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1、中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第七章 走进有机化学-烃,第一节 走进有机化学,有机物是一类什么样的物质？你能举出实例加以说明吗？试想，我们的世界离开有机物是一个什么样的境象？,联想质疑,一、有机化合物和有机化学,1、有机化学、有机化合物的定义 有机化学（organic chemistry）是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。,自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（Von Liebig.J.F)创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化合
2、物还含氧、硫、氮等元素。,知识链接,葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”，“有机化学定义为碳化合物的化学”。,肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物-烃，其他有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的。,把有机化学定义为研究烃及其衍生物的化学。,知识链接,2、有机化学的产生和发展,1773年 首次由尿内取得纯的尿素.,1805年 由鸦片内取得第一个生物碱吗啡.,1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次
3、人工用氰酸铵合成了尿素。,从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。,1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。,知识链接,1858年，库帕（Couper,AS）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。,1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；分子中各原子之间存在着互相影响。,1865年，凯库勒提出了苯的构造式。,知识链接,1874年，范特霍夫(Vant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了
4、分子的立体概念，说明了旋光异构现象。,1885年，拜尔（Von Baeyer.A)提出张力学说。,20世纪建立了现代有机结构理论。,1916年，路易斯（Lewis,G.N)提出了共价键电子理论。,知识链接,20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。,20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。,20世纪90年代初，合成了海葵毒素。,知识链接,演示7-1取一定量的食盐与白糖，做如下实验：（1）分别溶解于一定体积的水和氯仿中（2）分别置于坩埚中加热,观察思考,思考,你给得出有机化合物与无机化合物有什么不同性质吗？你还可以用哪些实验来佐证你的结论？,二、
5、有机化合物的特点,对热不稳定，容易燃烧熔点较低难溶于水，易溶于有机溶剂反应速度比较慢发生副反应同分异构体的存在很普遍,归纳总结,三、有机化学重要性,（1）在有机合成方法学上，有可能出现我国独立发展的有价值的高选择性的新反应，在有机化学工业中特别是精细有机合成工业中出现我国发展的新流程。,（2）在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对生化过程深入了解后合理设计的基础上，将会出现一批我国独立（或合作）发展的新医药、新农药。,知识链接,（3）在生物催化体系，寡糖及其缀合物的分离，结构测定和合成，生物信息的识别和传递等方面将出现有意义的结果。,（4）有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方面有可能得到
6、有创见性的工作。,知识链接,四、有机化学与医学的关系,有机化学,生化,药理学,生理学,微生物学,免疫学,遗传学,卫生学,交流探讨,你能举出它们各自的实例吗？,中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第七章 走进有机化学-烃,第二节 有机化合物的结构,碳原子是6号元素，最外层是4个电子，其中配对电子一对，单电子是2个，试想一想，若按共价键方式成键，其能够两个共价键，可是，有机物中碳原子都是四价的，你知道为什么吗？,联想质疑,一、有机化合物的结构,2、碳原子可以自相结合成键,1、有机物中的碳原子总是形成四个共价键,即碳总是四价,碳原子最外层（第二层）上
7、有四个电子，当与其它原子结合时，既不易得电子又不易失电子，因此主要通过电子对共用与其它原子结合而形成共价键。如:,有机化合物中C原子的价,4 价,C与C或C与其他原子单键相连,C、C间双键相连,C、C间三键相连,C、C间首位相连成环,（共价键）,键:共价键的成键电子云围绕两个成键原子的键轴对称分布.,（a）CH键 （b）CC键,乙烯分子的键,3、共价键的类型,键:是由2个P轨道侧面重叠形成的共价键.,知识链接,4.有机物普遍存在同分异构现象分子式为C2H6O结构式分别为:CH3CH2OH和CH3OCH3,上述这种分子式相同,结构式和性质不同的两种物质互称同分异构体,有机化合物正是由于广泛存在着
8、同分异构现象,才导致由少数几种元素组成的有机物远远多于由100多种元素组成的无机物,交流研讨,CH3CH2OH和CH3OCH3分子式C2H6O，它们是相同的物质吗？,二、 有机化合物的分类,（一）按碳架分类传统的有机化学家的分类方法是根据碳干的不同把它们分成三类：,1、开链化合物：2、碳环化合物脂环化合物：芳香环化合物：3、杂环化合物：,归纳总结,能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团（functional group).,（二）按官能团分类,烃,卤代烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,有机化合物,RCOR,概括总结,知识链接,qi,酮 羰基 CH3COCH3 丙酮,羧酸 COOH 羧基 CH3
9、COOH 乙酸,酯 酯键 乙酸乙酯,酐 酐键 乙酐,酰胺 酰胺键 C6H5NHCOCH3 乙酰苯胺,化合物类别 官能团或特征结构 名 称 化合物举例 名 称,硝基化合物 NO2 硝基 C6H5NO2 硝基苯,氨基化合物 NH2 氨基 C6H5NH2 苯胺,硫醇 SH 巯基 C2H5SH 乙硫醇,硫酚 SH 巯基 C6H5SH 苯硫酚,磺酸 SO3H 磺酸基 C6H5SO3H 苯磺酸,知识链接,扑热息痛,磺胺噻唑,-SO2-OH,NH-,知识迁移,（三）有机化合物构造式的表示,蛛网式,缩写式,键线式,将下列缩写式转换为键线式,知识迁移,中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新
10、教材,化学（医药卫生类）,第七章 走进有机化学-烃,第三节 甲烷 烷烃,联想质疑,我们知道，天然气、石油、煤是人类不可或缺的重要能源，而这些物质中有许多是烷烃类的物质？你能说出它们各含哪些烷烃类物质吗？你还能举出哪些生活中的烷烃类物质吗？,仅由碳氢两种元素组成的化合物叫作碳氢化合物，简称烃 据烃分子碳原子之间互相连接方式的不同，可将烃分为链烃和环烃据烃分子中碳原子间化学键的不同，又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃,一、甲烷的构型及分子模型,甲烷（CH4）是最简单的烷烃，它是天然气、沼气、石油气的主要成分。甲烷的电子式、结构式分别为：,上述甲烷分子的电子式、结构式，只能说明甲烷分子中碳、氢原子
11、之间的连结方式和次序，并不能反映出甲烷分子的立体构型。,实验证明，甲烷分子的立体构型是正四面体型，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于四面体的四个顶点。 Vant Hoff和Le Bet同时提出了有机物中碳正四面体的概念。认为烷烃中碳原子相连的四个原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四面体。,常使用Kekiile模型（叫球棒模型）和Stuart（叫比例模型）来表示有机物的空间结构。如甲烷分子的立体构型表示如下,a-正四面体模型 b- 凯库勒模型 c-斯陶特模型,1.碳原子的四面体概念及分子模型,知识链接,如何解释甲烷分子的立体结构呢？ C 1s22s22px12py1,按照未成
12、键电子的数目，碳原子应当是二价。然而，实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价，而不是二价。原子杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：,它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之间互成109028。,2.碳原子的sp3杂化。,知识链接,2.烷烃的同分异构现象,二、烷烃的同系列和同分异构体现象,1.烷烃的同系列（Homologous series）,凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列中化合物互称为同系物。相邻同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。,烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，
13、没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。,构造异构体,（Skeletal isomer）在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。以己烷为例其基本步骤如下:,分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体,三、烷烃的命名,1.普通命名法。 通常把烷烃称为某烷，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。,凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为异某烷。,概括总结,在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上新某烷,衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。,烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。,2.烷 基,1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了有机化学命名原则。 在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上正字。,
