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1、第二章 烷烃环烃（cycloalkanes）,环烷烃的类型及命名 三元环和四元环的化学性质 环丙烷和环丁烷的构象 环己烷的构象,一、环烷烃的分类和命名,1、环烷烃的分类,(单)环烷烃,通式：CnH2n,桥环烃（稠环）,桥环烃,螺环烃,（与烯烃通式相同）,一、环烷烃的分类和命名,2、普通环烷烃的命名,以环为母体，名称用“环” （英文用 “cyclo”）开头。 环外基团作为环上的取代基,环丙烷,环己烷,甲基环丙烷,cyclopropane,cyclohexane,methyl-cyclopropane,1, 3-二甲基环己烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,1, 3-dimethyl-cyclohex
2、ane,1-isopropyl-4-methylcyclohexane,取代基位置数字取最小,二、环烷烃的性质,1、环的大小与稳定性,环烷烃的燃烧热数据,对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6 KJ/mol,二、环烷烃的性质,2、环的大小与化学性质,小环环烷烃,活泼，易开环,! ! !,二、环烷烃的性质,3、小环的特殊性质易开环加成,小环化合物的催化加氢,（打开一根 C-C 键）,支链多较稳定,二、环烷烃的性质,小环化合物与 HI 或 H2O/ H2SO4的反应,反应选择性 与碳正离子稳定性有关,二、环烷烃的性质,小环化合物与卤素的反应,（离子型）加成反应,注意区分：,三、环烷烃的结构与
3、构象,1、环丙烷的结构和构象,角张力（angle strain）： 环的角度与sp3轨道夹角差别引起的张力,Newman投影式,所有C-H 键均为重叠式构象，有扭转张力,三、环烷烃的结构与构象,2、环丁烷的结构和构象,若为平面型分子,稳定构象,角张力 扭转张力,角张力稍增加, 扭转张力明显减小,90o,重叠式构象,扭曲式构象,88o,三、环烷烃的结构与构象,3、环己烷的结构和构象,如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上: 将有角张力 将有扭转张力,环己烷不是平面型分子,三、环烷烃的结构与构象,环己烷碳架是折叠的,椅式构象 (chair form),船式构象 (boat form),C2, C3
4、, C5, C6 共平面,两者互为构象异构体,三、环烷烃的结构与构象,椅式构象,HH之间距离均大于H的Van der Waals半径之和（2.40 ）,2.50,2.49,2.49,交叉式,环己烷椅式构象的画法,相间的两根键相互平行（画 Z 字形） 六个碳原子交替分布在两个平面上 每个碳均有一根C-H键在垂直方向，上平面的向上画，下平面的向下画 其它C-H键分别向左（左边的三个）或向右（右边的三个），且上下交替,三、环烷烃的结构与构象,三、环烷烃的结构与构象,两种类型C-H键,a键 (axial bond) 竖键, 直键, 直立键,e键 (equatorial bond) 横键, 平键, 平伏键,三、环烷烃的结构与构象,椅式构象中C-H键的顺反关系,相邻碳上的a键和e键为顺式 两个相邻的a键（或e键）为反式,a键和e键的相互转换,翻转后,原来的a键转变为e键,而e键转变为a键,三、环烷烃的结构与构象,船式构象,有几组HH之间距离均小于H的Van der Waals半径之和（2.40 ）,重叠式 （有扭转张力）,旗杆键,三、环烷烃的结构与构象,环己烷的其它构象式,半椅式 (half chair form),扭船式 (twist boat form),椅式,船式,椅式,三、环烷烃的结构与构象,小结 普通环烃的命名 小环烷烃的化学性质 环己烷构象（a键、e键；构象的画法；顺反异构）,
