1两面针中生物碱成分的研究2蛇床子的化学成分研究

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1、中 文 摘 要 两面针 ( Z a n i h o x y t “ 二二 。 id u m ( R o x b ) D C . )为芸香科花椒属植 物,是民间常用的一种植物药。其根、根皮及茎皮入药,主治风湿性 关节痛、牙病、胃痛、咽喉肿痛、毒蛇咬伤等症。现代研究证明其具 有抗肿瘤、镇痛等作用4 0 1 为进一步研究两面针所含生物碱抗菌活性,本论文对其酸提取氯 仿萃取部分化学成分进行了研究。运用硅胶柱层析和重结晶方法,从 中分得 1 6 个化合物,已鉴定1 4 个,其中苯并菲睫类生物碱7 个,分 别为o x y a v i c i n e ( z n t - 6 ), 氧化两面针碱 ( o x

2、y n i t i d in e , z n t - 5 ),二氢 白 屈菜红碱 ( d i h y d r o c h e l e r y t h r i n e , z n t - 1 ) 和去一 N 一 甲 基白 屈菜红碱 ( N - n o r c h e l e r y th ri n e , z n t - 8 ) , 8 - ( 2 一 环己 酮) 一 二氢白 屈菜红 碱 ( z n t - 9 ),氯化两面针碱 ( n i t i d i n e , z n t - 1 3 ),8 - ( 1 一 轻基乙基)- 7 , 8 二氢白屈菜红碱 ( z n t - 1 5 ),哇琳类

3、生物碱2 个,为茵芋碱 ( s k i m m i a n i n e , z n t - 4 ) 和h a p l o p i n e ( z n t - 1 0 ), 异喳琳类生 物碱两 个, 为b r i o d e n i n e ( z n t - 1 4 ) 和木兰 碱 ( m a g n o fl o r in e , z n t - 7 ), 香豆 素T o d d a l o l a c t o n e ( z n t - 1 1 ),木脂素L 一 芝麻素 ( L - s e s a mi n e , z n t - 3 ) 以及幽体0 一 谷幽醇 ( S i t o s t

4、 e r o l , z n t - 2 )。其中,化合物z n t - 9 , z n t - 1 5 为新化合物, z n t - 1 , z n t - 2 , z n t - 6 , z n t - 1 0 , z n t - 1 1 为从该植物中首次 分得。 本论文还对花椒属植物的化学成分、药理活性的研究概况进行了 综述。 蛇床子系伞形科 蛇床属 植物蛇床 ( C n i d i u m m o n n i e ri ( L .) C u s s o n ) 的果实,于中国大部分地区均有分布,主产于河北、山东、浙江、江 苏 等地。 蛇床子始载于 神 农本草经。 具 有散寒、 祛风、

5、燥 湿、 杀 虫、止痒和壮阳等功效。临床上用于湿痹腰痛、阴痒带下、阴道滴 虫、湿疹、皮肤痉痒;阳凄和宫冷不孕等。 近代研究表明,蛇床子具有抗组织胺,抗真菌,抗变态和抗诱变 等作用。为进一步研究其药理作用,我们对其化学成分进行了系统的 分离研究。药材采用江苏徐州产的蛇床子,运用硅胶柱层析、重结晶 等方法共分离得到 1 7 个化合物,通过理化常数、波谱学方法鉴定了其 中的 1 3 个化合物,它们是:蛇床子素 ( O s t h o l ),佛手柑内酷 ( B e r g a p t e n ), A u r a p t e n o l , 异虎耳草素 ( I s o p i m p i n e l

6、 l i n e ), 花椒毒 酚 ( X a n t h o t o x o l ),欧芹 属素乙( I m p e r a t o r in ), D i o s m e t i n , 花椒毒 素 ( X a n t h o t o x i n ), D e m e t h y l a u r a p t e n o l , C n i d i m o l B , 3 R - h y d r o m a r m e s i n - 4 - 0 - H - D - g l u c o p y r a n o s i d e , C n i d i m o s i d e A 和 k i y

7、 o m a l ,其中k i y o m a l 是香豆素c m x - 5 的变化产物。化合物c m x - 5 的结构也根据H , “ C NMR作出了推测。 本论文还从化学成分、药理活性、临床应用三个方面对蛇床子的 研究近况进行了综述。 A B S T R A C T Z a n t h o x y l u m n i t id u m ( R o x b . ) D C . is a p la n t u s e d a s a f o lk m e d ic in e i n C h i n a . T h e r o o t , r o o t b a r k a n d s t

8、 e m b a r k o f 之n i f r d u m a r e b e l i e v e d t o h a v e e f fi c a c y o f r e m o v in g r h e u m a t o id a r t h r a lg ia , o d o n t o p a t h y , s t o m a c h - a c h e , s w e lli n g o f t h r o a t a n d v e n o m o u s s n a k e b it e e t a l . . C o n t e m p o r a ry p h a r

9、 m a c o lo g i c a l s t u d ie s e l u c i d a t e d t h a t Z . n i t i d u m h a s a n t i - t u m o r , r e li e v i n g p a i n p r o p e r t i e s . T h e c h e m ic a l s t u d ie s o n Z a n t h o x y l u m n i t d u m ( R o x b . ) D C . h a v e b e e n d o n e o n t h e a lk a lo i d fr a

10、 c t i o n i n o r d e r t o s t u d y t h e a n t i b a c t e r ia l a c t iv it y o f i t s a l k a l o i d s . 1 6 c o m p o u n d s h a v e b e e n i s o la t e d b y t h e m e t h o d s o f s il i c a c h r o m a t o g r a p h y a n d r e c r y s t a liz a t io n , a n d 1 4 c o m p o u n d s o

11、 f t h e m w e r e e l u c id a t e d b y p h y s ic a l b : Z . s i m u l a n s H a n c e : c ; Z . s c h i n i f o li u m S i e b . e t Z u c c . ; d : Z . s c a n d e n s Bl u me ; e : Z . u s a mb a ren s e ; f Z . r i g i d i f o l i u m; g : Z . s a r a s i n i i ; h : Z . p i s t a c i f o l

12、i u m: i s Z . i n t e g r i f o l i o l u m ; j : Z . b u d r u n g a ; k : Z . t e t r a s p e r m u n ; 1 : Z . r h o i f o l i u m; o : Z . a v i c e n n a e , p : Z . a u s t r o s i n e n s e H u a n g v a r s t e n o p h y l l u m H u a n g ; q : Z . b u n g e a n u m M a x i m ; r : Z . r u

13、b e s c e n s ; s : Z . f a g a m ; t : Z . v a t e n s ; u : Z . s e t u l o s u m ; v : Z . k e l l e r m a n i i ; w : Z . l e m a i r i e ; x : Z . g i l l e t t i i ; y : Z . a r m a t u m ; z : Z . d i m o r p h o p h y l lu m H e m s l . V a r s p i n i f o l u m R h e d . e t Wi l s ; a l :

14、Z . u t i l e ; a 2 : Z . m y r i a c a n t h u m ; a 3 : Z . p o d o c a r p u m; a 4 : Z . p l a n i s p i n u m ; a 5 : Z . p e t i o l a r e ; a 6 : Z . s p i n o s u m ; a 7 : Z . d i p e t a l u m; a 8 : Z . c o r i a c e u m; a 4 : Z . a c u t i f o l i u m E n g l . ; a 1 0 : Z . c h i r i q

15、 u i n u m S t a n d l . ; a l l : Z . a i l a n t h o i d e s ; a l 2 : Z . c u l a n t r i l l o . NO C o m p o u n d7 丫 p e S u b s t i t o e n tR e f . s k i n u n i a n i n e R 1 = R 2 = 0 Me , R 3 = H P l a n t S o u me a , 无 h , 1 o , c , a l , b 1 , 3 , 8 , 1 4 , 3 6 ,4 0 ,4 5 ,4 8 ,4 4 , 5

16、9 丫 - f a g a r i n e h a p l o p i n e R 1 = O Me , R 2 = R 3 = R R I = O Me , R 2 = O H , R 3 = H 3 , 8 , 5 夕 R1 = R2 = R3 = 月 o ,P , b 5 6 , 5 9 4 5 产7 . 5 9 幼l,b 几由, k o k u s a g i n i n e ff - 正 庚烷一 本甲 氧基哇 琳碱 “ 一 正戊 烷- 4 一 甲 氧基哇 琳碱 (+) . N m e t h y l p l a ty d e s m i n e p l a ty d e s m i n e RI = H,R 2 = R 3 = 0 Me R = n C , H,4 5 R = n - C J 14 5 aaaaa,Ob 百胜人.,止分r上,.TL丫止r.升 N - Me , R = C ( C H 3 ) , O H R1 = 0 H 旧2 =

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