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1、有机化学,Organic Chemistry,教师姓名 张振琴 联系方式 86868246(O) 13645168492 381090019 zhangzhq798290,课程 有机化学 教材有机化学王积涛主编 有机化学实验姜慧君孙晓如主编 有机化学学习指导冯骏材主编,课 时 安 排 总学时：184学时 理论100学时 实验84学时 分别安排在一年级下学期和二年级上学期,基础有机化学（第三版）上、下册，邢其毅，徐瑞秋，裴伟伟，裴坚，高等教育出版社，2005年6月 有机化学（第二版）上、下册，胡宏纹主编，高等教育出版社，1990年5月 有机化学习题精解上、下册，冯骏材，丁景范，吴琳编著，科学出版
2、社，1999年8月,主要参考书,考 试 期中考试 期末综合考试,成 绩 平时 10% 期中考试 20% 期末综合考试 60% 实验 10%,第一章 绪 论(Introduction),一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的特点 三、为什么要学习有机化学 四、怎样学习有机化学？ 五、有机化合物结构的表示方式 六、共价键理论(复习) 七、共价键的属性 八、有机化学反应的类型 九、有机酸碱的概念 十、有机化合物的分类 十一、研究有机化合物的方法,一、有机化合物和有机化学,十七世纪中叶，把来源于岩石、土壤、海洋及空气中的一些物质，如矿石、金属、盐类等，叫做无机化合物或无机物(Inorganic c
3、ompound)； 把来源于动植物的物质，叫做有机化合物或有机物(Organic compound) 。,1806年,瑞典化学家柏其里乌斯（Berzelius J）首次定义了有机化合物 有生机之物。 认为：只有动植物依靠神秘的“生命力(vital force)”的参与，才能制造出有机化合物。 这种唯心的生命力学说致使人们在相当长的时期内不能揭示有机物的本质。,“Vital force theory”生命力学说,1828 武勒（Friedrich Wohler）偶然用无机物合成了有机物尿素：,武勒 “有机化学之父”,之后醋酸(1845, Kolbe H), 油脂(1854,Berthelot M
4、)，糖等多种人工合成的有机物相继出现，从此生命力学说被彻底否定。 “有机物”这个名称也失去了原有的“有生机之物”的含义。 现在是根据有机物的组成来定义的。,1848年，德国化学家葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule)把有机化合物定义为碳的化合物。,人们发现有机化合物有一个共同点，即都含有碳元素,1874年，德国化学家肖莱马(C.Schorlemmer)提出，可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。,Note：CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性质与无机物相似，习惯
5、上仍列为无机物。,二、有机化合物的特点,结构特点 分子组成复杂，如 VB12：C63H90N14PCo 数目繁多，1200 万种以上 同分异构体(Isomerism)的普遍存在,产生原因：分子中原子或原子团连接的次序、方式不同及各原子、原子团在空间的排列方式不同。,有机物的特点 可燃性; 熔点和沸点较低; 难溶于水，易溶于 有机溶剂; 反应速度慢、复杂，常常有副反应。,三、为什么要学习有机化学 1. 有机化学与现代人类的生活息息相关,2. 有机化学在现代科学技术中的定位有机化学是许多现代科学技术的基础,有机化学的研究方向主要有： 物理有机化学 有机合成化学 天然产物化学 金属有机化学 化学生物
6、学 绿色化学 农药化学 药物化学 有机新材料化学 计算化学,相关学科: 医药学（药物化学，天然药物化学、病理学、分子病理学，分子免疫学、分子遗传学、药理学、分子药理学、生化分析等） 农业（农业化学，农用化学品等） 生命科学（生物化学，分子生物学、组织化学等） 石油（石油化工等） 材料科学（高分子化学，功能材料等） 食品（食品化学，营养学，添加剂等） 日用化工（染料，涂料，化妆品等）,3. 生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力 (1) 有机化学在生命科学发展中的重要作用 理论基础、研究工具、阐明本质 有机化学与生物学交叉产生了生物化学(Biochemistry)，研究： 生物
7、体成分的化学结构及生物功能与其化学物质结构之间的关系 生命体中发生的各类化学反应总和新陈代谢 储存和传递遗传信息,(2) 在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。 有机化学 小分子复杂分子大分子超分子 生命科学 生物个体组织细胞亚细胞超分子大分子结构单元分子 有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。,(3) 化学家和生物学家面临的挑战人类健康和生活素质 资源短缺(能源的枯竭，有机化合物来源的匮乏) 环境恶化 新的疾病 药物副作用和耐药性 解决途径： 化学技术与生物技术的密切结合,(4)化学生物学 (Chemical biol
8、ogy)的产生 化学与生命科学之间关系的新定位，用化学的语言去描述生命现象 20世纪90年代出现的新兴学科，其目的是鼓励更多的化学家和生物学家参与利用化学手段研究生命体系的过程及调控。 (如：1995年哈佛大学化学系就更名为Department of Chemistry and Chemical Biology),化学生物学主要研究： 自然界中分子进化和生物合成的规律 组合化学 复杂生命体系进行静态和动态研究的新技术 找出作用于新的靶分子的治疗药物 以小分子活性化合物为探针，探索和调控细胞过程 分子进化及其系统工程研究 小分子调控中的分子识别与分子相互作用的研究 调控基因的生物活性物质及其分子
9、识别与作用机制 的研究,4. 药学与有机化学的关系 利用药物治疗疾病是人类文明的重要标志之一。由于对药物分子结构和药理作用的深入研究，人们通过合成、半合成或从微生物、动植物中提取而得到的化学药物已超过数万种。临床上使用的药物绝大部分是有机化合物，药物剂型的加工、生产工艺的改进、质量检测、保管及临床使用都必须运用有机化学知识。,新药研究，特别是先导化合物分子结构的发现及结构改造都与有机化学密切相关。目前新药研究主要包括：阐明疾病防治的分子和细胞机制及药物作用的靶位；发展寻找新药的新理论、新方法、新技术，特别是发现先导化合物的分子结构并加以优化。,四、怎样学习有机化学 ？,1. Prepare l
10、essons before class 2. Take lecture notes 3. Keep up with your studying,有机物合成,反应机理,五、有机化合物结构的表示方式,乙醇 甲醚,为书写方便起见常简化为CH3CH2OH或C2H5OH，CH3OCH3或CH3OCH3。简化后的式子称为构造简式或示性式。,蛛网式,构造式,有时还采用更简单的键线式。如：,书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。,对于一个有机化合物来说，通常只能用结构式而不能用分子式来表示。但上述各种结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和基团在空间的排布(称为构型)
11、。因此，准确地说，上述各种结构式只能称为构造式，它只能是有机化合物分子立体模型的投影式。,结构 structure,构造 constitution 分子中原子互相连接的方式和次序。 构型 configuration 构象 conformation,甲 烷,原子在空间排布方式,分子式为 C5H10的所有同分异构体,六、共价键理论 (复习) 美国化学家鲍林(L.Pauling)在价键理论的基础上，提出了杂化轨道理论。,杂化轨道的能量 杂化轨道的形状 杂化轨道角度,七、共价键的属性 键能断裂键所需能量，是化学键强度的主要标志之一，键能越大键越稳定。 2. 键长成键原子的核间距离 3. 键角共价键之间
12、夹角 4. 键的极性与极化可了解成键原子间的电荷分布，进而了解分子反应时在什么部位发生反应,决定分子空间构型,键的极性大小取决于成键原子的电负性差，电负性差越大，键的极性越大。,的物理意义 ；微弱，相对，局部,偶极矩,常见元素的电负性 F: 4.0 O: 3.5 Cl: 3.0 N: 3.0 Br: 2.8 I: 2.5 S: 2.5 C: 2.5 P: 2.1 H: 2.1 B: 2.0 Si: 1.8 Mg: 1.2 Li: 1.0,分子极性 整个分子的电荷分布状况,eg:CO2 CH3Cl CH4,在外界电场影响下发生键的极性改变的现象，称为键的极化。,键的极性与键的极化不同，键的极性，
13、取决于两个成键原子的电负性，是永久的现象；,极性和极化对物质性质的影响：极性影响物质的物理性质和化学性质，极化则主要影响物质的化学性质。极化度越大越易反应。,键的极化是受外界电场影响产生的暂时现象，外界电场消失，键的极化也消失。,分子间的作用力,有机化合物分子间的作用力主要是偶极-偶极作用力(dipole-dipole interactions)。一个分子的偶极正端与另一分子的偶极负端之间的吸引力, 称为偶极-偶极作用力。,当一种化合物分子中包含 HO、HN 或 HF 等结构时, 分子间往往具有很强的吸引力, 一个分子中带部分正电荷的氢原子吸引另一个分子中电负性很强，并带有孤对电子的原子(O、
14、N或F)。这种吸引力称为氢键(约 21kJ.mol-1)。氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力。,氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质，而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几何形状起着重要作用。,非极性分子虽然偶极距为零，但分子在运动过程中能产生瞬时偶极。非极性分子瞬时偶极之间的作用力又称为范德华力（Van der Waals forces）。这种作用力虽然很弱，但在活细胞膜的磷脂非极性链之间起着极其重要的作用。,细胞膜的流体镶嵌模型,反应机理 (reaction mechanism，又称反应机制) 一般有机反应比较复杂，它并不是由反应物到产物的一步反应，反应机理描述了旧的共价键是怎样断裂，
15、新的化学键是怎样形成的，即反应所经历的一步一步的过程及各种因素 （试剂、温度、压力、催化剂、溶剂等）对反应的影响。 了解反应机理，（1）可使我们认清反应本质，理解反应条件，从而达到控制和利用反应的目的；（2）可帮助我们认清各种反应之间的内在联系，以利于归纳、总结和记忆大量的有机反应。 反应机理是在综合实验事实后提出的理论假说，如一个假说能完满地解释观察到的实验事实和新发现的现象，同时根据这个假说所做的推断能被实验所证实，且与其它的反应机理又没有矛盾，这个假说则称为反应机理，它是有一定的适用范围的。如发现新的实验事实不能解释，就要提出新的反应机制。,（一）共价键的断裂方式,断裂的方式主要取决于反
16、应物的分子结构和反应条件,碳自由基,鱼钩箭头 半箭头,特点： 键合原子电负性相差大，极性溶剂，极性介质，酸碱催化,2.异裂(heterolysis)离子型反应(ionic reaction),弯箭头,中间体和过渡态p33 相同：不稳定 不同： 中间体处于峰谷，能检测出其的存在。 过渡态处能峰，是一种假想态,（二）有机反应的类型,游离基反应(free radical reaction) 离子型反应(ionic reaction) 协同反应(concerted reaction，也称为周环反应),亲核反应,亲电反应,亲电试剂 亲核试剂,自身带正电荷 （缺电子中心）,富电子基团（分子）,富有电子的碳负离子在反应时需要与缺电子试剂作用，如H+、Cl+、Br+、N
