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1、高中选修五有机化学方程式总结，第 1 页，共 8 页高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷：烷烃通式：C nH2n-2（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH 4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应一氯甲烷：CH 4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH 3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH 2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl 3 又叫氯仿）四氯化碳：CHCl 3+Cl2 CCl4+HCl2.乙烯：烯烃通式：C nH2n乙烯的实验室制取：CH 3CH2OH H2C=CH2 +H2O（1）氧化反应乙烯的燃烧：H 2C=CH2+3O2 2
2、CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：H 2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢气加成：H 2C=CH2+H2 CH3CH3与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成：H 2C=CH2+H2O CH3CH2OH（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH2 n3.乙炔：炔烃通式：C nH2n-2乙炔的制取：CaC 2+2H2O HC CH+Ca(OH) 2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HC CH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：HC CH+Br
3、2 HC=CHBr CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2点燃光光光光浓硫酸170点燃催化剂催化剂加热加压催化剂 CH2CH 2 图 1 乙烯的制取点燃 图 2 乙炔的制取Br催化剂高中选修五有机化学方程式总结，第 2 页，共 8 页与氢气加成：HC CH+H2 H2C=CH2与氯化氢加成：HC CH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH 2=CHCl n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC CH n 4.苯：苯的同系物通式：C nH2n-6（1）氧化反应苯的燃烧：2C 6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代
4、反应苯与溴反应（溴苯）硝化反应+HONO2 +H2O（硝基苯）（3）加成反应（环己烷） 。5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C 7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应甲苯硝化反应生成 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫 TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。催化剂催化剂催化剂 CH2CH Cl催化剂 CH=CH点燃点燃+Br2 +HBrFeBr3 Br浓 H2SO45060NO2+3H2 NiCH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O高中选修五有机化学方程式总结，
5、第 3 页，共 8 页二、烃的衍生物6.溴乙烷：（1）取代反应（水解）：C 2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr（2）消去反应（氢氧化钠醇溶液）：CH 3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H 2O7.乙醇（1）与钠反应：2CH 3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）催化氧化：2CH 3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH 3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O分子间脱水：2C 2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）酯化反应：CH 3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5
6、+H2O（可逆）（4）消去反应（分子内脱水） ，浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到 170生成乙烯。CH3CH2OH H2C=CH2+H 2O8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性（苯酚钠）苯酚钠与 CO2 反应：+CO2+H2O +NaHCO3此反应说明酸性：碳酸苯酚 HCO 3（2）取代反应+3Br2 +3HBr（三溴苯酚）H2O醇Cu 或Ag浓硫酸140OH +NaOH +H2OONaONa OHOH BrBrOH|Br|浓硫酸170浓硫酸高中选修五有机化学方程式总结，第
7、 4 页，共 8 页（3）显色反应：苯酚能和 FeCl3 溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点 20.8，密度比水小，易挥发。（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH 3CH+H2 CH3CH2OH（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH 3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH 3+H2O 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银） ，这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成 Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+ +4NA
8、gOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H 2O10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH 3COOH CH3COO-+H+（2）酯化反应CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇（酚）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）酸式水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）碱式水解反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH注意：酚酯碱式水解反应（如：CH
9、 3COO ） ，消耗 2mol NaOHCH3COO +2NaOH CH3COONa+ ONa+ H 2OO|催化剂O|催化剂O|浓 硫 酸无机酸高中选修五有机化学方程式总结，第 5 页，共 8 页三、营养物质（1）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH 3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH 3H 2O（2）蔗糖的水解： C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)（3）麦芽糖的水解： C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麦芽糖) (葡萄糖)（4）淀粉的水解： （5）葡萄糖变酒精： CH2OH(
10、CHOH)4CHO 2CH3CH2OH2CO 2（6）纤维素水解： （7）油酸甘油酯的氢化：（8）硬脂酸甘油酯水解：酸性条件： 碱性条件（皂化反应）（9）酚醛树脂的制取a.加成： ；b.缩聚：总反应： 四、有机合成高中选修五有机化学方程式总结，第 6 页，共 8 页我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成
11、过程中的中间产物，最终解决有机合成题。（一）官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。（1）引入羟基（-OH）醇羟基的引入 烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等酚羟基的引入 酚钠盐中通入 CO2， 的碱性水解等羧羟基的引入 醛氧化为酸（被新制 Cu(OH)2悬浊
12、液或银氨溶液氧化）、酯的水解等（2）引入卤原子：a.烃与 X2取代；b.不饱和烃与 HX 或 X2加成；c.醇与 HX 取代等。（3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；b.醇的氧化引入 C=0 等。（二）官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）（3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）（4）通过取代或消去和消除卤素原子。（三）官能团间的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径） ，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇 醛 羧酸； O高中选修五有机化学方程式总结
13、，第 7 页，共 8 页通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH;OH2 消 去 2Cl 加 成 水 解（4）有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。以丙烯为例，看官能团之间的转化： 上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常
14、见的有机合成问题解决。烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：高中选修五有机化学方程式总结，第 8 页，共 8 页类别代表性物质分子结构特点 主要化学性质卤代烃溴乙烷C2H5BrCnH2n+1X =01.取代反应：与 NaOH 水溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇乙醇C2H5OHCnH2n+1OH =01.与钠反应：生成醇钠，并放出氢气；2.氧化反应：（1）O 2，生成 CO2 和 H2O；（2）催化氧化，生成乙醛；（3）强氧化剂，生成乙酸；3.脱水反应：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反应:浓硫酸（催化剂吸水剂） ，可逆；5.取代反应:浓氢溴酸，加热。酚苯酚 CnH2n-7OH =41.弱酸性：与 NaOH 溶液中和，不能使石蕊变色；2.取代反应：与浓
