维生素和辅酶_2

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1、维生素和辅酶,主要内容,维生素概述 脂溶性维生素 水溶性维生素 维生素的补充,维生素：从补药变毒药？,一项颠覆常识的最新研究显示，长期服用维生素明显增加死亡率 ？,参考文章: 南方周末 2007年03月08日 第1204期,1.1 维生素的概念,维生素(Vitamin) 是维持生物有机体正常功能的基本 要素，是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量 有机物质。在体内不能合成或者合成量不足，机体的 需要量很小(mg/g)，必须从食物中补充(进化过程中丢 失了合成这些化合物的酶)。, 维生素的功能通常是作为酶的辅助因子(辅酶或辅基)， 在物质代谢中起重要作用，因此它们对动物体的生长 和健康是必需的

2、, 机体缺乏维生素时，物质代谢发生障碍，缺乏不同的 维生素产生不同的疾病，由于缺乏维生素而引起的疾 病称为维生素缺乏症(avitaminosis), 美国生化学家Mendal和Osborni, McCollum和Davis于 1913年发现VA和VB, 唐代孙思邈用动物肝防治(含VA)夜盲症，用谷皮汤(含 VB)熬粥防治脚气病,1.2 维生素的发现, 1886-1897年荷兰医生C. Eijkman 证明米糠可治疗鸡群 多发性神经炎和脚气病, 1906年英国的F. G. Hopkins发现大鼠喂饲纯化饲料(包 括蛋白质、脂肪、糖类和矿物质)和水，不能存活；添 加微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在

3、的营养辅助因子 就是维生素, 大部分微生物和动物类似，自身不能合成所需要的维生 素, 少数微生物能够合成某些维生素，如大肠杆菌能合成维 生素K、生物素等，核黄菌能合成VB2, 植物体内一般能够合成维生素, 高等动物也能够合成部分维生素，如人体能合成VD，大 小白鼠能合成VC,维生素的发现,维生素一般习惯分为脂溶性(A、D、E、K)和水溶性(B1、B2、B6、 B12 、C、烟酸和烟酰胺、泛酸、叶酸、生物素等)两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用 某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅基

4、） 辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反应,1.3 维生素的分类,维生素分类与缺乏症,I. 脂溶性维生素,II. 水溶性维生素, 维生素A 、 D 、 E 、 K均溶于脂肪和脂溶剂(苯、乙 醚及氯仿等)，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存 在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。 脂溶性维生素均为类异戊二烯化合物 (isoprenoid) 脂溶性维生素可在肝脏中贮存，容易导致中毒；水溶 性维生素不容易贮存，容易导致缺乏 大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素，许多维 生素的生理功能与辅酶的作用密切相关,维生素分类与缺乏症,水溶性维生素与辅酶, 维

5、生素A又名视黄醇，是一个具有脂环的不饱和的一元醇， 是一种类异戊二烯分子，由异戊二烯构件分子生物合成 视黄醇从动物饮食中吸收或由植物来源的-胡萝卜素合成 分A1 、A2两种，维生素A1又称为视黄醇，存在于哺乳动物 及咸水鱼的肝脏中；A2称为脱氢视黄醇，存在于淡水鱼中 A1和A2生理功能相同， A2的生理活性只有A1的一半,2 脂溶性维生素,2.1 维生素A,-胡萝卜素,断裂点,醇到醛 的氧化,神经信号 至大脑,视黄酸,醛到酸 的氧化,神经信号至 上皮细胞,可见光,11-顺视黄醛 (视色素),全反视黄醛,微生素A与胡萝卜素,维生素A (视黄醇),-胡萝卜素-15,15-二加氧酶(小肠粘膜),主要

6、功能：维生素A(视黄醛)与视蛋白共价结合为视紫红质， 为视杆细胞的感光物质，与暗视觉有关(在光中分 解，在暗中合成)；刺激组织生长和分化；促进许 多组织中的RNA合成 圆锥细胞：对强光和颜色敏感 杆状细胞：对弱光敏感，对颜色不敏感，与暗视觉有关 来源：主要来源于动物性食品，以肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多，维 生素A原主要来自植物性食品，以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量 较多 贮存：贮存于肝脏，在血液中由视黄醇结合蛋白转运 缺乏症：夜盲症(视紫红质合成量不足)； 机体免疫功能下降 正常摄入量：2600-3300国际单位，超过500000会引起中毒, 维生素D是胆固醇的衍生物，是钙磷代谢有关激酶的前

7、体，主要有D2 、D3 、D4 、D5,其中D2 、D3活性最高,麦角固醇 维生素D2 7-脱氢胆固醇 维生素D3 22-双氢麦角固醇 维生素D4 7-脱氢谷固醇 维生素D5,2.2 维生素D,维生素D的结构, 在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性，它们在肝 脏和肾脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D， 其中1，25-二羟基维生素D3是生物活性最强的,维生素D和钙磷代谢,主要功能：调节钙、磷代谢，促进肠道对钙磷的吸收， 促进骨溶解，促进肾小管重吸收钙，导致血 钙增高，促使骨骼正常发育 1, 25-二羟基VD3和两种肽激素降钙素和甲状旁腺素， 行使调节钙和磷的体内平衡, 1, 25-

8、二羟基VD3能诱导钙 结合蛋白的合成和促进Ca2+-ATPase的活性，有利于 Ca2+的吸收 Ca: 肌肉收缩、神经冲动的传递、血液凝固、膜结构 P: DNA、RNA、脂质代谢 Ca和P对骨骼的形成起到关键作用 来源：主要含于肝、奶和蛋黄中，以鱼肝油含量最丰富, 缺乏症：维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童 骨骼发育不良，产生佝偻病、软骨病。患者骨质 软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸 形。成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人 的脱钙作用严重时导致骨质疏松症，患者骨骼易 折，牙齿易脱落。使用维生素D时应先补钙 中毒： 机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D 如摄食过量则会中

9、毒。早期症状为：乏力、疲 倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组 织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙 化，导致重大病患, 维生素E是生育酚的总称，是苯骈二氢吡喃的衍生物，目前发现的有8种，其中、四种有生理活性，其中-生育酚的活性最高, 维生素E极易氧化，因此是细胞内一种重要的抗氧化剂,2.3 维生素E (生育酚), 衰老的氧化学说：衰老是细胞脂质的过度氧化造成，维 生素E由于能够清除氧自由基，具有抗衰老、抗癌作用, 护肤品中普遍添加维生素E,主要功能：具有强抗氧化剂的功能，可作为食品添加 剂使 用，还可保护膜不饱和脂肪酸的氧化； 同时还有抗不育的作用，临床用于治疗先兆性 流产和习惯性流

10、产 促进血红素合成，因此可延长红细胞寿命 来源：主要存在于植物油中，尤以麦胚油、大豆油、玉米油和葵花籽 油中含量最为丰富，豆类及蔬菜中含量也较多 缺乏症: 动物不育(生殖器官发育受损) 贫血或血小板增多症(红细胞数量减少，脆性增加),2.4 维生素K (凝血维生素) 维生素K为凝血酶原中谷氨酸转变为-羧基谷氨酸所 必需，维生素K有3种：K1 、 K2 、 K3。其中K3是人 工合成的，维生素K是2-甲基-1,4-萘醌的衍生物,主要功能：促进肝脏合成凝血酶原(凝血因子II)，促进 血液的凝固，调节另外3种凝血因子VII、IX 及X的合成 缺乏症：凝血时间延长,出现肌肉和肠胃道出血 新生婴儿肠内无

11、菌，不能合成维生素K，身体 本身又无贮存，故易因维生素K的缺乏而出血， 应当在出生前增加母体的维生素K含量 中毒：大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤 害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶 血 来源：绿色植物中含量丰富，肠道中的大肠杆菌可合成,3 水溶性维生素, 维生素B族：B1、B2、PP、B6、泛酸、生 物素、叶酸、B12 硫辛酸 维生素C,维生素B族在生物体内通过构成辅酶而发挥对新陈代谢的影响，在肝脏中含量最为丰富，进入体内的多余水溶性维生素及其代谢产物均自尿中排出，体内不能多储备, 维生素B1为抗神经炎维生素(抗脚气病维生素)，由含硫的 噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，因此又

12、称硫胺素，在体 内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在,水溶性维生素,3.1 维生素B1和羧化辅酶, 焦磷酸硫胺素(TPP)是脱羧酶的辅酶，催化丙酮 酸或- 酮戊二酸的氧化脱羧反应，所以又称为 羧化辅酶,与羰基碳结合,维生素B1与TPP,维生素B1与TPP, 酵母制品中广泛存在各种B族维生素 B族维生素在体内贮存量很小，因此容易导致缺乏症 缺乏症：缺乏时糖代谢受阻，丙酮酸积累，病人的血、 尿和脑组织中丙酮酸含量增多，表现出多发性 神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌 肉萎缩、下肢水肿，临床上称为脚气病 维生素B1存在于植物种皮及胚芽、米糠、麦麸、豆类、 酵母、瘦肉中；在酸性溶液中较稳定，中性和

13、碱性中 易破坏，耐热，极易溶于水, 维生素PP又称抗癞皮病维生素，包括尼克酸（又称烟酸）和尼克酰胺（又称烟酰胺）两种物质。在体内主要以尼克酰胺形式存在，尼克酸是尼克酰胺的前体,尼克酸,尼克酰胺,3.2 维生素PP和辅酶I、辅酶II, 维生素PP在酵母、花生、谷类、豆类、肉类和动物肝中含量丰富，在体内色氨酸能够转变为维生素PP 维生素PP能维持神经组织的健康，缺乏时表现出神经营 养障碍，出现皮炎 NAD+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶I)和NADP+ (烟酰胺腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶II )是维生 素烟酰胺的衍生物，它们是多种重要脱氢酶的辅酶, 烟酰胺辅酶是电子载体，在各种酶促氧化还原

14、反应中 起重要 作用 NAD+在氧化途径(分解代谢)中是电子受体 NADPH在还原途径(生物合成)中是电子供体,PO4-,辅酶形式是NAD+和NADP+ 是不需要氧脱氢酶的辅酶 递氢体 NAD(P)+2H NAD(P)H+ H+,维生素PP与NAD(P)+,维生素PP与NAD(P)+, 生物素是B族维生素B7，它是多种羧化酶的辅酶 生物素是由噻吩环和尿素结合而成的一个双环化合物， 在左侧链上有一分子戊酸 鸡蛋清中含有抗生物素蛋白，因此大量食用生鸡蛋清会 导致生物素不足 来源广泛，存在于肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜和谷类， 肠道细菌也可以合成,3.3 生物素(biotin), 生物素在酶促羧化反应中

15、作 为活动羧基载体 生物素通过蛋白质Lys的-氨 基共价结合到酶上 作为CO2的递体，在生物合 成中起传递和固定CO2,生物素与羧化反应, 羧化作用用碳酸氢盐作为羧 化剂转移羧基给底物的碳负 离子 碳酸氢盐的O攻击ATP的磷 酸，生物素N攻击碳酸氢盐 上的羰基C 碳酸氢盐裂解，ATP分解为 ADP和Pi，生物素结合CO2 底物碳负离子攻击生物素羧 基的羰基C，C-N电子转移至 N，C-N键断裂 底物羧化完成,生物素与羧化反应, 维生素B11又称叶酸，广泛存在于绿叶中,3.4 叶酸(folic acid)和叶酸辅酶,蝶酸,叶酸(蝶酰谷氨酸), 叶酸作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物四氢叶酸, 四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3 、 -CH2- 、 -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程 N5 、 N10可携带一碳单位，一碳单位主要用于嘌呤 和嘧啶的合成 一碳单位是个别氨基酸代谢产生的，如甲基、亚 甲基、次甲基、亚胺甲基、 甲酰基等,四氢叶酸(THF, CoF), 功能：与核酸的合成有关，当叶酸缺乏时，DNA合成 成受到抑制，骨髓巨红细胞中DNA合成减少， 细胞分裂速度降低，细胞体积较大，细胞 核内染色质疏松，称巨红细胞，这种红细 细胞大部分在骨髓内成熟前就被破坏造成贫 血，称为巨红细胞性贫血(macrocytic anemia) 应用：