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1、科类 理工 编号（学号） 2010312828 本科生毕业论文（设计）长柄山姜化学成分研究Chemical Components of Alpinia. conchigera Griff 罗桂英 指导教师1： 赵红梅 职称 实验师 指导教师2： 徐俊驹 职称 副教授 云南农业大学基础与信息工程学院 650201 学 院： 基础与信息工程学院 专 业： 应用化学 年级： 2010 论文（设计）提交日期： 答辩日期： 答辩委员会主任： 云南农业大学2014年 5 月 目 录目录2摘要3ABSTRACT41 前言 51.1 姜科属植物简介51.2 山姜属植物化学成分51.21 二苯基庚烷类 51.2
2、2 萜类 61.23 挥发油 61.24 黄酮类 61.3 山姜属植物药理作用61.4 研究目的及意义 62 材料与方法72.1 材料72.2 材料与仪器72.3 提取分离73 结果与讨论 73.1化合物1 83.2化合物2 93.3化合物3 103.4化合物4 113.5化合物5 113.6 讨论124 结论12参考文献13致谢 14长柄山姜化学成分研究罗桂英（云南农业大学基础与信息工程学院，昆明 650201）摘 要【研究目的】研究长柄山姜根部化学成分；【方法】采用反相色谱柱(Rp-18)层析和硅胶柱色谱分离纯化，根据波谱数据结合文献确定化合物结构；【结果】从长柄山姜根部乙酸乙酯萃取物中分
3、离鉴定得到五个化合物，分别为：杜松烷型倍半萜conchigerol A（1），二苯基庚烷类化合物conchigerone A（2） ，(-)-7S,10R-2-hydroxycalamenene(3)，(1)-(7R,10S)-2-Hydroxy-15-calamenal（4），球松素（5）。【结论】化合物1和化合物2为新物质。 关键词：山姜属；长柄山姜；化学成分Chemical Components of Alpinia. conchigera GriffGuiying Luo（The college of Basic science and information Engineering
4、,Yunnan Agricultural University, Kunming 650201，China）ABSTRACT【OBJECTIVE】To study the chemical constituents in the root of Alpinia. conchigera Griff.【METHOD】The compounds were isolated and purified by Silica Gel and reversed phase Rp-18 column chromatography. Their structures were elucidated by the
5、spectroscopic methods.【RESULTS】Five compounds were obtained in the ethyl acetate extract from the root of A. conchigera Griff and their structures were identified to be conchigerol A（1），conchigerone A（2），(-)-7S,10R-2-hydroxycalamenene（3），(1)-(7R,10S)-2-Hydroxy-15-calamenal（4），pinostrobin（5）【CONCLUSI
6、ON】Compounds 1 and 2 were new ones. Key words: Alpinia Roxb；Alpinia.conchigera Griff；chemical constituents长柄山姜化学成分探究1 前言1.1 山姜属植物简介 姜科是热带、亚热带分布的植物类群，全世界共53属，约1377种，主要分布在南亚、东南亚和太平洋岛屿，我国有姜科植物20属，约216种，主要分布在东南和西南各省区。姜科药物在中医药防病治病中应用历史悠久，早在神农本草经中已有干姜的记载。药用姜科植物有15属共100种，2010版中国药典收载了15种常用的姜科药物。山姜属是姜科一大属,该属
7、植物在全世界约有234种，广泛分布在亚洲热带地区，我国有山姜属植物近50种，主要分布在东南部、西南部和台湾省。该属植物种内个体变异幅度较大，如植株大小、花序长短，甚至一些类群的唇瓣有无斑等亦可发生变化，而其所含辛辣成分气味相近，种间形态特征共性鲜明。大多数山姜属植物具有重要的药用价值,一些是传统中药，如益智、红豆蔻、草豆蔻、高良姜等，一些为民间草药和民族药物。果实、种子和根茎药用,常用散寒操湿、消食止痛、睦胃止呕等功效。山姜属于姜科山姜属，为多年生草本植物。生于林下阴湿处，国内外均有分布。本草纲目中记载“山姜，生南方。叶似姜，花赤色，甚辛；子似草豆蔻，根如杜若及高良姜。”山姜外形与箭杆风相近，
8、不同处在于山姜叶两面及叶舌被短柔毛，总状花序极短，长 4-5厘米，花密集，唇瓣长圆状倒卵形或长圆形，子房长圆形，无毛。山姜的果实可供药用，为芳香性健胃药，治消化不良、腹痛、呕吐、噫气及慢性下痢。根茎性温，味辛，能理气止痛，袪湿，消肿，活血通络，治风湿性关节炎，胃气痛，跌打损伤1。1.2 山姜属植物化学成分山姜属植物的化学成分研究国外报道较多, 国内也有报道, 亓淑芬2等综述山姜属植物所含化学成分主要为二苯基庚烷类、萜类、黄酮类、挥发油、苯丙素类、甾体类、和微量元素等, 其中二苯基庚烷类、萜类、挥发油、黄酮类等为其主要的活性成分3。1.21 二苯基庚烷类 双苯庚烷类化合物是一类具有 1, 7-二
9、取代芳基并以庚烷骨架为母核结构的化合物统称。山姜属植物中该类化合物可分为五类: 线性双苯庚烷类、环状双苯庚烷类、双苯庚烷的二聚体、与查耳酮或黄酮类聚合的双苯庚烷类、特殊的双苯庚烷类4。1.22 萜类萜类化合物主要有单萜与倍半萜和二萜类，而单萜与倍半萜成分的系统研究仅有少量报道,如SyL K等对密苞山姜A.stachyoides 中此类成分的探讨,分得7个新的没药烷型倍半萜及4个薄荷烷型单萜5。SIRAT等从山姜A .japonica中分得2个半日花烷型二萜类化合物, 通过结构鉴定为labda -8(17) , 12-diene-15, 16-dial和 coronarin E6。1.23 挥发
10、油 于萍等利用GC-MS法对草豆蔻A. katsumadai中挥发油成分进行研究, 共鉴定了 37 个成分, 占挥发油总成分的88% 以上7。1.24 黄酮类 王秀芹等8研究了草豆蔻的乙醇提取物，并从中共分到8种化合物，其中4种为黄酮类化合物：乔松素、山姜素、小豆蔻明、4，7二羟基5甲氧基二氢黄酮。1.3 山姜属植物药理作用 该属植物入药具有悠久的药用历史，其中高良姜、大高良姜、山姜、节鞭山姜、艳山姜、箭杆风、小草蔻、建砂仁、益智、草豆蔻、红豆蔻等收载于中华本草；高良姜、红豆蔻、草豆蔻、益智等亦被收入中国药典。该属药物性味辛温（热），多具有散寒止痛、燥湿运脾、暖胃止呕等功效，临床上广泛用于脾胃
11、寒证。秦华珍9等对该属中药的药理作用研究进展进行综述，其表述该属具有保护胃粘膜、镇痛、抗癌、抗氧化、抗应激等作用。1.4 研究目的及意义 姜科植物在我国传统医药中具有重要的药理作用，对姜科植物的药理活性物质进行系统分离有很重大的意义。目前对姜科植物各方面的研究还较少，且不断有新品种被发现，更让我们认识到，对姜科植物的深入认识具有十分显著的意义。目前对姜科的研究，主要集中于山姜属和豆蔻属。山姜属植物种类多，原材料来源丰富，药理作用广泛，具有巨大的开发潜力。对山姜属植物化学成分和药理作用的深入研究，有利于开发其新的药用用途，进一步阐明药理机制，对合理开发利用有效中医药资源意义重大。为进一步研究和开
12、发该属植物，我们对山姜属植物长柄山姜的化学成分进行了研究。 长柄山姜(Alpinia kwangsiensisT. L. Wu etSenjen)是姜科山姜属多年生草本植物,主要分布在我国广东、广西、贵州和云南,生于山谷中林下荫湿处,海拔580680m10。其根茎可治脘腹冷痛、胃寒呕吐11。到目前为止，仅国内学者纳智12等对长柄山姜根茎挥发油成分进行了研究，尚未见到从长柄山姜根部化学成分的报道。本文研究结果为长柄山姜的药理活性研究奠定基础,为它的开发利用提供科学依据。2 材料与方法2.1 材料 实验样品于2010年采于云南省西双版纳州勐腊县，由中国科学院西双版纳热带植物园苏涛博士鉴定为长柄山姜（A. conchigera Griff）。2.2 仪器及材料 质谱用API Qstar Pulsar型质谱仪测定；核磁共振谱用Bruker AM-400、DRX-500、Bruker AVANCE III-600核磁共振仪测定，TMS为内标；薄层层析板和色谱硅胶由青岛海
