专题10--第2讲--芳香烃--资源的综合利用

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1、第2讲 芳香烃 资源的综合利用 一、苯的结构和性质 自我诊断 1.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。 （1）理论推测：他根据苯的凯库勒式 ，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即 和 ，因此它可以使紫色的 溶液褪色。,基础盘点,（2）实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现 。 （3）实验结论：上述的理论推测是 （填“正确”或“错误”）的。 （4）查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键 （填“相同”或“不同”），是一种 键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 （填“在”或“不在”）同一平面上，应该

2、用 表示苯分子的结构更合理。,（5）发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。 你同意他的结论吗？为什么？ 。 答案 （1） 酸性KMnO4 （2）溶液分层，溶液紫色不褪去 （3）错误 （4）相同 特殊的 在 （5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深,基础回归 1.苯的结构和芳香烃 苯的分子式为C6H6，结构简式为 或 ,苯 分子具有 结构,键与键的夹角为 ； 苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间 的

3、键长、键能 等，是一种介于单键和双键之间的 独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。,平面正六边形,120,相,2.苯的性质 （1）物理性质 苯为无色、有 的液体，有毒， 溶于水，密度比水 ，熔点仅为5.5。 （2）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。 取代反应： 卤代反应： ； 硝化反应： ；,特殊气味,难,小,磺化反应： 。 加成反应： 。 氧化反应：C6H6+ O2 6CO2+3H2O， 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。,3.苯的同系物的性质 由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。 （1）氧化反应：

4、燃烧通式： ，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 （2）取代反应,指点迷津 1.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别 （1）列表比较,（2）用集合表示其关系,2.在苯与溴的取代反应中，影响反应的因素，一是溴为纯液态溴，溴水与苯不反应；二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。苯分子里有六个结构相同的氢原子，但在上述反应条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。,二、煤、石油、天然气的综合利用 自我诊断 2.干馏与分馏有何区别？ （1）分馏：利用混合物中各组分沸点（挥发度）的不同，在加热时使沸点低的组分先汽化后冷凝下来，从而达到混合物分离的目的。分馏是一个物理变化过程。

5、（2）干馏：干馏时发生了复杂的物理、化学变化，使煤中一些有机物发生分解。,提示,3.石油裂化与裂解有何区别？ （1）裂化：在一定条件下使含碳原子多、相 对分子质量大、沸点高的烃断裂为含碳原子少、相 对分子质量小、沸点低的烃的过程。主要目的是为 了得到更多的轻质燃油。产物含碳原子数一定比反 应物含碳原子数少。 （2）裂解：是深度裂化，使具有长链的烃分子发 生断裂、脱氢等反应,生成各种短链的烃分子的过 程。主要目的是为了得到有机化工所需的裂解气 （短链不饱和烃）。产物含碳原子数一定比反应物 含碳原子数少。,提示,基础回归 1.煤的综合利用 煤是由 和少量 组成的 ，主要含有 元素，还含有少量 、

6、、 、 等元素。 （1）煤的干馏 原理：把煤 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。 煤的干馏产物 a. ，b. ，c. ，d. 。,有机物,无机物,复杂混合物,碳,氢,氧,氮,硫,隔绝空气加强热,物理、化学,焦炉气,煤焦油,焦炭,水溶液,（2）煤的气化 将煤中的 转化为 的过程，目前主 要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 。 （3）煤的液化 液化 煤+氢气 液体燃料 液化 煤+水 水煤气 甲醇等,有机物,可燃性气体,C+H2O(g) CO+H2,直接,间接,2.天然气的综合利用 （1）天然气的主要成分是 ，它是一种 的化 石燃料，更是一种重要的化工原料。 （2）天然气与水

7、蒸气反应制取H2 原理： 。 3.石油的综合利用 （1）石油的成分 石油主要是由多种 组成的混合物。所含 元素以 、 为主，还有少量N、S、P、O等。,甲烷,清洁,CH4+H2O CO+3H2,碳氢化合物,碳,氢,（2）石油的分馏 利用 中各组分 不同，将复杂的混合物分离 成较简单和更有用的 的过程叫做分馏。分馏 是 过程。其主要目的是得到 、 、 等轻质油。 （3）石油的裂化 条件：催化剂催化、高温。 过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为_ 的烃,裂化是 过 程。 主要目的：将 转化为 。,原油,沸点,混合物,物理变化,汽油,煤油,柴油,碳原子较少、沸点较低,化学变化,重油,轻质油,含,（

8、4）石油的裂解 定义 石油在更高的 下发生深度裂化，石油中的烃分子断裂成以乙烯、丙烯为主的 。 生产目的：生产 、丙烯、甲烷等重要 。 4.三大合成材料 （1）三大合成材料是指 。 （2）聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式： , 单体为 ，链节为 ，聚合度为 。,温度,短链烃,乙烯,化工基,本原料,塑料、合成橡胶和合成,纤维,CH2 CH2,CH2CH2,n,要点一 几种烃的结构、性质及反应类型的比较 1.几类烃的结构、性质规律总结,要点精讲,【典例导析1】 有机物分子中原子间（或原子与原子团间） 的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实 不能说明上述观点的是 （ ） A.甲苯能使酸性高

9、锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠 溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代,解析 A项说明苯环对CH3有影响；B项是官能团不同 导致性质不同；C项说明 基和CH2CH3对 OH的影响不同；D项说明OH对 上的H 有活化作用。 答案 B,迁移应用1 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是 一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链 链烃的结构简式： ，苯不能使溴水 褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的 化学

10、方程式： 。 （2）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。 但1，3-环己二烯（ ）脱去2 mol氢原子 变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯 （填 “稳定”或“不稳定”）。,（3）1866年凯库勒（右图） 提出了苯的单、双键交替的 正六边形平面结构，解释了 苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释 下列 事实（填入编号）。 a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 （4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。,解析 （1）苯的不饱和度为4，而每个三键不饱和度 为2，所以写出含两个三键的链状结构都是合理的， 如：

11、HCCCCCH2CH3 HCCCH2CCCH3 HCCCH2CH2CCH CH3CCCCCH3 苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应 等，举一例即可，如：铁存在时液溴与苯的反应。,（2）1，3-环己二烯脱去2 mol H变成苯放热，说明生成物苯的能量比反应物能量低，也即苯比1,3- 环己二烯稳定。 （3）按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分析，由于 的存在，苯能使溴水褪色，能与H2发生加成反应，从空间结构分析，溴苯没有同分异构体,而邻二溴苯应该有两种结构,即 和 ，所以凯库勒结构式不能解释a、d两个事实。 （4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,答案

12、 （1）HC CC CCH2CH3（其他合理 答案也可） +HBr（或其它合理答案） （2）稳定 （3）ad （4）介于单键和双键之间的独特的键,要点二 石油炼制方法的比较 1.石油的分馏、裂化、裂解的比较,2.直馏汽油和裂化汽油的区别,3.各种工业制气的主要成分,【典例导析2】如何从石油中获得更多的轻质燃油一 直是化学家探索的课题，将石油分馏得到的重油 进行裂化可以获得更多的轻质燃油。 资料一：石蜡是含有2030个碳原子的烷烃的混合 物，常温下呈固态。 资料二：石油催化裂化中通常使用Al2O3作催化剂。 某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂 化，装置如下图：实验过程中可观察到烧瓶中固体

13、石蜡先熔化，试管中有少量液体凝结，试管 中酸性高锰酸钾溶液褪色，实验后闻试管中液体 气味，具有汽油的气味。,（1）该装置仪器连接的顺序应遵循的原则为 ， 为保证实验成功，实验前必须进行的操作是 ， 装置中较长导管的作用是 ； （2）试管中有少量液体凝结说明了 ； （3）试管中溶液褪色说明了 ； （4）能否用试管中的液体萃取溴水中的溴，理由 是 。 （5）写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式 。 （6）石油裂化的重要意义是 。,解析 仪器连接的顺序应遵循从下往上，从左往右的 原则，装入药品之前要检验装置的气密性。依据石 油分馏工业的分馏塔原理，设置了长导管，其作用 除导气外，兼起冷凝气体的作

14、用；依据催化裂化原 理，下列反应皆有可能发生： a.C20H42 C10H20+C10H22 b.C10H22 C5H12+C5H10 c.C5H12 C2H4+C3H8 d.C5H12 CH4+C4H8,试管中有液体生成，说明生成了5个碳原子数以上 的烃，因为常温常压下，5个碳原子数以上的烃大都 呈液态，试管中KMnO4溶液褪色说明生成了常温 常压下呈气态的5个碳原子数以下的烯烃；由于裂化 产物中有烯烃生成，易与溴发生加成反应，所以不 能用来萃取卤素单质；从以上变化可以看出，石油 裂化的主要目的是为了获得更多的轻质燃油特别是 汽油的产量和质量。,答案 （1）从下往上，从左往右 检验装置的气密性 导气、冷凝气体 （2）裂化生成了5个碳原子数以上的烃 （3）裂化生成了碳原子数小于5的烯烃 （4）不能，因为裂化产物中有烯烃，易与溴发生加 成反应 （5）C20H42 C10H22+C10H20 （6)可提高石油产品中轻质燃油特别是汽油的产量和 质量,迁移应用2 近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。下列关