海南红厚壳果实精油的化学成分分析

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1、 -1- 海南红厚壳果实精油的化学成分分析海南红厚壳果实精油的化学成分分析 杨海艳，金惠娟，殷宁 北京林业大学材料科学与技术学院，北京（100083） E-mail：yhaiyan630 摘摘 要：要：用水蒸气蒸馏法提取海南红厚壳果实挥发油，利用 GC-MS 技术对其进行化学成分 分析鉴定。从红厚壳果实精油中检测到 37 个化学成分，鉴定了其中的 33 个化合物,占总含 量的 99.26%.主要成分为：邻苯二甲酸二丁酯 28.80%、棕榈酸 7.07%、硬酯酸 8.05%、油酸 乙酯 18.53%、9,12-十八二烯酸甲酯 17.45%。 关键词关键词：海南红厚壳；精油；提取；化学成分 红厚壳

2、(Calophyllum inophyllum Linn),又名海棠、胡桐、海桐、君子树、海棠木、琼州海 棠，为黄藤科（Guttiferae）红厚壳属(Calophyllum genus) 常绿乔木，在我国分布于海南、广 东、广西、台湾等省区，东南亚、南亚、非洲等热带地区均有。红厚壳在海南主要生长在海 南东部和北部地区的滨海台地，海拔一般低于 300。从琼海至陵水与三亚交界处都有红厚 壳树的生长，但以琼山、文昌红厚壳资源最为丰富，目前大都处在野生或半野生状态1。核 果球形,直径 2.53,成熟时黄色,肉质2。 红厚壳植物有很高的药用价值，民间常作防腐剂、抗菌药、收敛药、祛痰药、利尿药和 泻药。

3、种实和根的油可治创伤和疥疮、肌肉注射可止麻风疼痛。提取物可用于治疗麻风性肾 炎、并可抗艾滋病3。红厚壳的果实和种子富含油脂，由于对其化学成分还未进行过系统的 研究， 其经济利用价值还有待进一步的开发。 本实验使用水蒸气蒸馏法提取海南红厚壳果实 中的挥发油，其化学成分鲜为人知。利用GC-MS技术对其进行化学成分分析鉴定，为红厚 壳的研究开发提供科学依据。 1. 精油提取方法精油提取方法 1.1 仪器及主要试剂仪器及主要试剂 自制水蒸气蒸馏装置、上海申生科技 R-201 旋转蒸发器、SERIES GCMS 联用仪（英 国） 、石油醚 II (60-90) ,试剂均为国产分析纯； 1.2 样品的来源

4、与制备：样品的来源与制备： 海棠果 2006 年 10 月份采自海南省万宁市野生海棠果， 样品由中国热带农业科学院分析 测试中心的彭黎旭研究员鉴定。 1.3 精油的提取方法：用水蒸汽蒸馏法提取精油的提取方法：用水蒸汽蒸馏法提取 1.3.1 精油提取的工艺路线：精油提取的工艺路线： -2- 阴干后的果实 预处理 水蒸汽蒸馏 残渣 馏出液 油水分离 石油醚 萃取 2 次 水层（弃去） 分出醚层 冷冻 真空过滤 无水硫酸钠 干燥 过滤 回收石油醚 减压蒸馏浓缩 精油 1.3.2 精油的提取精油的提取 海南红厚壳（Calophyllum inophyllum L.）果实，于阴凉通风处晾干表面水分，切碎

5、，取 850g 果实用水蒸气分三次蒸馏，每次 3.5h，合并馏出液，用石油醚萃取 2 次，弃去水层， 分出的醚层置于冰箱冷冻，得醚液再用无水硫酸钠干燥，真空过滤，用旋转蒸发仪减压浓缩 （水温 38） ，回收石油醚得黄色油状物。 2精油的化学成分分析方法精油的化学成分分析方法 2.1 分析方法分析方法:精油用乙酸乙酯溶解后进样，用气相色谱精油用乙酸乙酯溶解后进样，用气相色谱质谱联用质谱联用 GC-MS 定 性。 定 性。 2.2 仪器为英国仪器为英国 Themo Finningan 公司公司 Trace MS/2000 Serious GC 型气相色谱型气相色谱 质谱联用仪，用质谱联用仪，用 N

6、IST98.L 谱库对其质谱图进行确认。谱库对其质谱图进行确认。 气相色谱质谱分析条件： 色谱柱：DB-1 毛细管柱（25m0.32mm0.25m） 色谱分析条件：起始温度 80，保持 2min，以 10/min升温速率升至 280; 保持 5min。 进样口温度 280，载气 He，进样量 1.00L，分流比 25:1；柱流量 1.0mL/min 。 质谱分析条件：EI+离子源，离子源温度 200，接口温度 300，检测电压 350V；电子能 量 70 eV； SCAN 采集方式，扫描 0.5s/次,扫描范围 33540amu； 3分析结果分析结果 所得油化学成分: -3- 表 1 海南红厚

7、壳果实精油化学成分分析 Constituents contents of the volatile oil from the seed of Calophyllum inophyllum L. 序号 Number 保留时 间/min Retention time 化合物 Compound 分子式 Molecular formula 相对分子 质量 Relative molecular weight 质量分 数/% Relative comtent 1 5.876 3-辛炔-2-醇 3-octyn-2-ol C8H140 126 0.10 2 6.118 壬醛 Nonanal C9H18O 14

8、2 0.41 3 8.697 E)-2-癸烯-1-醛 2-Decenal,(E)- C10H18O 154 0.44 4 9.214 1-十一炔 1-Undecyne C11H20 152 0.33 5 9.540 2，4-癸二烯醛 2,4-Decadienal C10H16O 152 1.68 6 10.293 (Z)-2-癸烯-1-醛 (Z)-2-Decenal C10H18O 154 0.39 7 11.336 王古王巴烯 Copaene C15H24 204 0.19 8 11.835 乙醛二异丁基缩醛 Acetaldehyde， diisobutyl acetal C10H22O2

9、174 0.29 9 12.198 石竹烯 Caryophyllene C15H24 204 0.14 10 12.487 正十四碳烷 Tetradecane C14H30 198 0.17 11 12.788 反式-橙花叔醇 Trans-nerolidol C15H26O 222 0.09 12 13.201 丁二酸，甲基，双（1-甲基丙基） 酯 Butanedioic acid,methyl-,bis(1-methylpropyl)ester C13H24O4 244 1.15 13 13.435 反式-全合观醇 Trans-farnesol C15H26O 222 0.32 14 13.

10、812 正十七烷 Heptadecane C17H36 240 0.27 15 14.564 二 仲 丁 基 已 二 酸 Di-sec-butyl adipate C14H26O4 258 0.26 16 15.064 正二十烷 Eicosane C20H42 282 0.26 17 16.017 3-癸炔-2-醇 3-Decyn-2-ol C10H18O 154 0.14 18 16.245 正二十一烷 Heneicosane C21H44 296 0.22 19 16.699 邻苯二甲酸双（2-甲基丙基）酯 1,2-Benzenedicarboxylic acid,bis(2-methyl

11、propyl) ester C16H22O4 278 1.61 20 17.227 邻苯二甲酸丁酯辛基酯 Phthalic acid,butyl octyl ester C20H30O4 334 3.04 21 17.369 1- 碘 -2- 甲 基 十 一 碳 烷 1-Iodo-2-methylundecane C12H25I 296 0.11 22 17.505 正 十 六 酸 甲 酯 Hexadecanoic acid,methyl ester C17H34O2 270 1.34 23 17.875 邻 苯 二 甲 酸 二 丁 酯 Dibutyl phthalate C16H22O4 2

12、78 28.80 24 18.082 棕榈酸 Palmitic acid C16H32O2 256 7.07 25 18.277 硬 酯 酸 Hexadecanoic acid,ethyl C18H36O2 284 8.05 -4- ester 26 19.015 油酸 Oleic Acid C18H34O2 282 0.09 27 19.117 十八醛 Octadecanal C18H36O 268 0.11 28 19.255 (Z)-9 ， (Z)-12- 十 八 二 烯 酰 氯 9,12-Octadecadienoyl chloride,(Z,Z) C18H31ClO298 1.24

13、29 19.340 10-十八烯酸甲酯 10-Octadecenoic acid,methyl ester C19H36O2 296 3.10 30 19.597 十 八 酸 甲 酯 Octadecenoic acid,methyl ester C19H38O2 298 0.25 31 19.955 9 ， 12- 十 八 二 烯 酸 甲 酯 (E)-9,(E)-12-Octadecadienoic acid,methyl ester C19H34O2 294 17.45 32 20.063 油酸乙酯 Oleic acid,ethyl ester C20H38O2 310 18.53 33 2

14、0.268 十 九 碳 酸 乙 酯 Nonadecanoic acid,ethyl ester C21H42O2 326 1.63 图 1.海南红厚壳果实精油化学成分 GCMS 总离子流图 Figure1.Total ion chromatogram of the constituents of the volatile oil from the seed of Calophyllum inophyllum L 4. 结论结论 1用水蒸汽蒸馏法提取红厚壳果实挥发油，并用 GC-MS 对其进行化学成分分析鉴定。 从红厚壳果实精油中检测到 37 个化学分成， 鉴定了其中的 33 个化合物,占总含量

15、的 99.26%。 2挥发油的主要成分为：邻苯二甲酸二丁酯 28.80%、棕榈酸 7.07%、硬酯酸 8.05%、 9,12-十八烯酸甲酯 17.45%。 -5- 参考文献参考文献 1陶忠良,方佳,赖齐贤.红厚壳在海南岛的分布及其生长习性J.生物资源，2003，19(2):85-87 2阳辛凤,方佳,陶忠良.海棠果的开发应用价值分析J.中国野生植物资源,2001，第 20 卷第 6 期:33-35 3韩长日,宋小平,陈光英.红厚壳属植物化学成份的研究J.有机化学，2003，23（2） ：212-219 4.梅文莉,曾艳波,戴好富.红厚壳挥发油化学成分J.植物资源与环境学报,2006,15(1)

16、:74-75 5.金惠娟,殷宁,彭黎旭.海南红厚壳花浸膏、精油的提取及化学成分分析J.精细化工,2007,24(1):60-62 Chemcial Constituents of the Volatile Oil from the Seed of Calophyllum inophyllum Linn Yang Haiyan, Jin Huijuan, Yin Ning College of Materials Science and Technology at Beijing Forestry University, Beijing (100083) Abstract The concretes and essential oil from the dry seeds of Calophyllum inophyllum Linn was obtained by steam distillation. The chemi