高三总复习烃衍生物复习课件

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1、烃的衍生物： 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代 所生成的一系列新的有机化合物。 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。,COOH,CHO,COOR,NH2,X,OH,NO2,卤 代 烃,1、卤代烃定义：,烃分子里的氢原子被卤素 原子取代所生成的化合物。,2、分类：,3、代表物：溴乙烷,无色液体，沸点38.4，比水重，难溶于水，易溶于有机溶剂,-Br 溴原子,4、化学性质：,（1）取代反应：所有的卤代烃都能发生水解反应， 反应条件是NaOH的水溶液、加热。,写出离子方程式？ 卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子.还可发生醇解（醇钠）、氰解（NaCN）、 氨解（

2、NaNH2）。,其他卤代烃的水解：,水解反应引入官能团：OH,（2）消去反应： NaOH的醇溶液、加热,CH3,用于制烯烃,并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。条件是NaOH的醇溶液、加热，如：,注意：如果与卤素原子相连碳的邻位碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应。如CH3Br 、 (CH3)3CCH2Br等！,注意：,体验、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( ),A. B. C. D. , CH3Cl,C,卤代烃在有机合成中的主要应用有： 在烃分子中引入官能团； 改变官能团在碳链上的位置；

3、 增加官能团的数目。,5、卤代烃中卤原子检验：,样品 取上层水溶液 白色(Cl)；,浅黄色(Br)； 黄色(I),资料P182： 现场演练2,6、X的引入方法：,X的消去方法：水解、消去反应,7、氟氯代烷对环境的影响 氟氯代烷破坏臭氧层的原理,体验、1995年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。冰箱致冷剂氟利昂(如CCl2F2),在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应，下列说法不正确的是 ( ),A. 反应后将O3转变为O2 B. Cl原子是总反应的催化剂 C. 氟利昂是总反应的催化剂 D. Cl原子反复起分解O3的作用,C,乙醇 醇类,乙醇分子的比例模型,1

4、、分子结构,分子式 ：,结构简式：,结构式：,一、乙 醇,比例模型,官能团：,无色透明、具有特殊气味的液体，易挥发（78），能与水以任意比互溶，并能够溶解多种有机物。 用途：做酒精灯和内燃机的燃料。 用于制造醋酸、饮料、香精、染料等。 医疗上常用体积分数为70%75%的乙醇水溶液作消毒剂。,工业酒精(95%),加新制生石灰 再蒸馏,2、物理性质和用途：,3、化学性质：,（1）置换反应：Na、K、Ca,2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2,官能团：羟基（OH）,注意：,1、醇中羟基的氧氢键是最活泼的，最易断裂。 2、水中氢的活泼性比醇中羟基活泼性强。（从实验现象、是否为电解质看）

5、3、醇羟基活泼性表现：只可以与活泼金属反应 不能与强碱反应（如NaOH） 不能与碳酸盐和碳酸氢盐反应 4、与活泼金属(Na、Mg、Ca）反应，醇断键位置是羟基的氧氢键，所有醇都有羟基，所有醇均可以与活泼金属反应，为醇的共性反应。 5、可以确定醇中羟基数目.让钠与醇反应，通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。,（2）氧化反应,燃烧：,催化氧化：,催化剂：Cu、Ag 反应历程：,对于司机酒后驾车，可对其呼出的气体进行检验而查出，所利用的化学反应如下：,被检测的气体成分是( )，上述反应中的氧化剂是( )，还原剂是( ),C2H5OH,CrO3,C2H5OH,乙醇能否使酸性KMnO4溶液褪色？,练习

6、、一光洁无锈的铜丝，放在酒精灯火焰的外焰上灼烧，将有什么现象？此时将铜丝移到焰心，又有什么现象发生？为什么？,（3）消去反应：,分子内脱水,（4）取代反应：,酯化反应：,与HX反应：,醇分子间脱水:,乙酸乙酯的实验室 制备的注意事项：,装药品的顺序如何？ 浓硫酸的作用是什么？ 如何提高乙酸乙酯的产率？ 得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 如何除去？,3mL乙醇 + 加2mL浓H2SO4 + 2mL冰醋酸,催化剂，吸水剂。,先小火，后大火加热。提高速率；使乙酸乙酯挥发，平衡正移,乙酸;乙醇,乙酸乙酯的实验室 制备的注意事项,饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶 液代替饱和碳酸钠

7、溶液? 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,A、 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. B、 溶解乙醇，吸收乙醇。 C、冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸。冷凝回流,资料P139： 现场演练1 资料P141： 现场演练3,4、乙醇的工业制法,乙烯水化法：,发酵法：,由乙醛和H2加成：,由氯乙烷水解：,由乙酸乙酯水解：,二、醇 类,1、结构特点：,2、官能团：,OH与非苯环相连,（3）据烃基中是否含苯环,（1）据含羟基数目,（2）据含烃基是否饱和,一元醇 二元醇 多元醇,饱和醇 不饱和醇,脂肪醇 芳香醇

8、,3、分类：,OH,4、命名：,2-丁醇,2-甲基-2-丙醇,1-丁醇,2-甲基-1-丙醇,同分异构体,5、同分异构： 碳链异构；OH位置异构；与醚异构。,6、饱和一元醇,通 式： CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,物理性质：,低级饱和一元醇（甲醇、乙醇、丙醇等）,甲醇：有毒，人饮用约10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。 用途：化工原料、医药、涂料、化妆品等,乙二醇,丙三醇（甘油）,无色、粘稠、有甜味的液体，做汽车水箱的防冻剂。,无色、粘稠、有甜味的液体。吸湿性强，能与水以任意比混溶，有护肤作用。,7、饱和多元醇（ CnH2n+2Om）,8、化学性质：与乙醇相似,（1）置换反应：Na

9、、K、Ca,（2）氧化反应,燃烧：,催化氧化：,（3）消去反应-分子内脱水成烯,醇羟基与连有羟基的碳相邻碳上的氢结合成H2O。若与OH相连的碳的相邻碳上没有氢时，则不能消去。,（4）取代反应：,酯化反应：,与HX反应：,醇分子间脱水成醚：,普遍性，醇羟基与醇羟基之间脱水，两个羟基可是同种醇分子间，也可是不同醇分子间。 即：OH与OH之间结合为水。,（写乙二醇与乙二酸、丙三醇与浓硝酸）,资料P188： 现场演练2 资料P189： 现场演练3,苯酚 酚类,1、苯酚的分子结构,分子式：C6H6O,结构简式,分子构型,是否所有原子共面？,2、物理性质,（1）色态 ：纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊

10、的气味，熔点是43，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。,一、苯酚,（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。,（2）溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。,3、苯酚的化学性质,（1）苯酚的酸性,苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。,如何设计实验证明？,H2CO3和 谁的酸性强？,说明： 苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，故又叫石炭酸。 不能使酸碱指示剂变色。 电离出氢离子的能力：碳酸苯酚碳酸氢根（只能生产

11、物NaHCO3而不生成Na2CO3） 熔融态苯酚可与金属钠反应产生氢气。,澄清,浑浊,思 考,比较等浓度的Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3的碱性强弱？, 苯酚能否与Na2CO3 溶液反应？ 为什么？,碱性： Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3,可以，因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强。,如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。,如何除去苯中混有的少量苯酚？,加NaOH溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。,加NaOH再分液，油层即为苯层。,（2）苯环上的取代反应,注意： 浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 溴取代在苯环的邻、对位

12、。 反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。,苯与浓溴 水反应吗,不反应 。苯在催化剂作用下与液溴（纯）反应。,苯酚与苯取代反应的比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯更容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,（3）显色反应,遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。,练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。,（4）缩聚反应,沸水浴，生成的树脂不溶于水，应用酒精

13、浸泡洗涤反应后的试管。,（5）氧化反应,苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色。,4、苯酚的用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹林Aspirin的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 因此,苯酚是一种重要的化工原料。,5、苯酚的制取：,（1）从煤焦油中分馏提取：,（2）氯苯水解：,二、酚类,1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。,酚,醇,2、 醇和酚的比较,C2H5OH,醇,醇,物质,官能团,结构 特点,类别,C2H5OH,OH,OH,OH,脂肪醇,芳香醇,酚,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃 基侧链相连,羟基与苯环 直接

14、相连,3.醇、酚的同分异构体 (1)醇的同分异构现象与卤代烃相似，除了有碳链异构现象外，还有官能团位置异构，另外还与相同碳原子数的醚属于类别异构。 (2)含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。,例 (2010温州十校联考)美国梅奥诊所的研究人员发现，绿茶中含有的EGCG(表没食子儿茶素没食子酸酯)具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡。已知EGCG的结构如图所示，有关EGCG的说法中不正确的是, EGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳 EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应 1 mol EGCG最多可与10 mol氢氧化钠完全作用 EGCG在空气中易氧

15、化 A B C D,醛 酸 酯,(一)乙醛的结构:,不能写成COH 或CHO,官能团醛基本身有一个C 原子，命名时包含在主链内。,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H4O,CH3CHO,（ 醛 基 ）,一、乙醛,（二）乙醛的物理性质,乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是 20.8OC，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿待互溶。,1.加成反应(碳氧双键上的加成),（三）乙醛的化学性质,醛加氢还原成醇,（还原反应）,2、氧化反应,（1）在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸：,（工业制乙酸）,氧化反应：,还原反应：,有机物得氧或失氢的反应。,有机物失氧或得氢的反应。 凡有机物与氢气的加成都可视为还原反应。, 银镜反应,Ag+ + NH3H2O = AgOH+ NH4+,AgOH +2NH3H2O=Ag(NH3)2+ OH-+ 2H2O,CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O,方程式:, 工业制镜或保温瓶,(2）被弱氧化剂的氧化,记忆为：一摩水二摩银三摩氨还有一摩羧酸铵！,做银镜反应要注意哪些事项,试管内壁应洁净 必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 加热时不能振