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1、,Chapter 4 Lipids,脂质,第一节 概述 第二节 脂肪的结构及组成 第三节 脂肪的物理性质 第四节 脂类在贮藏与加工中的变化 第五节 油脂的质量评价 第六节 油脂的加工化学 第七节 复合脂质和衍生脂质 第八节 油脂含量的测定,4.1 Introduction,4.1. 1. Lipids 脂类化合物种类繁多，结构各异，其中95%左右的是脂肪酸甘油酯，即脂肪(fat)。,4.1.2.Function of Lipids,热量最高的营养素(39.58kJ/g) 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型功能 赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质,
2、(1)脂肪在食品中的功能,concept,必需脂肪酸 (Essential Fatty Acids, EFA) Essential fatty acids can not be synthesized by human body. They include -Ln and the members of the 6 family.,(2) 脂质在生物体中的功能,是组成生物细胞不可缺少的物质 能量贮存最紧凑的形式， 有润滑、保护、保温等功能。,4.1.3.lipids通常具有下列共同特征,不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。 都是由生物体产
3、生，并能由生物体所利用（与矿物油不同）。 例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。,表4-1 脂质的分类 (Classification) 主类 亚类 组成 简单脂质 脂肪 甘油+脂肪酸 （占天然脂质的95%左右） （simple lipids） 蜡 长链脂肪醇+ 长链脂肪酸 复合脂质 磷酸酰基甘油 甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团 （complex lipids）鞘磷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱 脑苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+糖 神经节苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物 衍生脂质 （derivative lipids） 类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等,4.1.4 . Classification
4、 简单脂质 复合脂质 衍生脂质,4.2.1. Structure of Fats fat是甘油与脂肪酸生成的一酯，二酯和三酯。 CH2-OH CH2OCOR1 HO-C-H + 3 RiCOOH R2OCOCH + 3 H2O CH2-OH CH2OCOR3 甘油 脂肪酸 三酰基甘油 Glycerol Triacylglycerols (TG),4.2 Structure and Composition of Fats,R1= R 2 = R 3，单纯甘油酯； Ri 不完全相同时，混合甘油酯； R1R3，C 2原子有手性，天然油脂多为L 型。 碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸,4.2.2.
5、命名(Nomenclature),(1) Nomenclature of Fatty Acid( FA) 系统命名法 例： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八烯酸, 从羧基端编号； 从甲基端开始编号,记作:数字,数字命名法,n: m （n-碳链数, m-双键数） 例： 18:0 18:1 18:2 18:3, 俗名或普通名 英文缩写 （见下页表）,表4-2 一些常见脂肪酸的命名 数字命名 系统命名 俗名或普通名 英文缩写 4: 0 丁酸 酪酸 （Butyric acid） B 6: 0 己酸 己酸 (Caproic acid) H 8: 0 辛酸 辛酸 (Capryli
6、c acid) Oc 10: 0 癸酸 癸酸 (Capric acid) D 12: 0 十二酸 月桂酸 (Lauric acid) La 14: 0 十四酸 肉豆蔻酸 (Myristic acid) M 16: 0 十六酸 棕榈酸 (Palmtic acid) P 16: 1 9-十六烯酸 棕榈油酸(Palmitoleic acid) Po 18: 0 十八酸 硬脂酸 (Stearic acid) St 18: 1 9 9-十八烯酸 油酸 (Oleic acid) O 18: 2 6 9,12-十八二烯酸 亚油酸 (Linoleic acid) L 18: 3 3 9,12,15-十八三烯酸
7、 -亚麻酸 (Linolenic acid) -Ln 18: 3 6 6, 9,12-十八三烯酸 - 亚麻酸 (Linolenic acid) -Ln 20: 0 二十酸 花生酸 (Arachidic acid) Ad 20: 4 6 5,8,11,14-二十碳四烯酸 花生四烯酸(Arachidonic acid) An 20: 5 3 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 (Eicosapentanoic acid) EPA 22: 1 9 13-二十二烯酸 芥酸 (Erucic acid) E 22: 6 3 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 (Docosahexanoic
8、 acid) DHA,Sn命名法 (Stereospecific Numbering) Glycerol 碳原子编号自上而下为13 C2上的羟基写在左边,(2) Nomenclature of Triacylglycerols (TG),数字命名: Sn-16:0-18:1-18:0 英文缩写命名: Sn-POSt 中文命名: Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯,4.2.3. 脂肪酸的组成分布 (1) 动物脂中脂肪酸的分布,乳脂 含短链脂肪酸(C4 C12)，少量的支链、奇数碳FA。 高等陆生动物脂 含有较多的棕榈酸和硬脂酸。链长以C18居多。熔点较高。,水产动物油脂 多为不饱和脂肪
9、酸。 两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物 FA的组成介于水产动物和陆产高等动物之间。,(2) 植物油中脂肪酸的分布 果仁中的植物油-棕榈酸、油酸、亚油 酸 种籽中的植物油-棕榈酸、油酸、亚油酸、亚 麻酸 十字花科植物种籽-芥酸（如：菜籽油）。,4.3.1. Smell and colour 纯脂肪是无色无味的 多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起的。 芝麻油 椰子油 菜油,4.3 Physical Properties of Fats,4.3.2. Melting Points and Boiling Points,天然油脂没有敏锐的mp和bp Mp: 游离脂肪酸甘油一酯二酯三酯 饱和度越高，则
10、mp越高。 碳链越长,则mp越高。 mp最高在4055之间, mp96%。 bp： 180200之间，bp随碳链增长而增高,表4-3 几种常用食用油脂的熔点与消化率的关系,4.3.3.Consistency (稠度),脂肪的质地和可加工性，与稠度关系密切。结晶特性，溶解特性以及形成液晶的特征，反映了脂肪的稠度特征。 结晶特征（固态） 稠度特征 熔融特征（液态） 形成液晶的特征（介于液固之间）,A.结晶特征Crystallization properties,concept,同质多晶（Polymorphism） 化学组成相同、结晶晶型不同，但融化后生成相同的液相。,脂肪中的同质多晶有三种： 三斜
11、(型)、正交(型)、六方(型),（2）正交 （1）三斜 （3）六方 ,同酸三酰基甘油晶格中的分子排列方式： 音叉式或椅式结构,同酸三酰基甘油的有序程度： 无序,及 有序,稳定性： 。,区分同质多晶：可通过X射线间距、比容、熔点差异区分。,确定同质多晶：可通过纯度，冷却温度，晶核的存在和溶剂的种类确定。,表4-4 同酸甘油酯同质多晶体的特性,同酸甘油酯同质多晶体的特性,同质多晶间的转化,取决于他们各自的稳定性，他们之间的转变有单向转变和双向转变两种。,单向转变：从一种亚稳定晶型向稳定晶型转变， 与温度无关。 双向转变： 两种晶性都有一定的稳定温度范围，转变向哪一方取决于温度。,自发地 亚稳态 稳
12、定态 未熔化 稳定态 1 稳定态2 转向何方则取决于温度。,例如： st st st的同质多晶转变。 熔融物 冷却 型进一步冷却 型 加热至熔点 型熔融物 冷却 （保持温度高于熔点几度） 加热至熔点 熔融物 冷却 型,混合三酰基甘油的同质多晶结构更为复杂，因为碳链趋向于按长度或不饱和度分离，形成由三链长度构成的长间距结构。,一种脂肪的同质多晶型的特征主要受三酰基甘油分子中脂肪酸的组成及其位置分布的影响。 一般规律： 相对有一些密切关联的三酰甘油组成的脂肪倾向于迅速转变成稳定的型。 非均匀组成的脂肪则较缓慢地转变成型,棉籽（pstp甘油脂）：易形成高度致密的型, 大豆中（ststst甘油脂）：易
13、形成型(雪花状) 常见油脂的结晶型规律: 易结晶的型:豆油,花生油,玉米油,橄榄油,椰子油和红花油,可可脂和猪油等. 易结晶的型:棉籽油,棕榈油,菜籽油,乳脂,牛脂及改性猪油. 型晶体适用：制备起酥油和人造奶油。 人造奶油用于焙烤食品,它有助于大量的小空气的掺和,使产品产生更好的可塑性和奶油化性质.,表4-4 可可脂的成分,可可脂中，已鉴定出4种多晶型，这几种多晶型分别是-2，-2， -3v和 -3 表示，其熔点依顺序增大。 -3v型是所需要的结构。,Polymorphism of Cocoa Fats 晶型 mp（C） -2 23.3 -2 27.5 -3V 33.8 -3VI 36.2 -3V is the best Polymorphism.,调温 利用结晶方式改变油脂的性质，使得到理想
