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1、广东药学院 硕士学位论文 三裂蟛蜞菊的化学成分研究 姓名：武美兰 申请学位级别：硕士 专业：药物化学 指导教师：张德志 20100501 广东药学院硕士研究生学位论文 I I 摘 要 三裂蟛蜞菊（Wedelia trilobata）为菊科（Compositae）蟛蜞菊属(Wedelia)植物。 三裂蟛蜞菊原产于热带美洲，具有超强的繁殖能力，能够通过化感作用抑制其它植物 的生长而发展成单优种群,目前已成为华南地区最常见的资源非常丰富的园圃植物之 一，现已广泛分布于广东，香港，福建，海南，台湾等地区。三裂蟛蜞菊中的主要化 学成分为萜类化合物，民间主要用其来治疗蛇伤、鱼伤、腹泻、肾结石、感冒等疾病
2、1，文献报道其具有杀虫、抗菌、抗癌、抗肝毒性和神经抑制作用2。目前国内外对 其化学成分的研究还较少，为充分有效的利用本植物资源，本文对其化学成分进行了 研究，并对其中分离得到的两个新化合物进行了抗癌活性研究。 本实验对三裂蟛蜞菊水提物的氯仿萃取物和乙酸乙酯萃取物进行了研究，经反复 硅胶柱层析，有机溶剂重结晶，Sephadex LH-20 和反相硅胶柱色谱等分离纯化手段， 分离得到 11 个化合物，通过理化常数测定及波谱分析方法予以鉴定，分别为： Grandiflorenic acid （4-Kaur-9(11),16-dien-19-oic acid, 1） 、 1-Acetoxy-6,9-d
3、ihydroxy- 4,10- dimethyl-5H, 7H, 8H-endesm-3-en-8, 12-olide (2)、1-乙酰氧基-4-羟基-6- 异丁酰氧基-9-异戊酰氧基卤地菊（1-Acetoxy-4-hydroxy-6-isobutyryloxy-9- isovaleryloxyprostatolide, 3） 、对映 16-羟基贝壳杉烷-19-羧酸( 16-Hydroxy-ent-kauran -19-oic acid, 4)、3, 4-二羟基薄荷烯 (3R, 4R, 6R)-3, 6-dihydroxy-1-menthene, 5)、6-异 丁酰基三裂蟛蜞菊内酯(Trilo
4、bolide-6-O-isobutyrate, 6)、1-Acetoxy-4, 9-dihydroxy- 6-isobutyroxy prostatolide (7)、对映 16, 17-二羟基贝壳杉烷-19-羧酸(16, 17- Dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid, 8) 、 胡 萝 卜 苷 （ Daucosterol, 9 ） 、 原 儿 茶 醛 （Protocatechualdehyde, 10） 、咖啡酸（Caffeic acid, 11） 。除化合物 6，7 外，其它化合 物均为首次从该植物中分离得到，其中化合物 2 和 3 均为新的倍半萜内酯类化合物，
5、 分别命名为三裂蟛蜞菊内酯 A (Trilobolide A)和 1-乙酰氧基-4-羟基-6-异丁酰氧基 -9-异戊酰氧基卤地菊。 药理实验研究表明，化合物 2 和化合物 3 在一定浓度时对肺鳞癌细胞的生长有一 定的抑制作用。 关键词：关键词：三裂蟛蜞菊；化学成分；三裂蟛蜞菊内酯 A；1-乙酰氧基-4-羟基-6-异丁 酰氧基-9-异戊酰氧基卤地菊 广东药学院硕士研究生学位论文 i i Studies on the Chemical Constituents of Wedelia trilobata Master Candidate: Mei-Lan Wu（Medicinal Chemistry
6、） Supervisor: Professor De-zhi Zhang Abstract Wedelia trilobata is Wedelia plant of Compositae, which is native to South America. It completely displaces anything native where ever it is evidence, and now has widely distributed in the southern provinces of China. The major chemical constituents of W
7、edelia trilobata are sesquiterpenes, diterpenes, triterpenes, etc. The Miskito Indians of eastern Nicaragua use Wedelia trilobata for treatment of snakebite, stingray wounds, diarrhea, kidney stones and colds and as a purge. This plant has been reproted to possess antibacterial, antitumor, hepatopro
8、tective and central nervous systerm depressant activity. In order to exploit and utilize the plant properly, it is very important and instructive to study the chemical constituents systematically. In this thesis, the chemical constituents and the inhibitory effect on the proliferation of tumor cells
9、 of the two new compounds are researched. In this thesis, the water extrat was re-extracted with chloroform, ethyl acetate, n-butanol. 11 compounds were isolated from the chloroform and ethyl acetate sections and separated by using gel chromatography, recrystallisation, Sephadex LH-20 and et al. On
10、the basis of IR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC, NOESY data and physicochemical characters, They were elucidated as Grandiflorenic acid (1), 1-Acetoxy-6, 9-dihydroxy- 4, 10- dimethyl-5H, 7H, 8H-endesm-3-en-8, 12-olide (2), 1-Acetoxy-4-hydroxyl -6-isobutyryloxy-9- isovaleryloxy prostatolide (3), 16-Hydrox
11、y-ent-kauran-19-oic acid (4), (3R, 4R, 6R)-3, 6-dihydroxy- 1-menthene (5), Trilobolide-6-O-isobutyrate (6), 1- Acetoxy-4, 9-dihydroxy-6- isobutyroxy prostatolide (7), 16,17-Dihydroxy-ent-kauran- 19-oic acid (8), Daucosterol (9), Protocatechualdehyde (10), Caffeic acid (11). All the compounds are iso
12、lated from W.trilobata for the first time except 6 and 7, Compounds 2 广东药学院硕士研究生学位论文 ii ii and 3 are new sesquiterpene lactones, named as Trilobolide A and 1-Acetoxy-4-hydroxy -6-isobutylryloxy- 9-isovaleryloxyprostatolide. Compound 2 and 3 displayed anticancer activity on Lung squamous cell carcino
13、ma Keywords: Wedelia trilobata, chemical constituents, Trilobolide A, 1-Acetoxy-4- hydroxy-6-isobutyryloxy-9- isovaleryloxyprost 广东药学院学位论文原创性声明广东药学院学位论文原创性声明 本人郑重声明： 本人所呈交的学位论文，系我个人在导师的指导下 进行研究工作所取得的成果。 除文中已特别加以标注和致谢的地方外， 不 包含其它个人或机构已经发表或撰写过的研究成果。 对本研究做出贡献的 其它个人和集体， 均已在文中明确说明和致谢。 本人充分意识到本声明的 法律结果完全由
14、本人承担。 学位论文作者签名： 日 期： 学位论文使用授权的声明学位论文使用授权的声明 本人完全了解广东药学院有关保留和使用学位论文的规定， 学校有权 保留和向有关部门或机构送交本论文的复印件和电子版， 允许论文被查阅 和借阅。 学校可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库， 可以 采用影印、缩印或其它复印手段保存和汇编本学位论文。 保密论文在解密后适用本声明。 论文作者签名： 论文导师签名： 日 期： 广东药学院硕士研究生学位论文 1 引 言 三裂蟛蜞菊(Wedelia trilobata)，又名南美蟛蜞菊，地锦花，穿地龙，为菊科蟛蜞 菊属植物。原产于热带美洲，现广泛分布于中国、越南、
15、柬埔寨、缅甸、菲律宾、印 度尼西亚等热带地区。在我国主要分布于华南地区和台湾等地。该植物具有超强的繁 殖能力，主要通过与土壤接触的节间与匍匐茎蔓延繁衍的方式繁殖，能够通过化感作 用抑制其它植物的生长而发展成单优种群，目前已成为华南地区最常见的资源非常丰 富的园圃植物之一。 近十年来国内外有关三裂蟛蜞菊的文献报道绝大多数集中在如何防治三裂蟛蜞 菊对农林造成危害和植物化感作用研究等方面，目前国内外对其化学成分和药理作用 的研究还较少。三裂蟛蜞菊中的主要化学成分为萜类化合物，主要为倍半萜，二萜和 三萜类化合物，民间主要用其来治疗蛇伤、鱼伤、腹泻、肾结石、感冒等疾病1，近 代药理活性方面的研究表明其具
16、有杀虫、抗菌、抗癌、抗肝毒性和神经抑制作用2。 三裂蟛蜞菊植物资源丰富，并且能够通过化感作用发展成为单一品种，鉴于三裂 蟛蜞菊具有良好的的药理活性，对其进行基础研究及应用开发显得尤为重要。为充分 有效的利用本植物资源，从中寻找具有抗癌药理活性的化合物，本文通过对三裂蟛蜞 菊水提物的氯仿、乙酸乙酯萃取物进行系统分离，对分离得到的单体化合物通过现代 波谱技术进行了鉴定，并对从中分离的两个新化合物进行了抗癌细胞实验的初步筛 选。 广东药学院硕士研究生学位论文 2 第一章 三裂蟛蜞菊研究进展 三裂蟛蜞菊（Wedelia trilobata）为菊科（Compositae）蟛蜞菊属（Wedelia）植物。 该属植物全世界约 60 余种，原产中国的有 5 种，分别为孪花蟛蜞菊（W.biflora） ，麻 叶蟛蜞菊（W.urticifolia） ，山蟛蜞菊（W.wallichii） ，卤地菊(W.prostrata)和蟛蜞菊 (W
