第九章烟叶发酵的化学原理,第一节 烟叶发酵概述,第二节 烟叶发酵过程中的变化,第三节 烟叶发酵过程中的非酶棕色化反应,第四节 烟叶发酵过程中萜烯类化合物的降,解和香气物质的形成,第一节 概述,一、烟叶发酵的重要意义,发酵后烟叶,烟草特征香气显露,可用性显著提高,青杂气和刺激性下降,二、烟叶发酵的概念,烟叶通过烘烤（或晾晒）和复烤后，在人工强化条件或自然条件下陈化一个过程；使烟叶内含物发生一系列化学或生物化学变化，减少原烟某些品质缺陷，使烟草香更加显露，吸食品质明显增强的一个卷烟加工极为重要的工艺环节陈化，主要偏重于指自然发酵，也叫醇化发酵，主要偏重于指人工发酵醇化，侧重于指人工发酵和自然发酵后的效果多数情况下醇化等同于陈化烟草发酵与微生物发酵是两个完全不同的概念三、烟叶发酵机理,发酵核心问题,主要催化因子,主要物质转化途径,萜烯类化,合物降解,Maillard,作用,残存叶绿,素降解,杂气成分的,缓慢挥发,游离烟碱,转化降解,多酚降解,缓慢酸化,氨氮化合物,脱氨挥发,陈化过程烟叶内含,物的主要转化途径,果胶质降解,（二）烟叶发酵的主要催化因子,晾晒烟陈化初期的主要催化因子是残存水解酶，后期则是其他酶类。
烤烟细胞内酶类是陈化的主要催化因子，主要来自烘烤前的鲜活烟叶，烘烤后活性变得极端微弱，以致烤烟发酵往往达不到晾晒烟的效果，必须采用长时间的陈化处理三）烟叶陈化与环境条件的关系,温度,烟叶陈化的九个主要物质转化途径对温度的要求各不相同以烤烟品质而论，陈化温度以,3038,最优烟叶含水量和空气湿度,烤烟陈化最有利的含水量是,13%14%,，空气相对湿度,60%80%,最佳，干湿交替对烟叶排杂有利，尤其是具挥发性的强极性成分排除，需要烤烟有分子水的吸收排放过程打包方式及光线,工业上烟包密度一般为,370kg/m3,，包装材料以木材最佳，避光对陈化质量有利四、烟叶发酵技术,烟,叶,发,酵,人,工,发,酵,自,然,发,酵,工艺简单,操作方便,烟叶色泽鲜明,比较均匀,时间长,占用仓库面积大,烟叶周转慢,不够经济,优,缺,发酵周期短,比较经济,优,烤烟人工发酵方法,温度是烤烟发酵的主要技术条件，温度太低，烟叶发酵进程缓慢中、高等烟叶仍采用,50,发酵法；低等烟叶采用,55,发酵法采用一次连续性强化醇化或发酵,醇化,再发酵来延长发酵时间，促进烟草的棕色化反应，以达到改进色、香、味的目的白肋烟发酵方法,2-2.5d,升温阶段,保温阶段,10d,发酵终止,2-2.5d,发酵室,香料烟发酵方法,经过分级包装，水分为,14%,16%,，即可进行发酵，发酵的温度,40,45,较宜，发酵时间为,30,45d,。
香料烟发酵的质量，要求保持其原有的色泽和香气，只改善它的生青气即可雪茄烟的发酵方法,外包皮烟叶,装箱发酵,堆垛发酵,内包皮和芯烟,晒黄烟的发酵方法,晒红烟的发酵方法,60,发酵,真空回潮法,60,人工发酵法,第二节 烟叶发酵过程中的变化,一、干物质损耗,二、糖类化合物的变化,三、含氮化合物的变化,四、其它化学成分的变化,干物质损耗,游离,烟碱,氧化,果胶质解体,甲醇排出,氨类,物质,排出,芳香油和,有机酸排出,干物质损耗,等级,水分,烟包容量,烟叶类型,影响干物质损耗的因素,发酵方法好,干物质损耗多,发酵效果好,干物质损耗多,烟叶发酵质量与干物质损耗的关系,二、发酵过程中糖类化合物的变化,三、发酵过程中含氮化合物的变化,（一）多酚类的变化,四、发酵过程烟叶其它化学成分的变化,四、发酵过程烟叶其它化学成分的变化,多酚类,醌,氨基酸,黑色素,（二）果胶质的变化,烟叶,果胶质分解,甲醇析出,弹性吸湿性改善,有机酸含量上升,氨基酸分解,矿物盐离解,糖类氧化,高分子化合物分解,（三）有机酸的变化,烟叶,发酵,果胶质分解,含氮化合物分解,烟叶香气得到改善,（四）香气物质的变化,香气物质,烟叶香气物质,烟气中香气物质,一、非酶棕色化反应机理,二、影响非酶棕色化反应的条件,三、非酶棕色化反应产物中的代表性香味物质,第三节 烟叶发酵过程中的非酶棕色化反应,一、非酶棕色化反应机理,1.hodge,的阐述,2.Vernin,等的简化,（,1,）糖类和氨基酸的缩合反应,2,阿马杜里和海因氏重排反应,3,阿马杜里和海因氏中间体的重排和脱氨,4,阿马杜里和海因氏中间体的裂解，形成二羰基化合物,5,糠醛类和呋喃酮的生成,阿马杜里或海因氏重排所产生的中间体，脱氨形成还原酮类，可以环化为糠醛类化合物。
中间体重排的还原酮最终可以转化为呋喃酮6,氨基酸的斯特雷克尔降解,7,醛醇缩合反应,8,各种杂环化合物的生成,A.,吡喃类化合物,C,吡嗪类化合物,B.,吡咯类化合物,二、影响非酶棕色化反应的条件,非酶棕色化反应,反应物种类,pH,水分,压力,反应时间,反应温度,（一）反应物的种类,（二）反应温度,三、非酶棕色化反应产物中的代表性香气物质,第四节 烟叶发酵过程中萜烯类化合物的降解和香气物质的形成,类胡萝卜素降解机制和香气物质的形成,西柏烷类化合物降解机制和香气物质的形成,赖百当类化合物降解机制和香气物质的形成,一、类胡萝卜素降解机制和香气物质的形成,图,9-4 -,胡萝卜素的降解,图,9-5,二氢大马酮的合成,图,9-6,叶黄素降解产物及其转化,图,9-7 -,大马酮的形成路线,图,9-8,新叶黄素的降解及,-,大马酮的生成,图,9-9,无环类胡萝卜素的降解,图,9-10,在烟草中发现的有关类胡萝卜素降解的化合物（按碳原子数归类）,二、西柏烷类化合物降解机制和香气物质的形成,9-11,西柏三烯降解的产物,图,9-12,西柏三烯裂解生成茄尼酮,图,9-13,茄尼酮的转化,图,9-14,茄尼酮的氧化降解,三、赖百当类化合物降解机制和香气物质的形成,图,9-15,泪柏醇的降解,图,9-16,硬尾醇的降解,1,、烟叶发酵的概念是什么？,2,、简述烟叶发酵的机 理。
3,、烟叶发酵过程中干物质为什么会损耗？,4,、烟叶发酵过程中淀粉和水溶性糖发生什么变化？,5,、在烟叶发酵过程中主要含氮化合物发生什么变化？,6,、在烟叶发酵过程中有机酸发生什么变化？其机理是什么？,7,、美拉德反应的机理可概括为哪几个方面？,8,、影响美拉德反应产物香气的因素有哪些？,9,、类胡萝卜素在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特征是什么？,10,、西柏烷类在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特征是什么？,11,、赖百当类在烟叶发酵过程中主要产生哪些香气物质？其香气特点是什么？,思 考 题,。