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1、实验项目,乙酰水杨酸的合成及提纯 (4学时）,一、实验目的,1.掌握乙酰水杨酸合成原理和操作方法。 2.熟悉重结晶法分离、提纯固体有机物，及抽滤装置的安装和基本操作。,3.了解重结晶原理。,二、实验原理,水杨酸,乙酸酐,乙酰水杨酸 （阿斯匹林）,（一）乙酰水杨酸合成原理,氢键,乙酰基,（二）乙酰水杨酸重结晶原理,固体有机物在溶剂中的溶解度一般是随温度的升高而增大。选择一个合适的溶剂，将含有杂质的固体物质溶解在热的溶剂中，形成热饱和溶液，趁热过滤除去不溶性杂质，降低滤液温度，固体有机物溶解度降低析出结晶，抽滤除去可溶性杂质（留在母液中），产品纯度相对提高。,一般重结晶只能纯化杂质在5% 以下的固
2、体有机物，如果杂质含量过高，往往需先经过其他方法初步提纯，如萃取、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、柱层析等，然后再用重结晶方法提纯。,1.重结晶应用,（1）与被提纯物质不能发生化学反应. （2）被提纯物质的溶解度，随温度升高迅速增大，随温度降低迅速减小。 （3）对杂质的溶解度非常大或非常小，且不随温度变化而变化。 （4）沸点不宜太高，也不宜太低，易挥发除去。 （5）能给出好的结晶。 （6）毒性小，价格便宜，易得。,2.重结晶选择溶剂的条件,3.溶剂的分类,（1）单溶剂,（2）混合溶剂,找不到一个合适的溶剂时，可考虑使用混合溶剂。混合溶剂必需具备两个条件：一是两者必须能混溶，如乙醇-水、丙酮-水、乙酸-水
3、、乙醚-甲醇、乙醚-石油醚等；二是样品易溶于其中一种溶剂，难溶于另一种溶剂，往往使用混合溶剂能得到较理想的结果。使用混合溶剂时，应先将样品加热溶于易溶的溶剂中，趁热过滤除去不溶性杂质后，再趁热滴入难溶溶剂至溶液混浊，放置冷却，使结晶析出。,三、实验仪器与试剂,（一）仪器：锥形瓶、烧杯、量筒、水浴箱、布氏漏斗、抽滤瓶、真空泵、电子天平、剪刀、滤纸、玻璃棒等。 （二）试剂：水杨酸、醋酸酐、浓硫酸、蒸馏水、乙醇（95%）、三氯化铁溶液。,四、实验内容,干燥的锥形瓶中,（一）乙酰水杨酸的合成,稍冷,取出锥形瓶,倒入盛有60ml冷水的烧杯中边加边搅拌，并置于冰水浴,冷却至大量晶体析出,粗品（称重）,抽滤
4、,2030min,混浊,（二）粗产品乙酰水杨酸的提纯 （重结晶）,1.重结晶的基本操作,选择适当的溶剂,溶解粗产品,趁热过滤,除去不溶杂质（必要时加活性碳脱色）,冷却结晶,减压抽滤,除去可溶性杂质,干燥,即得纯化产品,2.重结晶实验内容,粗产品乙酰水杨酸、10ml95%乙醇,干燥烧杯中,水浴加热,粗品完全溶解 （若未完全溶解，用滴管补加适量95乙醇）,趁热加约30ml水,边加边搅拌,直至混浊,冰浴冷却,结晶,抽滤,精品,称重,3050min,粗品、精品,取点滴板分别 加少许乙醇及,各加两滴 三氯化铁,观察现象并记录,（粗品留少许，最后做对比实验用）,分别加入,五、注意事项,1.锥形瓶必须干燥，
5、反应中要塞紧塞子。 2.加水分解乙酸酐时要小心，因分解产生的乙酸刺激眼睛。 3.布氏漏斗所用滤纸要比漏斗内径略小，且必须盖住小孔。,（一）乙酰水杨酸合成,（二）乙酰水杨酸提纯,3.结晶时间不宜过短，否则结晶不完全，影响产率。,1.加乙醇量要适当，使固体刚好溶解。,2.加蒸馏水不能过量，使溶液刚好混浊。,4.停止抽滤时，应先拔掉抽滤管 再关真空泵，以防倒吸。,六、思考题,1.如何检查制得的乙酰水杨酸中是否含有水杨酸？,2.对有机化合物进行重结晶时，选择溶剂的条件是什么？,七、实验结果及分析,（一）实验结果,1.乙酰水杨酸粗产品（）g、精制产品（）g。,3.精产品产出率（）,（二）实验结果分析,1.乙酰水杨酸的合成：反应物配比、反应温度、冷却结晶等每一步都控制较好，粗产品较理想。,2.乙酰水杨酸的提纯：溶剂选择及配比合理，冷却结晶温度、时间控制较好，精制产品较理想，所以产率及纯度较高。,2.精制产品与三氯化铁比粗产品颜色深或浅。,
