《2018版高三化学一轮复习5年真题分类：专题18有机化学合成与推断含答案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2018版高三化学一轮复习5年真题分类：专题18有机化学合成与推断含答案（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2012年高考化学试题分类解析 专题18 有机化学合成与推断1.（2012广东，30）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应 化合物可由化合物合成:（1）化合物的分子式 。（2）化合物与Br2加成的产物的结构简式为 。（3）化合物III的结构简式为 。（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为 （注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由与反应生成，其反应类型为 。（5）的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可以发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为 （写出其中一种）。【答案】(1)C7H5BrO(Br和O的顺序不
2、作扣分点)(2) (3)(4) 取代反应(5)【解析】本题主要考查有机物分子式、结构简式的判断,重要有机反应类型、同分异构体以及有机反应方程式的书写,意在考查考生对有机化学基础知识的熟悉程度和阅读、理解、运用题给信息的能力。(1)对照化合物的结构简式写出其分子式即可。(2)化合物与溴的加成反应发生在碳碳双键上。(3)根据化合物的结构简式及的反应条件可以确定化合物的结构简式。(4)化合物的消去反应可类比乙醇的消去反应得到。对比与的结构简式可知与反应合成的反应为取代反应。(5)的同分异构体能发生银镜反应表明其结构中含有醛基,结合的分子式可知,应为C3H7CHO,有两种结构CH3CH2CH2CHO、
3、。对应的化合物也有两种结构。2.（2012福建，31）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式 。(2) PX 可发生的反应有 、 （填反应类型）。(3)增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。 B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是 。 D 分子所含官能团是 （填名称）。 C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 。(4) F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征： a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F 与Na
4、HCO3溶液反应的化学方程式 【答案】(1)(2)取代反应氧化反应(或其他合理答案)(3) 醛基 (4)【解析】本题主要考查有机化学知识,意在考查考生分析问题、解决问题的能力。 (1)对二甲苯的结构简式为。(2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应,苯环上的甲基可以被氧化,且苯环能与氢气发生加成反应。(3)根据题意,B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,可知B为;D能发生银镜反应,含有醛基;根据C分子的1个碳原子连接乙基和正丁基,可知DEHP的结构简式为。(4)根据题意,F中含有苯环,有两个取代基,含有酚羟基,含有羧基,则F为,F与NaHCO3溶液发生的反应为3.（2012四川，27）已知：CHO
5、 + (C6H5)3P=CHR CH=CHR + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成发生如下：其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有 （填写字母编号）A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面内。（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式： 。（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简
6、式： 。（5）写出第步反应的化学方程式 。【答案】：（1）ACD（2）16 （3）HOCH2CH2OH+HOOCCH=CHCH=CHCOOH+2H2O （4）HOCH2CH2CH2OH (5)【解析】本题考查有机推断,意在考查考生有机推断和有机化学方程式的书写能力。采用逆推法,W与C2H5OH发生水解的逆反应酯化反应,可得Z的结构简式为,根据题目所给信息可以判断Y为OHCCHO, X为HOCH2CH2OH,再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N,验证所判断的X为HOCH2CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发
7、生水解反应。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面内,又知与直接相连的原子在同一平面内,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面内,即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基,W中含有两个羧基,二者可以发生酯化反应消去2分子H2O,而生成环状酯N。(4)丙二醇有两种同分异构体,其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。4.（2012天津，8）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成-萜品醇G的路线之一如下:已知：RCOOC2H5 请回答下列问题： A所含官能团的名称是_。 A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_
8、。 B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式： 。 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应(4) B C、E F的反应类型分别为_、_。 C D的化学方程式为_。 试剂Y的结构简式为_。 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_和_。 G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：_。【答案】(1)羰基、羧基(2)(3)C8H14O3(4)取代反应酯化反应(或取代反应)(5)(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)【解析】本题主要考查有机物的组成、
9、结构、性质等方面的知识。意在考查考生的综合分析、推理判断能力。(1)由A 的结构简式知其所含官能团为羧基与羰基。(2)Z的结构简式为,分子中含有OH、COOH两种官能团,Z发生聚合反应生成聚酯。(3)B的分子式为C8H14O3。B的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基,核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子结构具有高度的对称性,若分子中有2个CHO,同时含有醚键结构时可得到符合条件的结构简式:。(4)由BC、EF的反应条件知前者为Br取代OH的反应,后者为酯化反应(取代反应)。(5)C的结构简式为,在NaOH的乙醇溶液中,Br发生消去反应,在环上形成一个碳碳双键;COOH与NaOH反应
10、生成COONa,书写方程式时要注意有水生成,并注意水的计量数。(6)E是,F是,再结合题目给出的新反应信息及G的结构简式知Y是CH3MgX(X=Cl、Br、I)。(7)E中含有羧基,F中含有酯基,G中含有羟基,故可先用Na2CO3或NaHCO3溶液等试剂将E区别开(有气泡产生),然后再用Na将G区别开(有气泡产生)。(8)因得到的是不含手性碳原子的物质,故加成时羟基应该加到连有甲基的不饱和碳原子上,由此可得到相应的结构简式。5.（2012全国新课标卷，38）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得
11、。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。回答下列问题:(1)A的化学名称为;(2)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为;(3)D的结构简式为 ;(4)F的分子式为 ;(5)G的结构简式为 ;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是(写结构简式)。【答案】 (1)甲苯(2)取代反应 (3)(4)C7H4O3Na2
12、(5) (6)13【解析】本题考查有机物分子式、结构简式、反应类型、化学方程式及同分异构体的书写等,意在考查考生对有机物的结构与性质的掌握情况及综合应用能力。解答本题可采取顺推和逆推相结合的方法。A显然是甲苯,在Fe的催化作用下,苯环上的氢会被取代,根据合成的目标产物对羟基苯甲酸丁酯,可判断B是对氯甲苯。在光照条件下,B分子中甲基上的两个H被取代,生成物C是,根据信息、可知D是,E是,F是,G是。(1)A的化学名称是甲苯。(2)由B生成C的化学方程式为。(4)F的分子式为C7H4O3Na2。(5)G的结构简式为。(6)E的同分异构体能发生银镜反应,则含有HCOO或CHO。首先写出含有HCOO或
13、CHO但不含Cl原子的有机物,有如下几种:、, 上述各物质的苯环上的一氯代物分别有3种、2种、4种、4种,共有13种。6.（2012上海，九）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。完成下列填空：47A的名称是_ ，反应的反应类型是_。48写出反应的化学反应方程式 。49为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式 、 。鉴别这两种环状化合物的试剂为_。50以下是由A制备工程塑料PBT的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线： 写出上述由A制备BDO的化学反应方程式 。【答案】47. 1,3-丁二烯加聚48. 49. 溴水(或高锰酸钾溶液,合理即给分)50. 、【解析】47. 由M及的结构简式可推知C为。由A的分子式为C4H6可知A中含有两个碳碳双键或一个碳碳叁键,但结合M、C的结构简式可知A为H2C,其名称
