第三章第一节醇酚

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1、烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.,OH（羟基）,醇或酚,CH3CH2OH,第一节 醇 酚,烃分子中的氢原子可以被羟基（OH）取代而衍生出含羟基化合物。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,醇：羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 酚：羟基（OH）与苯环直接相连的化合物。,醇与酚区别,一、醇,（1）根据羟基的数目分,一元醇：如CH3OH,甲醇,（2）根据烃基是否饱和分,饱和醇 不饱和醇,（3）根据烃基中是否含苯环分,脂肪醇 芳香醇,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,(一)、醇的分类,(二）

2、醇的命名,1.选主链。选含OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。 羟基的个数用“二”、“三”等表示。,2甲基1丙醇,2，3二甲基3戊醇,醇类的同分异构体可有： 碳链异构 羟基的位置异构， 官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构),例.写出下列物质可能有的结构简式 C4H10O C3H8O,醇：4种；醚：3种,醇：2种；醚：1种,(三）醇的同分异构体,（四）醇的物理性质,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,结论：1、相对分子质量相近的醇和

3、烷烃,醇的沸点远高于烷烃 2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高,醇分子间形成氢键示意图：,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）,拓展：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小,有机化合物中，能形成氢键的官能团有： 羟基（-OH）、氨基（-NH2） 醛基（-CHO）、羧基（-COOH）,形成氢键的条件： 有一个与电负性很强的元素（如：F、O、N）以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。,电负性：用来

4、表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的相对强弱。,表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高,（四）醇的物理性质,燃料,饮品,消毒,溶剂,生活中常见的醇,乙醇,汽车防冻液,丙三醇 （甘油）,化妆品中的保湿剂,生活中常见的醇,乙二醇： 无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。汽车防冻液、化工原料等。,丙三醇: 无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。化妆品、化工原料等。,香叶醇、玫瑰醇、苯乙醇,生活中常见的醇,木糖醇（戊五醇）,薄荷醇 menthol,生活中常见的醇,颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 沸点： 密 度： 溶解性：,无色透明,特

5、殊香味,液体,0.78g/ml 比水小,78，易挥发,跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂,让我 想一想？,（五）、醇的代表乙醇,检验C2H5OH（H2O） 。,除杂C2H5OH（H2O） 。,CuSO4,先加CaO后蒸馏,(1）、乙醇的物理性质,(2）、乙醇的结构,OH CO 键的极性较大，易断键,1、取代反应,（3）乙醇化学性质：,乙醇钠 呈强碱性,沉、,不熔、,动、,不响。,现象：,乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。,结论：,原因：,羟基受乙基的影响,此反应可检验-OH的存在。,醇的化学性质主要决定于：碳氧键和氧氢键的断裂。,与活泼金属钠反应,学以致用,哪一个建议处理反应釜中金属

6、钠的更合理、更安全？ 建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来； 建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠； 建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并 设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和 热量。,2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2 ,2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2 ,醇分子有一个羟基时， n(醇) n(氢气) = 2 1,醇分子有二个羟基时， n(醇) n(氢气) = 1 1,醇分子有三个羟基时， n(醇) n(氢气) = 2 3,拓展练习： -OH与H2量的关系,1.甲醇乙二醇丙

7、三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( ) A.236 B.321 C.431 D.632,D,2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml,则该醇是（ ） A.甲醇 B.异丙醇 C.2-甲基-2-丙醇,C,结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目,1.取代反应,和HX的反应,和乙酸酯化反应,CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O,浓硫酸,（3）乙醇化学性质：,醇分子间脱水,乙醚,2.消去反应,注意：,浓硫酸作用是催化剂和脱水剂,温度要迅速升至170,（3）乙醇化学性质：,脱去OH和与OH相邻的

8、碳原子上的1个H,断键位置:,放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,酒精与浓硫酸体积比为何要为13？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,温度计的位置？,温度计感温泡要置于反应物的,中央位置因为需要测量的是反应物的温度。,为何使液体温度迅速升到170？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒

9、精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。,为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,学与问,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,结论醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原子上有氢原子.

10、外部条件：浓硫酸、加热到170,3.氧化反应,（2）催化氧化,黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体,注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应,（1）燃烧氧化,乙醛,（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化,反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH,实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色,氧化反应：失去氢原子或加入氧原子的反应 举例：CH3CH2OHCH3CHO ，失去氢原子； CH3CHOCH3COOH，加入氧原子。 还原反应：加入氢原子或失去氧原子的反应 举例：CH3CHOCH3CH2OH ，加入氢原子； 乙酸变成乙醛，CH3COOHCH3CHO,失去氧原子。,结论：

11、羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。,思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物 A.甲醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _ C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _ E环己醇_F.乙二醇_ G.2,2-二甲基-1-丙醇_,甲醛,苯甲醛,环己酮,乙二醛,2,2-二甲基丙醛,2-甲基-3-戊酮,否,归纳、总结乙醇的化学性质,CH3COOC2H5,CH2CH2,C2H5OH,CH3CH2Br,CH3CHO,C2H5ONa,(六）、醇的化学性质 （1）和活泼金属反应 2R-OH+2Na2R-

12、ONa+H2 （2）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与强氧化剂重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液。 （3）取代反应： R-OH+H-X R-X+H2O （4）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子结合成水脱去，生成不饱和烃。,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,燃烧,练习：乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位： (1)和金属钠反应时断键_。 (2)和浓硫酸共热至170 时断键_。 (3)和浓硫酸共热至140 时断键_。 (4)在银催化下与O2反应时断键_。,1甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使

13、眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。 2乙二醇( )和丙三醇( ) 都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。,重要的醇简介,醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。,硝化甘油烈性炸药,重要的醇简介,生活中的酚,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图,一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡

14、可归为醇类吗？,邻苯二酚,间苯二酚,对苯二酚,邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚,酚类化学性质和苯酚相似。,二、酚,羟基跟苯环直接相连的化合物。,加热到 65以上,苯酚溶于水,苯酚溶于乙醇,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变的澄清， 冷却变浑浊,颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/ 溶解性 与水比,无色,特殊气味,固态,比水大,常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65以上时，能与水混溶。,43,有毒,（一）、苯酚的物理性质,医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。,小资料,注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因

15、此对苯酚要严格密封保存。 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,（二）、苯酚的分子组成和结构,1、分子式：C6H6O,2、结构式：,3、结构简式：,C6H5OH,4、官能团：OH(酚羟基),结构简式,C6H6O,？所有原子均一定共面吗,（二）、苯酚的分子组成和结构,活动：探究苯酚是否具有酸性,溶液变澄清,溶液出现浑浊,苯酚酸性比盐酸弱,苯酚具有酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,（4）苯酚酸性强弱 向苯酚钠澄清溶液中通入CO2，溶液变混浊，静止，分层。上层水层，下层油状。原因：,+H2O+CO2,+NaHCO3,苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3-强。 H2CO3苯酚 HCO3-,+HCl,+NaCl,活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较,+,（1）弱酸性,+,+ H2O,+ NaCl,酸性：碳酸苯酚碳酸氢钠,石炭酸,NaHCO3,NaHCO3,(三)、化学性质,试比较乙醇和苯酚，并完成下表：,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,