤或酸酐）作用生成酰胺的反应。,伯胺或仲胺 + 酰卤或酸酐 酰胺 （羧酸衍生物的氨解反应）,叔胺N上无氢原子， 不发生酰化反应。,季铵碱,应用：鉴定胺类；有机合成中保护活泼氨基。,醇中溶解度小,酰化反应,思考：,鉴定胺类 生成的酰胺 为具有一定熔 点的晶形固体,保护活泼氨基？,（三）磺酰化反应 ( Hinsberg test ),苯磺酰基取代氮原子上的H,应用：
4、区分伯、仲、叔胺。,（四）与亚硝酸的反应,1伯胺与亚硝酸的反应,（醇、烯、卤代烃等混合物）,NaNO2溶液 + 稀HCl ( 或稀H2SO4 ),2仲胺与亚硝酸的反应：生成黄色油状物或固态 N-亚硝基胺,有些N-亚硝基胺是致癌物,维生素C可阻断其体内的合成,抽烟过程 中可形成,3. 叔胺与亚硝酸的反应,（五）苯胺的反应,不稳定易水解的铵盐,芳环亲电取代,容易氧化：,醌,容易发生亲电取代（卤代、硝化、磺化等）,生源胺和苯丙胺类,生源胺：担负神经冲动传导作用的胺类化学介质。,主要有：肾上腺素,作用：传导介质；临床药用。,应用： 苯胺的定性与定量分析,帕金森病与多巴胺？,帕金森病的本质是患者脑中能够
5、分泌多巴胺的神经元死亡，导致脑内多巴胺缺乏，患者出现震颤、僵直和运动迟缓等一系列症状。多巴胺是一种神经递质，它是大脑指挥身体其它部分运动的启动信号，促发所有的基本运动。,危害：致幻性和成瘾性，对内脏及神经系统产生毒害。,麻黄碱(升压药）,N-甲基苯异丙胺 （其盐酸盐晶体俗称“冰”毒，0.2 g致死）,苯异丙胺,苯丙胺类药物-兴奋药,第二节 重氮盐和偶氮化合物,官能团：-N2-,偶氮化合物：R-N=N-R,重氮甲烷：CH2N2,黄色有毒气体，活泼性强，是重要的甲基化试剂。,氯化重氮苯,硫酸重氮苯,主要讨论 芳香重氮盐,芳香偶氮化合物：,苯重氮正离子：,偶氮苯 4-二甲氨基偶氮苯,一、重氮盐的制备
6、及结构,常见重氮盐的稳定性排序： (p.185习题13-9（4）),硫酸重氮邻硝基苯 硫酸重氮苯 氯化重氮对甲苯,(p.180) 硫酸重氮盐比盐酸盐稳定性； 苯环上连吸电子基团会增加重氮盐的稳定性。,二、重氮盐的性质,（一）取代反应（放氮反应）,思考：如何由苯得到1,3,5-三溴苯？,H2O/,思考：,(p.174),（二）偶联反应（保留氮的反应）,弱碱性，0,重氮酸，pH= 910,重氮酸盐，pH= 1113,较弱的亲电试剂,芳香重氮盐与酚或芳胺发生偶联反应位置： 一般发生在对位，当对位有取代基时，则得邻位偶联产物,酸式甲基橙(酸性黄),甲基橙,偶氮化合物,是指偶氮基-N=N-与两个烃基相连
7、接而生成的化合物,氮原子为sp2杂化，存在顺反异构：,顺-偶氮苯 mp 71.4,反-偶氮苯 mp 68,（光照或加热可互相转化）,偶氮化合物常用作染料、指示剂,可作为新型光信息存储材料及聚合反应的引发剂等,甲基橙（对-二甲氨基偶氮苯磺酸钠）：,第三节 生物碱,一、生物碱的概念及临床应用,生物体内(植物为主)具有一定生理活性的含氮碱性有机化合物,p.183表13-2 几种常见的生物碱,麻黄碱 烟碱 茶碱,结构特征：,多数属于仲胺、叔胺，常含有氮杂环 大多含有手性碳原子,作用：对人体有显著而特殊的生理活性。如平喘、止咳、镇痛、 清热、抗癌等。用于临床的达100多种。,存在： 具有碱性， 常以有机
8、酸盐的形式存在。,1. 大多为固体、具有旋光性，难溶于水、易溶于有机溶剂。 2. 显碱性 3. 特殊反应：沉淀反应和显色反应。可用于鉴别生物碱。,二、生物碱的通性,常用的沉淀剂：碘化汞钾、苦味酸、鞣酸、磷钨酸等,三、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒性,罂粟果的浆液干燥后形成的固体 鸦片,海洛因：人工制造的毒品，其结构与吗啡类似。成瘾性更大， 严禁作为药用。,R = R1 = H 吗啡,R = CH3, R1 = H 可待因,R = R1 = -COCH3 海洛因,大脑化学家通过对脑中一些神经递质进行标记，以及追踪它们在大脑中的变化规律发现：有恐惧症的人之所以害怕惊险场面，与大脑中十五个氨基酸组成的肽变异有关；癫痫病与脑啡肽由中脑(正常)转到前脑有关；精神分裂症与脑中多巴胺过多、乙酰胆碱等含量减少有关。,精神病 “大脑化学病”,大脑化学,习题练习,p.185习题13-6：写出对-甲苯胺与下列试剂反应的主要产物,
