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1、第九章 卤代烃,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,第二节 卤代烃的性质及应用,第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名,学习目标,课后习题,第四节 重要的卤代烃,第三节 卤代烯烃和卤代芳烃,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,学习目标：,了解卤代烃的结构、分类和同分异构；卤代烃的物理性质及其变化规律。,理解官能团（X）的特征反应；重要化学反应的主要工艺条件，掌握其在生产、生活中的实际应用。,掌握卤代烷分子中断裂C-X键、-CH键并形成新化合物的反应规律。,能够对卤代烃进行命名，进行定性分析。,能利用卤代烷的化学性质合成适当目标有机物。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,第一节 卤代
2、烃的分类、同分异构和命名,一、卤代烃的分类 1.按分子中烃基结构分类,卤代烃：烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代后生成的化合物。卤代烃的通式为R-X或Ar-X。其中，卤原子是卤代烃的官能团。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,2.按分子中所含卤原子的数目分类,3.按与卤原子直接相连的碳原子类型分类,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,二 、一卤代烷烃的通式和构造异构现象 1.一卤代烷的通式 CnH2n+1X (n1的整数) 2.一卤代烷烃的构造异构现象 构造异构包括：取代基的碳链异构和官能团的相对位置异构。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,三、卤代烃的命名 1.普通命名法
3、 某基卤：普通命名法是根据与卤原子直接相连的烃基名称命名。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,2.系统命名法 把卤代烃看作烃的卤素衍生物，卤原子只作为取代基。它的命名方法和烃相似，按烃的命名法编号，在烃的名称前标上卤原子连在主链上的位次，数目和名称。,卤代芳烃及卤代脂环烃的命名参照对应化合物的命名。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,第二节 卤代烃的性质及应用,一、卤代烃的基本物理性质 在常温常压下，除氟代烷外，其它卤代烷只有氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷是气体，其余是无色液体或固体。一卤代烷有不愉快气体，其蒸气有毒。 在烃基相同的卤代烷中，沸点的规律是：RIRBrRCl。 卤代烷的相对密
4、度：除一氟代烷和一氯代烷相对密度小于1外，其余卤代烷相对密度都大于1。 卤代烷不溶于水，易溶于醇、醚等大多数有机溶剂，因此常用氯仿、四氯化碳从水层中提取有机物。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,一些常见卤代烃的物理常数,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,二、卤代烷的化学性质及应用 卤代烷中由于卤原子的电负性较大，所以CX健为极性共价键，电子云偏向卤原子，即C+X- 。碳卤键（CX）的极性大小顺序为：,CClCBrCI,各种卤代烷的化学反应活性次序为：,RIRBrRCl,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,（一）取代反应 取代反应：在一定条件下，卤代烷分子中的卤原子可以被其它原
5、子或原子团所取代，生成其它的有机化合物的反应。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,（二）消除反应 消除反应：卤代烷与浓氢氧化钠(钾)水溶液反应时,主要发生卤代烷分子脱卤化氢的反应,这种从有机物分子中脱去卤化氢或水等小分子,形成不饱和化合物的反应。,卤代烷与强碱反应时，主要是生成取代产物还是消除产物，与很多因素有关。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,仲卤代烷和叔卤代烷在消除卤化氢时，反应可在碳链卤原子左右两个不同方向进行，生成两种不同产物。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,查依采夫规则：卤代烷脱卤化氢时，氢原子较易从含氢较少的相邻碳原子上脱去。 查依采夫规则的另一种表述形式
6、是：卤代烷脱卤化氢时，交易生成双键碳原子上连有较多烷基的烯烃。 各种卤代烷脱去卤化氢的难易程度：叔卤烷 仲叔烷 伯卤烷。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,（三）与金属镁作用 格利雅试剂：常温下,一卤代烷在绝对乙醚（无水无醇）中与金属镁作用合成有机镁化合物-烷基卤化镁，简称格氏试剂。,烷基卤化镁是一种有机镁化合物,分子中含有碳镁键,是一种金属有机化合物。在有机化学中,凡含有碳金属键的有机物,均属于金属有机化合物。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,当烷基相同时各种卤代烷的活性次序为: RIRBr RCl。通常使用溴代烷基制备烷基溴化镁。 烷基卤化镁分子中,由于碳的电负性(2.5)比
7、镁的电负性(1.2)大得多,C- Mg+ 键是很强的极性键,性质非常活泼,能与多种含活泼氢的化合物(如:水、醇、氨)作用生成相应的烷烃。,多卤代烷的化学性质，表现出化学惰性及热稳定性，它的化学反应或性次序为： CH3X CH2X2 CHX3 CCl4,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,第三节 卤代烯烃和卤代芳烃,一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类,不同结构卤代烯烃和卤代芳烃的分类,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,二、不同结构卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异 各类卤代烃中，卤原子的反应活性差别很大，其中， 烯丙型卤代烃（苄基卤）、叔卤代烷最活泼，在室温下， 它们分别与硝酸银的乙醇溶液作用
8、时，能迅速生成卤化 银沉淀；孤立型卤代烯烃与仲卤代烷、伯卤代烷反应活性相似，在室温下一般不生成卤化银沉淀，但加热后可生成沉淀；而乙烯型卤代烃（卤苯）最不活泼，与硝酸银醇溶液作用时，即使加热也不能生成卤代银沉淀。可以利用这个性质来鉴别各种类型的卤代烃。 烯丙型 孤立型 乙烯型 另外卤代烃与硝酸银醇溶液的反应速率与卤原子的性质也有关系： RIRBrRC1 碘代烷在室温下与硝酸银溶液作用，也生成碘代银沉淀。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,第四节 重要的卤代烃,五、苄基氯,一、 三氯甲烷,二、 四氯化碳,三、氯苯,四、氯乙烯,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,一、三氯甲烷 三氯甲烷（C
9、HCl3）又称氯仿。三氯甲烷是一种无色味甜的液体，沸点61.2，相对密度1.482，不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。 氯仿中由于三个氯原子强的吸电子效应，使它的CH键变得活泼，容易在光的作用下被空气中的氧所氧化，生成剧毒的光气（COCl2）。,氯仿要密封保存在棕色光气瓶中，并加入的乙醇以破坏可能产生的光气。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,二、 四氯化碳 四氯化碳是无色液体，沸点较低（77），相对密度（20）较大1.594g/cm3，遇热易挥发，蒸气比空气重，不能燃烧，不导电。 三、氯苯 氯苯为无色透明的液体，沸点为132，有苯的气味，不溶于水，比水重，能溶于醇、醚、氯仿和苯等有机溶
10、剂。氯苯可作为有机溶剂和有机合成原料，也是某此农药、药物和染料中间中间体的原料。 四、氯乙烯 氯乙烯在过氧化物（如过氧化苯甲酰）引发剂存在下，能聚合生成白色粉状的固体高聚物聚氯乙烯，简称PVC。聚氯乙烯性质稳定，具有耐酸、耐碱、耐化学腐蚀，不易燃烧，不受空气氧化，不溶于一般溶剂等优良性质，常用来制造塑料制品，合成纤维、薄膜管材等，其溶液可做喷漆，在工业及日常生活中有广泛的应用。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,五、苄基氯 苄基氯是一种催泪性液体，沸点179，不溶于水。它是制备苯甲醇、苯甲胺、苯乙腈等原料，在有机合成上常作苯甲基化试剂。,高等教育出版社 高等教育电子音像出版社,课后习题,.用系统命名法命名下列有机化合物。,Thank You !,
