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1、第二单元 科学家怎样研究有机物目标导航1.了解用李比希法定量分析有机化合物所含元素的一般方法，并能进行有关计算。2.知道确定有机化合物最简式及分子式的常用方法。3.知道可运用红外光谱、核磁共振氢谱以及化学实验方法确定有机化合物的分子结构。4.能区分手性碳原子、手性分子、对映异构体，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。一、有机化合物组成的研究1.最简式又称为实验式，指有机化合物中所含各元素原子个数的最简整数比。2.确定有机化合物元素组成的方法(1)李比希燃烧法：有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O。(2)钠融法：可定性地检测有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。(3)铜丝燃烧法
2、：定性确定有机物中是否存在卤素。(4)元素分析仪：确定有机化合物的组成元素分析仪工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。元素分析仪特点议一议1.一种有机物燃烧后的产物只有CO2和H2O，该有机物所含元素只有碳和氢吗？如何判断是否含有氧元素？答案不一定，若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H元素，可能有O元素。判断该有机物中是否含氧元素的方法如下：设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若：m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素2.最简式和分子式的区别与联系是什么？答案最简式是表
3、示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子，不能确切表明分子中原子个数，具有同一最简式的物质往往不止一种。分子式是表示化合物分子所含元素的种类及其原子数目的式子。最简式相同的物质，若相对分子质量不同，其分子式就不同。二、有机化合物结构的研究1.李比希基团理论(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。(2)1838年，李比希提出了“基”的定义：有机化学中的“基”是一系列化合物中不变的部分；“基”在化合物中可被某种元素的单个原子所置换；置换“基”的基团，可以被其他基团所取代。在有机化学发展的历史进程中，基团理论对
4、有机化学的发展起到了巨大的推动作用。人们在研究有机化合物时首先研究其所具有的基团，如羟基、醛基、羧基、氨基、烃基等。(写出常见的基团名称) 2.研究有机物结构的物理方法(1)现代化学测定有机化合物结构的分析方法很多，经常采用的是核磁共振和红外光谱等方法。(2)在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物中的1H核磁共振谱进行分析，有机化合物分子中的氢原子核，所处的化学环境不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标位置也就不同。(3)红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况，初步判断该有机化合物中具有哪些基
5、团。(4)测定有机物的组成和结构的现代分析方法，还有质谱法和紫外光谱法等。3.手性分子(1)手性碳原子是指与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。(2)手性分子是指含有手性碳原子的有机物分子。议一议1.在现代化学测定有机化合物结构的常用方法中，它们的分析原理有何不同？应用又有何不同点？答案(1)核磁共振氢谱原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类
6、型的氢原子及它们的数目。氢核磁共振反映的是等效氢原子的种类，等效氢原子的种类反映的是分子的对称性，反过来也一样。作用：根据谱图中不同的峰，确定氢的种类，根据峰的面积确定氢原子数目比。(2)红外光谱原理：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。作用：根据谱图可得出有机物含有何种化学键或哪些官能团。(3)质谱原理：通过对样品离子的质荷比的分析而实现对样品进行定性和定量
7、分析的一种方法。作用：主要用以确定有机物分子的相对分子质量。2.下图是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1HNMR谱图吗？为什么？答案乙图是乙醇的1HNMR谱图。乙醇分子中有3种不同化学环境的氢原子，如果在1HNMR谱上观察到氢原子给出的峰只有一种，那么该物质为CH3OCH3，如果在1HNMR谱上观察到氢原子给出的峰有三种，且强度之比为321，那么该物质为CH3CH2OH。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。3.手性碳原子、手性分子与对映异构的联系？对映异构体具有什么特性？答案在一个有机物分子中，如果有1个
8、碳原子分别连有4个不同的原子或原子团，则该碳原子被称为手性碳原子。含有手性碳原子的有机分子又叫手性分子，手性分子存在着对映异构体，即两者的空间构型互为物体与镜像关系。对映异构体具有旋光性。三、有机化学反应的研究1.CH4与Cl2在光照条件下发生的卤代反应，是一个自由基型链反应，Cl2分子在光照或加热条件下形成氯原子，即氯自由基；氯自由基与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺得一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则转变为甲基自由基；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷分子。2.判断乙酸乙酯发生水解时共价键断裂情况可采用同位素原子示踪法。议一议将乙酸乙酯与HO混合后，
9、加入硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应。下面是该反应的化学方程式：根据产物中18O的分布情况，试判断乙酸乙酯在发生水解反应时分子中的哪个共价键发生了断裂？答案乙酯乙酯在发生水解反应时分子中与C=O相连的CO键断裂。解析产物乙酸中含有18O，而乙醇分子中没有18O，说明乙酸乙酯在发生水解反应时，分子中与C=O相连的CO键断裂，水中18OH取代了OC2H5，而水中H与OC2H5结合，从而生成和CH3CH2OH两种产物。一、有机物分子式的确定基本思路1.有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧
10、元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。2.有机物分子式的确定(1)直接法1mol有机物中各原子的物质的量分子式(2)实验式法各元素的质量分数最简式分子式(3)商余法Mr表示烃的相对分子质量Ax余y，则烃分子式一般为CxHy(4)方程式法利用反应物与生成物之间量的关系求分子式，如：利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系；利用有机燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。常用方程式为CxHyO2xCO2H2OCxHyOzO2xCO2H2O
11、(5)通式法物质性质等有机物类别及组成通式n值分子式。(6)平均分子式法直接计算1mol有机混合物中各元素原子的物质的量分子中各原子个数平均分子式混合物各组分的分子式。例1用元素分析仪分析6.4mg某有机化合物，测得生成8.8mgCO2和7.2mgH2O，无其他物质生成。下列说法中正确的是()A.该化合物的分子式为C2H8O2B.该化合物中碳、氢原子个数比为12C.无法确定该化合物中是否含有氧元素D.该化合物中一定含有氧元素解析由于只含C、H、O元素的有机物分子中氢原子数最多为碳原子数的2倍再加2，故该有机化合物的分子式不是C2H8O2，A项错误；8.8mgCO2为0.0002mol，含碳元素
12、2.4mg；7.2mgH2O中含氢元素0.8mg，即含氢原子0.0008mol。因此原6.4mg有机物中一定含氧元素，氧元素质量为6.4mg2.4mg0.8mg3.2mg，含氧原子0.0002mol，则C项不正确，D项正确；碳、氢原子个数比为0.00020.000814，B项错误。答案D解题反思根据完全燃烧判断有机物的元素组成时要综合利用燃烧产物和质量守恒来判断。变式训练1某有机物在氧气中充分燃烧，生成的二氧化碳和水的物质的量之比为11，由此可得出的正确结论是()A.该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为123B.该有机物分子中碳、氢原子个数比为12C.该有机物中肯定含氧D.该有机物一定不含氧答
13、案B解析n(CO2)n(H2O)11，则n(C)n(H)12，CO2和H2O中的氧可能来自于氧气中的氧元素，从题中条件无法确定。故B项正确。二、有机物结构的确定确定有机物结构式的方法1.根据1H核磁共振谱图，分析氢的种类和数目。2.根据红外光谱图，分析有机物所含的化学键或官能团。3.根据有机物性质推断官能团：有机化合物的官能团都具有特征化学性质，故可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断官能团，区分开同分异构体。因此要熟记常见官能团的特征性质。4.直接推出：C2H6、C3H8、CH4O等不具有同分异构体的可直接推出。例2有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体
14、，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍(1)A的相对分子质量为_(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g(2)A的分子式为_(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团：_、_(4)A的1H核磁共振谱如图(4)A中含有_种氢原子(5)综上所述，A的结构简式为_解析(1)A的密度是相同条件下H
15、2的45倍，则相对分子质量为45290。9.0gA的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。含O的物质的量为n(O)0.3 (mol)，则1molA中含有6molH、3molC、3molO，故分子式为C3H6O3。(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰，说明分子中含有4种类型的氢原子，且个数比是1113。(5)综上所述，A的结构简式为。答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)解题反思由分子式确定有机物结构式的一般步骤有机物分子式可能具有的同分异
