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1、1 第 7 章有机化学 第第7章 有机化学章 有机化学 上海交通大学 化学化工学院大学化学教研室 第 7 章有机化学 上海交通大学 化学化工学院大学化学教研室 有机化合物-含碳的化合物（一氧化 碳、二氧化碳及碳酸盐等除外）。 有机化学-研究有机化合物的组成、 结构、性质及其变化规律的科学。 有机化合物有机化合物 13 million known organic compounds and 100,000 new ones are added annually. Only 200,000-300,000 known inorganic compounds. 第 7 章有机化学 神秘的生命力（Vi
2、tal force)学说的结束, 有机合成新时代的开创： 神秘的生命力（Vital force)学说的结束, 有机合成新时代的开创： NH4OCNH2NCNH2 O 重排重排 1928年德国青年科学家维勒 (Friedlich Whler) 1.1 有机化学的产生和发展 NHNH4 4Cl + AgOCN=AgCl+NHCl + AgOCN=AgCl+NH4 4OCN(氰酸胺）OCN(氰酸胺） 第 7 章有机化学 ? 按碳骨架分类 ? 按官能团分类 7.1.2 有机化合物的分类 第 7 章有机化学 按碳骨架分类按碳骨架分类 （1）开链化合物（脂肪族化合物）：（1）开链化合物（脂肪族化合物）：只
3、含碳和氢 的链-烃类化合物，主要以石油和天然气的形式大量存在 于自然界中 只含碳和氢 的链-烃类化合物，主要以石油和天然气的形式大量存在 于自然界中 （2）碳环族化合物：（2）碳环族化合物：如：环戊烷如：环戊烷苯 （3）杂环族化合物 苯 （3）杂环族化合物 呋喃噻吩呋喃噻吩 H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH HC HC CH CH CH O CH CH HC HC CHHC HC S CH 1.5 有机化合物的分类 CH3CH2CH2CH2CH3 第 7 章有机化学 （2）碳环族化合物（2）碳环族化合物 分子中有由碳原子连接而成的环状结构，又可分为分子中有由碳原子连接而成的
4、环状结构，又可分为 脂环族脂环族和和芳香族芳香族两类。两类。 脂环族化合物脂环族化合物可以看作是由开链化合物连接可以看作是由开链化合物连接闭合成 环 闭合成 环而成，它们的而成，它们的性质和脂肪族化合物相似.性质和脂肪族化合物相似. 例：环戊烷环己烷 简写为：简写为： 例：环戊烷环己烷 简写为：简写为： H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 H2C H2CCH2 CH2 CH2 2 第 7 章有机化学 芳香族化合物:芳香族化合物:有由碳原子连接而成的有由碳原子连接而成的特殊环状结 构 特殊环状结 构，其，其性质与一般的脂环族化合物有显著差别.性质与一般的脂环族化合物有显著差别. 它们
5、数目很多，自成一族。 例：苯萘 简写：简写： 它们数目很多，自成一族。 例：苯萘 简写：简写： CH HC HC CH CH CH HC CH C C CH HC CH CH CH CH 3，4-苯并芘:烟草中含有大量3，4苯并芘等多环芳烃 有致癌作用。 3，4-苯并芘:烟草中含有大量3，4苯并芘等多环芳烃 有致癌作用。 煤是芳香族化合物的一个天然来源。 煤隔绝空气加热分解成为各种产品 煤是芳香族化合物的一个天然来源。 煤隔绝空气加热分解成为各种产品 第 7 章有机化学 煤 第 7 章有机化学 （3）杂环族化合物（3）杂环族化合物 具环状结构，但环是具环状结构，但环是碳原子碳原子和和其他原子如
6、氧, 硫,氮等 其他原子如氧, 硫,氮等共同组成的. 例： 呋喃噻吩吡啶 简写: 简写：简写： 共同组成的. 例： 呋喃噻吩吡啶 简写: 简写：简写： O CH CH HC HC CHHC HC S CH CH CH HC HC N CH O S N 第 7 章有机化学 按按官能团官能团分类分类 具有具有相同官能团相同官能团和和相似结构相似结构的化合物 具有 的化合物 具有相似的性质相似的性质 化合物按照官能团进行分类，反映 了有机化合物之间的内在联系 化合物按照官能团进行分类，反映 了有机化合物之间的内在联系 7.1.2 有机化合物的分类 第 7 章有机化学 按官能团分类表 CC CC OH
7、 X(F,Cl,Br) (C)O(C) C H O CO (C) (C) COH O CN NO2 NH2(NHR,NR1R2) SO3H 双键 叁键 羟基 卤基 醚键 醛基 酮基 羧基 氰基 硝基 胺基 磺酸基 第 7 章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按按官能团官能团分类分类 3 第 7 章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按按官能团官能团分类分类 第 7 章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按按官能团官能团分类分类 第 7 章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按按官能团官能团分类分类 第 7 章有机化学 醇 OH数目:一元醇、二元醇、三元醇 位置:伯醇、叔醇、仲
8、醇 OH数目:一元醇、二元醇、三元醇 位置:伯醇、叔醇、仲醇 RCH2OHRCHCH3 OH RCCH3 CH3 OH 伯醇、仲醇叔醇伯醇、仲醇叔醇 C H H CC H C H H C H H HCH3 CH3CH3 CH3 伯1。仲2。叔3。季4。 第 7 章有机化学 醇和醚 甲醇 醇和醚 甲醇 CH3OH C H3C H2OC H2C H3 乙醇 乙醚 乙醇 乙醚 CH3CH2OH 丙三醇（甘油丙三醇（甘油） CH2 CH CH2 OH OH OH 第 7 章有机化学 酚和醌 OH O O 苯酚 对苯二醌 4 第 7 章有机化学 醛和酮 丙醛丙醛 CH3CH2C O H 丙酮丙酮 CH3
9、CCH3 O 第 7 章有机化学 羧酸及其衍生物 RC O OH RCX O RC O O CR O RCNH2 O RCOR O 羧酸 酸酐 酰卤 酰胺酯 第 7 章有机化学 7.5立体化学p207同分异构现象 2.1 非立体异构 2.2 立体异构 2.1 非立体异构 2.2 立体异构 CCl Cl H HCH Cl Cl H 有无区别？ CHCH2 2ClCl2 2 第 7 章有机化学 非立体异构I 碳胳异构 :碳胳异构 : 正戊烷2-甲基丁烷正戊烷2-甲基丁烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CC H3 C H3 C H3 H3C 2，2-二甲基丙烷2，2
10、-二甲基丙烷 新戊烷 正戊烷 bp:36.1异戊烷 bp:29.9新戊烷： bp:9.4 第 7 章有机化学 2 2) 因官能团不同而引起的) 因官能团不同而引起的官能团异构官能团异构 乙乙醇醇二甲二甲醚醚 CH3CH2OH CH3OCH3 非立体异构II 第 7 章有机化学 非立体异构III 3）官能团位置异构3）官能团位置异构: : 1-丁烯2-丁烯1-丁烯2-丁烯 CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH3 4) 4) 动态的动态的互变异构互变异构 CH3C=CHCOCH2CH3 OHO CH3CCH2COCH2CH3 O O 5 第 7 章有机化学 2.2 立体异构I构型异构I构型异构
11、I ?顺反异构顺反异构 C C H3C HH CH3 C C H3C HCH3 H 沸点熔点比重 顺 沸点熔点比重 顺-2-丁烯丁烯3.5 -139.30.6213 反反-2-丁烯丁烯0.9 -105.50.6042 由于双键或 苯环影响了分子转动 由于双键或 苯环影响了分子转动 第 7 章有机化学 CC R3 R4 R2 R1 CC R4 R3 R2 R1 写出顺反异构体：写出顺反异构体： 第 7 章有机化学 顺,顺2,4己二烯，(Z), (Z)2,4己二烯 顺,反2,4己二烯，(Z), (E)2,4己二烯 CH3 CC CC HH CH3 HH CH3 CC CC HCH3 H HH 共轭
12、二烯烃的结构共轭二烯烃的结构 第 7 章有机化学 CH3 CC CC H H CH3 H H 反，反2，4己二烯，(E), (E)2,4己二烯 S顺1，3丁二烯S反1，3丁二烯 H2C CC CH2 H HH2C CC CH2 H H 共轭二烯烃的结构共轭二烯烃的结构 第 7 章有机化学 视觉的起点 生命体系 中分子的 空间构型 很重要 化学分子 式不足以 说明问题 第 7 章有机化学 碳水化合物（糖类) 单糖： 葡萄糖半乳糖果糖 糖尿病可以食用 单糖： 葡萄糖半乳糖果糖 糖尿病可以食用 6 第 7 章有机化学 ?对映异构-手性异构对映异构-手性异构 C H C O O HC H3 N H2
13、CH O O C H C H3 N H2 2.2 立体异构构型异构 某个碳上有 四个不同的基团 构型异构II构型异构II 第 7 章有机化学 对映异构对映异构（旋光异构） (2) 立体异构立体异构构型异构构型异构 第 7 章有机化学 找出含有四个不同基团的碳为手性碳找出含有四个不同基团的碳为手性碳 调换任意两个基团，他们互为对映异构调换任意两个基团，他们互为对映异构 写出对映异构体写出对映异构体： 第 7 章有机化学 手性药物 R，抑制血小板凝聚S，支气管扩张剂抗喘喘速宁 R，放牙周病S，抗炎抗炎酮基布洛芬 (-)血管舒张(+)B受体阻断剂治疗高血压萘必洛尔 SS，抗菌性低RR，抗菌抗菌氯霉素
14、 R,抑制性欲S，B受体阻断剂心脏病新得胺 RR，致失明SS，抗结核抗结核乙胺丁醇 R，无镇静作用，致畸S，镇静剂镇静反应停 另一对应体的构型和作 用 有效对应体的构型和 作用 治疗作用药物名称 R，抑制血小板凝聚S，支气管扩张剂抗喘喘速宁 R，放牙周病S，抗炎抗炎酮基布洛芬 (-)血管舒张(+)B受体阻断剂治疗高血压萘必洛尔 SS，抗菌性低RR，抗菌抗菌氯霉素 R,抑制性欲S，B受体阻断剂心脏病新得胺 RR，致失明SS，抗结核抗结核乙胺丁醇 R，无镇静作用，致畸S，镇静剂镇静反应停 另一对应体的构型和作 用 有效对应体的构型和 作用 治疗作用药物名称 第 7 章有机化学 透视式：纽曼投影式透
15、视式：纽曼投影式： C C Br HH Br HH C C B r HH B r H H Br HH Br HH B r HH B r H H 2.2 立体异构II构象异构构象异构I 由于单键可以旋转，所以构象异构体可以互相转化由于单键可以旋转，所以构象异构体可以互相转化 第 7 章有机化学 2.2 立体异构立体异构构型异构构型异构 7 第 7 章有机化学 共价键的键参数共价键的键参数 1 键长：原子核间距离 2 键角： 3 键能 4 键矩 7.1.3有机化合物中的共价键 第 7 章有机化学 spsp3 3杂化，正杂化，正四面体四面体型型 甲烷甲烷 CH4 第 7 章有机化学 乙烯乙烯 CH2
16、=CH2 spsp2 2杂化，呈杂化，呈平面三角形平面三角形 7.1.3 有机化合物中的共价键 第 7 章有机化学 乙烯乙烯: spsp2 2杂化，杂化，平面三角形平面三角形 乙烯乙烯 CH2=CH2 7.1.3 有机化合物中的共价键 第 7 章有机化学 乙烯乙烯 CH2=CH2 7.1.3 有机化合物中的共价键 第 7 章有机化学 乙炔乙炔: spsp杂化,杂化,直线型直线型 7.1.3 有机化合物中的共价键 8 第 7 章有机化学 炔炔 7.1.3 有机化合物中的共价键 第 7 章有机化学 7.1.4有机化学中的酸碱概念 路易斯酸碱电子理论： 能接受外来电子对的是酸，亲电试剂: 例如：阳离子Ag+ 能给出电子对的是碱，亲核试剂 例如：阴离子Cl- 第 7 章有机化学 烃：有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物烃：有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物 烷烃：分子中碳原子间以单键相连，其余价键 为氢原子所饱和 烷
