3-2 醛

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1、植物中的醛肉桂醛,肉桂醛通常称为桂醛。存在：存在肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。 分子式C9H8O 相对分子质量132.15，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。 用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效。可由桂皮油中分离出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。,第二节 醛,醛的概念：,由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO,苯甲醛俗称苦杏仁油， 是工业上最重要的芳香醛。 分子式C7H6O 。 自然界中 苯甲醛以苦杏仁苷的形式 存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味的无色的

2、无色液体。 是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。它用途广泛，可用于生产苯甲醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品，也是苯甲醛系香料最基本的原料，是某些合成医药产品、塑料添加剂的最基本原料。由于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味和杏仁气味，因此它也是合成香精香料的一种重要中间体，苯甲醛也是合成诸如玫瑰香和茉莉香等香料的第一步，这些香料广泛用于各种香皂和香水中。,植物中的醛苯甲醛,茴香醛 对甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。,视黄醛 也称维生素A醛，分子式：C20H28O； 视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其

3、在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。,【生活常识】由“酒后不要立即饮茶” （本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。 【原因】酒精在肝脏中乙醛乙酸CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。,醛的分类：,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,饱和醛、不饱和醛,R,饱和一元醛的通式:,CnH2nO 或 CnH2n+1CHO,归纳:研究有机物性质的方法 官能团决定有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研究官能团入手。,以乙醛为例，学习醛的化学性质。,乙醛的物理性质：,*比较以上数据，你得出些什么结论或看法？,一、醛

4、类中具有代表性的醛乙醛,无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,不互为同系物的有机物，熔沸点不能由碳原子数多少来比较。在相对分子质量接近时，通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。 相似相溶规律。,乙醛的分子结构：,分子式: 结构式: 结构简式: 官能团:,C2H4O,CH3CHO,-CHO,图3-11 乙醛的核磁共振氢谱,图3-12 乙醛分子的比例模型,通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。,学与问,不能写成COH,吸收峰较强的为甲基上的氢原子，较弱的为醛基上的氢原子，二者面积比约为3：1,根据乙醛的

5、结构预测乙醛的性质,H O H C C H H,烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。,根据乙醛的结构预测乙醛的性质,H O H C C H H,乙醛的氧化反应：,O,C,H,C,H,H,H,O,碳原子价态改变,乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,O,催化氧化机理,燃烧,在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：,2CH3CHO+5O2,4CO2+4H2O,催化氧化,工业上就是利用这个反应制取乙酸。,乙醛的氧化反应,

6、被强氧化剂氧化,乙醛能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,乙醛有还原性,CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+ 2HBr,5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O,与弱氧化剂反应,.银镜反应-与银氨溶液的反应：乙醛的银镜反应, 配制银氨溶液：取一洁净试管，加入1ml 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。,Ag+NH3H2OAgOH + NH4+,氢氧化二氨合银银氨溶液,Ag(NH3)2+银氨络(合)离子,AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O,或:A

7、gOH+2NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O,水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水浴中温热。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管,实验现象：试管壁上附有一层光亮如镜的金属银,CH3CHO+2Ag(NH3)2OH,CH3COONH4+2Ag+3NH3H2O,AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3,资料卡片,试管内壁应洁净。 必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 加热时不能振荡试管和摇动试管。 配制银氨溶液时，氨水不能过量.（防止生成易爆物质） 碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜,

8、再用水洗。 长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。 必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。,图3-14 乙醛的银镜反应,注意,一水、二银、三氨、乙酸铵,1mol醛基 2mol Ag,1molCHO 2Ag(NH3)2OH 2molAg,工业上可利用银镜反应来制镜或保温瓶胆。,.乙醛与新制氢氧化铜的反应,实验3-6乙醛与新制氢氧化铜反应,【操作】在试管里加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液46滴，得到新制氢氧化铜。振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。观察现象并记录。,现象：生成红色沉淀,新制Cu(OH)2悬浊

9、液： 过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。 Cu2+2OH= Cu(OH)2,该反应生成红色沉淀，可用于醛基检验,CH3CHO+2Cu(OH)2,CH3COOH+Cu2O+2H2O,CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH,CH3COONa+Cu2O+3H2O,1mol CHO 2mol Cu(OH)2 1mol Cu2O,注意：氢氧化铜溶液一定要新制，且碱一定要过量(此反应必须在NaOH过量，碱性条件下才发生)。加热至沸腾，煮沸时间不能过长，否则将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。 应用： 检验醛基的存在 医学上检验病人是否患糖尿病,O,C,H,C,H,H,H,H,

10、H,CH3CHOH2,Ni,加成反应,CH3CH2OH,通常CO双键加成：H2、HCN CC双键加成：H2、X2、HX、H2O,这个反应属于氧化反应还是还原反应？,还原反应,甲醛分子中相当于有两个醛基。,信息搜索,二、醛类中具有代表性的醛甲醛,甲醛的组成和结构：,分子式： 结构式：,CH2O,甲醛简介,甲醛（HCHO）俗称蚁醛，是最简单的醛,是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 甲醛的用途非常广泛，质量分数为35-40的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。 甲醛还是一种重要的化工原料（有机合成），能合成多种有机化合物。,为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,甲醛

11、有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌,花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高,林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。,儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病,给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全,去甲醛十大植物高手,吊兰,龙舌兰,吸收甲醛的植物猎醛香草,猎醛香草;（又名：净清香草）本植物是一种挥发性芳香植

12、物，它释放的芳香精油是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成。据资料表明：香茅醛、香茅醇具有提神醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪的作用；还有缓解头痛、神经痛的作用。 猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会检测该植物在24小时内吸收甲醛有效率达91%、氨70%，猎醛香草具有真绿色，纯环保的特点，并且清除甲醛的功效更持久不间断。 另据2003年广州医学院研究成果显示“挥发性芳香精油植物具有保护和修补支气管粘膜不受阳离子损伤的作用”，使之感冒病毒不能在支气管粘膜处寄生，从而大大提高了城市人群抵抗传染性病毒病的能力。,1mol甲醛最多可以还原得到多少moLAg？,即：H2CO3,学与问,写出甲醛发生银镜反应，以

13、及与新制氢氧化铜反应的化学方程式,注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O,甲醛和银氨溶液反应：,学与问,甲醛和新制的Cu(OH)2反应：,HCHO+2Cu(OH)2+NaOH HCOONa+Cu2O3H2O,HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O6H2O,HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag+3NH3+H2O,HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O,在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化

14、还原反应，在乙醛与氢气加成转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧双键断开，每个原子上各连接一个氢原子，即加氢就是还原反应,去氢就是氧化反应。,乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O双键的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O双键与C=C双键类似，可以与H2发生加成反应。,结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点？,乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反应，为什么？,结构分析,加H还原成醇,加O氧化成羧酸,乙烯氧化法,科学视野,丙酮,酮是羰基与两个烃基相连的化合物，酮的通式R1COR2。丙酮是最简单的酮。丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH

15、3COCH3。官能团：C=O称羰基 。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,【知识拓展】,乙醛的工业制法,1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ） A、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用 C、硫酸铜不够用 D、加热时间不够. 2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（ ） A、16% B、37% C、48% D、无法计算,B,B,甲醛污染主要来源于人造板材、内墙涂料、黏合剂、塑料壁纸、地毯以及购置的木质家具等；TVOC来源于木器涂料、内墙涂料、黏合剂、聚氯乙烯地板、地毯及人类日常生活所产生的如天然气和煤气等各种废气。