《生物化学课件：vitamines》由会员分享，可在线阅读，更多相关《生物化学课件：vitamines（37页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1,Discovery of Vitamine（源于医学实践和科学实验） Definition of vitamine 是机体维持正常生命活动所必不可少, 只能从食物中获取的一类小分子有机化合物,Vitamins & Cofactors,2,Vitamine分为脂溶性和水溶性两大类。 脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用 水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。,3,Vitamine,Lipid-soluble,Water-soluble,A D E K,硫辛酸(氧化型),Vc,VB,硫辛酸(还原型),B1 B2 B3 B5 B12 B6 B7 B11 B12,4,Conjugat
2、ed enzyme,Apoenzyme,Metal ion,Cofector,Coenzyme or prosthetic group,Simple enzyme,E N Z Y M E,大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。,5,Cofactors Metal ions coenzymes Activator ions Metal ions of Cosubstrates Prosthetic (Loosely bound) metalloenzymes (Loosely bound) groups (tightly bound) (tightly bound),Types of Co
3、factors,大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。,6,一、Water-soluble vitamine,1、VB1 ( 硫胺素) 2、VB2（核黄素) 3、VB3 (泛酸) 4、VB5（VPP） 5、VB6 (吡哆素) 6、VB7（VH） 7、VB11 (叶酸) 8、VB12 9、硫辛酸 10、CoQ (辅酶Q) 11、VC,7,1、VB1( 硫胺素) （植物种子、胚芽、芹菜、白菜肉、酵母）,VB1在体内以焦磷酸硫胺素(thiamine pyrophosphate ,TPP)活性性式存在。 缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。,抗脚气病维生素,硫胺素,
4、8,VB1和TPP,焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶，它的前体是VB1,功能：是催化-酮酸的脱羧反应,噻唑环C2,记住:TPP的中文含义,焦磷酸硫胺素,9,TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制,+H+,O H3C-C-COO- +,C S R N C C,OH H3C-C-COO-,C S R N C C,+H+,CO2,OH H3C-C-H,C S R N C C,活性乙醛,TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制,10,2、核黄素（VB2),VB2由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两部分组成。 核黄素(riboflavin)在体内的活性形式是黄素单核苷酸(FMN) 和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),它们是黄素酶的辅基
5、。 缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。,1,10,1,VB2,10,11,VB2(核黄素)和 FAD和FMN,FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷酸)是核黄素(VB2)的衍生物，,功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，起着电子和质子的传递体作用。,2,脱氢加氢在1，10位,1,12,FMN和FAD的氧化-还原反应,FMN FMNH2 FAD FADH2,+2H,-2H,+2H,-2H,记住: FMN和FAD的中文含义、结构特点 和加氢脱氢的位点,氧化型 还原型,氧化型 还原型,13,CH2-C-CH-C-NH-CH2-CH2COOH ,H
6、3C OH O,OH CH3,VB3是由，-二羟基-二甲基丁酸和一分子- 丙氨酸缩合而成。,3、VB3(泛酸)和辅酶A(CoA),- Ala,14,VB3(泛酸)和辅酶A(CoA),辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶（酰基转移酶）的辅酶，它的前体是维生素B3 (泛酸) 。,功能：辅酶A 是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶(CoA ACP)。,VB3,15,辅酶A(CoA)的作用机制,-,+,-,SCoA,记住: CoA的功能位点和酰基转移酶的辅酶,16,4、维生素 B5（VPP）与NAD+和NADP+,维生素B5包括烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺），烟酰胺在体内转变为辅酶I（NAD+）
7、和辅酶II（NADP+）。 能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。抗赖皮病维生素,吡啶环,尼克酸,尼克酰胺,2,4,1,3,17,NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶I) 和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶II )是维生素烟酰胺的衍生物,功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。,维生素 B5（维生素PP）与NAD+和NADP+,4,18,加氢脱氢在4位,游离一个氢,H,记住: NAD和NADP的中文含义、结构特点 和加氢脱氢的位点,NAD（P）+,NAD（P）H,氧化型 还原型,+,H+,19,5、维生素B6(吡哆素),吡哆素(维生素B6，包括吡哆醇、吡哆
8、醛和吡哆胺)。,又称抗皮炎维生素,20,吡哆素和磷酸吡哆素,磷酸吡哆素: 磷酸吡哆醛（pyridoxal phosphate,PLP） 磷酸吡哆胺（pyridoxamine phosphate ,PMP）。,磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换，起转移氨基的作用。,21,磷酸吡哆素的作用机制,记住：PLP和PMP的中文含义及功能,22,6、 VB7（生物素，VH）,生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种B族维生素B7。,记住：羧化酶的功能是作为CO2的载体，在生物合成中起传递和固定CO2的作用,脲,噻吩,戊酸侧链,23,生物素羧化酶的作用机制,+
9、HCO3-,生物素酶,CO2生物素酶,24,7、VB11(叶酸)和四氢叶酸(FH4或THF),活性形式：5,6,7,8-FH4，是转一碳单位酶的辅酶，其前体是叶酸(又称为蝶酰谷氨酸，维生素B11) 。,记住：THF的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。,5,6,8,7,10,25,8、维生素B12与辅酶B12 (抗恶性贫血维生素),维生素B12又称为钴胺素。活性形式 :氰钴胺素、羟钴胺素、甲基钴胺素和5脱氧腺苷钴胺素,后两者分别为转甲基酶和变位酶的辅酶。 维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶，催化底物分子内基团(主要为甲基)的变
10、位反应。,记住：唯一含金属离子(Co+)的维生素,26,9、硫辛酸,硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）.,硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙酮酸和酮戊二酸脱氢酶的辅酶，在氧化脱羧过程中传递酰基和氢。,27,辅酶Q又称为泛醌，广泛存在于动物和细菌的线粒体中，其结构为：,辅酶Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子和氢。,10、辅酶Q(CoQ),28,在体内参与氧化还原反应；羟化反应；是一种很好的还原剂。人体不能合成。,11、维生素C（抗坏血酸 Acorbic aci
11、d）,29,Water-soluble vitamine and coenzyme 维生素 辅酶形式 辅酶的主要作用 缺乏症 B1 TPP 酮酸脱氢 脚气病 B2 FMN、FAD 参与递氢 口角炎 B3 HSCoA 转移酰基 B5(PP) NAD+、NADP+ 参与递氢 癞皮病 B6 磷酸吡哆醛 转氨基等 VB7 (H ) 与酶蛋白结合 参与羧化反应 B11 FH4 一碳基团转移 巨幼红细胞性贫 B12 脱氧腺苷B12 变位甲基转移 C 参与烃化反应 坏血病,30,二、Lipid-soluble vitamins (脂溶性维生素),维生素A、D 、E 、K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常
12、与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。,31,维生素A (抗干眼病维生素） （菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝脏、奶制品、鱼肝油） VA与正常视觉密切相关,在动物体内胡萝卜素在酶的作用下产生维生素A 胡萝卜素是维生素A的前体（维生素A 原）,32,维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。,33,维生素D （鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源）,维生素D是固醇类化合物，主要有D2,D3,D4, D5。其中D2,D3活性最高。,维生素D原,羟基化后参与Ca2+的运输和吸收,34,维生素E,又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，四种有生理活性。,维生素E为
13、强抗氧化剂,35,维生素K （绿叶蔬菜、肠道细菌合成）,维生素K有3种，K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。,维生素K与血液凝固有关,36,Lipid-soluble vitamine Vit 别名 生理功能 缺乏症 A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病 D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病 E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产 K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长,37,辅酶在酶促反应中的作用特点,辅酶在催化反应过程中，直接参加了反应。 每一种辅酶都具有特殊的功能，可以特定地催化某一类型的反应。 同一种辅酶可以和多种不同的酶蛋白结合形成不同的全酶。 一般来说，全酶中的辅酶决定了酶所催化的类型（反应专一性），而酶蛋白则决定了所催化的底物类型（底物专一性）。,
