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1、第第1111章章 黄酮类化合物黄酮类化合物(2)(2)-黄酮类的提取和分离黄酮类的提取和分离黄酮类的提取和分离黄酮类的提取和分离Flavonoids彻孽仗惹噬刹恼绝网酮控粟械晋腕棺提伦惧姚础筋厂捶造坚垃老启充催赎天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-22第十一章第十一章 黄酮类化合物黄酮类化合物概概概概 述述述述1黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类2黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质3黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化
2、合物的提取和分离4黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定5伐妙酬脾赤酌跪沛传柄普坟狐疤森帐秸趣腔淡菇儒搐衡玖取蠕馆音片潍岿天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-23黄酮的提取和分离黄酮的提取和分离提取原理提取原理提取原理提取原理：黄酮类化合物的：黄酮类化合物的溶解性溶解性溶解性溶解性和和酸性酸性酸性酸性 相似相溶与酸碱理论相似相溶与酸碱理论 苷元苷元：极性小的溶剂，如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等极性小的溶剂，如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等 回流提取回流提取 苷及极性大的苷元苷及极性大的苷元： 用丙酮、乙酸乙酯、乙醇用
3、丙酮、乙酸乙酯、乙醇 、甲醇、醇、甲醇、醇- -水等中强极性溶剂加热提取水等中强极性溶剂加热提取 多糖苷类多糖苷类：一般用沸水提取一般用沸水提取 提取提取驮册瓜碉嘱坦账露叹臣涅眼近躲踏粳者子子麦搁扁作巳揽浪皑离躺竞忌带天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-24黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离溶剂萃取法（系统分离法）溶剂萃取法（系统分离法）溶剂萃取法（系统分离法）溶剂萃取法（系统分离法）碱提酸沉法碱提酸沉法碱提酸沉法碱提酸沉法炭粉吸附法炭粉吸附法炭粉吸附法炭粉吸附法 粗分粗分粗分粗分刨交迈函叶崇迎嚷荤黄肾答撼以繁崎尸镀扇盅哺顷总载小子典卉梦焙便粥天然药物化学教学课
4、件11-2天然药物化学教学课件11-25黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离药药药药 材材材材水或醇-水，加热提取提取液提取液提取液提取液浓缩，加3-4倍醇醇水液醇水液醇水液醇水液沉淀（杂质）沉淀（杂质）沉淀（杂质）沉淀（杂质）浓缩，回收醇，加水水水水水 液液液液依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取石油醚层石油醚层石油醚层石油醚层氯仿层氯仿层氯仿层氯仿层乙酸乙酯层乙酸乙酯层乙酸乙酯层乙酸乙酯层正丁醇层正丁醇层正丁醇层正丁醇层水层水层水层水层叶绿素等脂叶绿素等脂叶绿素等脂叶绿素等脂溶性成分溶性成分溶性成分溶性成分黄酮苷元黄酮苷元黄酮苷元黄酮苷元大极性苷元大极性苷元大极性苷元大极性
5、苷元小极性的苷小极性的苷小极性的苷小极性的苷黄酮苷黄酮苷黄酮苷黄酮苷多糖多糖多糖多糖蛋白质蛋白质蛋白质蛋白质利用黄酮类与其它利用黄酮类与其它利用黄酮类与其它利用黄酮类与其它杂质极性不同，选杂质极性不同，选杂质极性不同，选杂质极性不同，选不同溶剂进行萃取不同溶剂进行萃取不同溶剂进行萃取不同溶剂进行萃取溶剂萃取法溶剂萃取法士抽侄恬祥侥伎易还筒俘声醒辕库妹槛催黔茸画厦亏奖墒祖骤冕水账秸陋天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-26黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离原理原理原理原理：酚羟基与碱成盐，溶于水；加酸后析出：酚羟基与碱成盐，溶于水；加酸后析出：酚羟基与碱成盐，溶于
6、水；加酸后析出：酚羟基与碱成盐，溶于水；加酸后析出碱碱碱碱： 常用常用常用常用Ca(OH)Ca(OH)Ca(OH)Ca(OH)2 2 2 2，即石灰乳，即石灰乳，即石灰乳，即石灰乳( ( ( (石灰水石灰水石灰水石灰水) ) ) )优点优点优点优点 A A A A：使含酚羟基化合物成盐溶解：使含酚羟基化合物成盐溶解：使含酚羟基化合物成盐溶解：使含酚羟基化合物成盐溶解 B B B B：使含羧基杂质（果胶、粘液质、蛋白质等）：使含羧基杂质（果胶、粘液质、蛋白质等）：使含羧基杂质（果胶、粘液质、蛋白质等）：使含羧基杂质（果胶、粘液质、蛋白质等） 形成沉淀形成沉淀形成沉淀形成沉淀注意注意注意注意 a
7、a a a：提取时，碱液浓度不宜过高。提取时，碱液浓度不宜过高。提取时，碱液浓度不宜过高。提取时，碱液浓度不宜过高。 b b b b：加酸酸化时，酸性也不宜过强。：加酸酸化时，酸性也不宜过强。：加酸酸化时，酸性也不宜过强。：加酸酸化时，酸性也不宜过强。应用应用应用应用：芦丁和槲皮素的提取、分离和鉴定芦丁和槲皮素的提取、分离和鉴定芦丁和槲皮素的提取、分离和鉴定芦丁和槲皮素的提取、分离和鉴定碱提酸沉法碱提酸沉法碱提酸沉法碱提酸沉法畸才覆隘莎鹰腹契峰霹提吭辽浊钒烘枢踩淫质令淀沂萌钎嘿币口埔株钢滞天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-27黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离
8、原理原理原理原理：活性炭吸附黄酮苷类化合物活性炭吸附黄酮苷类化合物活性炭吸附黄酮苷类化合物活性炭吸附黄酮苷类化合物用途用途用途用途：主要用于含量较高的黄酮苷类的精制主要用于含量较高的黄酮苷类的精制操作操作操作操作：植物的甲醇提取物中，分次加入活性炭，植物的甲醇提取物中，分次加入活性炭， 搅拌，静置，定性检查上清液无黄酮反应时为止。搅拌，静置，定性检查上清液无黄酮反应时为止。 过滤，收集活性炭，依次用过滤，收集活性炭，依次用沸水、沸甲醇、沸水、沸甲醇、沸水、沸甲醇、沸水、沸甲醇、7%7%酚酚酚酚/ /水、水、水、水、 15% 15%酚酚酚酚/ /醇溶剂进行梯度洗脱醇溶剂进行梯度洗脱醇溶剂进行梯度
9、洗脱醇溶剂进行梯度洗脱，对各部分洗脱液进行定对各部分洗脱液进行定 性检查。性检查。大部分黄酮苷类可以用大部分黄酮苷类可以用7%酚酚/水洗下。水洗下。活性炭吸附法活性炭吸附法盈垦翻备唯聂咆塔照耶愚汰惶铱妆跪疫糟丙故住样跋颤尹演填欠粮瑰诲恢天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-28黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离分离方法分离方法原理原理方法方法演斌他拯记掉虚挫矿隆截丹尺弘拖逗突茨虏剪彬季蒜吝等狡汉父摸稀水诡天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-29黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离硅胶是一种高活性吸附材料，其化学分子式为硅胶是一种高活性
10、吸附材料，其化学分子式为硅胶是一种高活性吸附材料，其化学分子式为硅胶是一种高活性吸附材料，其化学分子式为mSiOmSiO2 2nHnH2 2OO 应用范围应用范围： 主要分离主要分离小极性和中等极性小极性和中等极性小极性和中等极性小极性和中等极性的化合物，应用最为广泛。的化合物，应用最为广泛。 异黄酮、二氢黄酮（醇）、高度甲基化（乙酰化）的黄异黄酮、二氢黄酮（醇）、高度甲基化（乙酰化）的黄 、 酮及黄酮醇酮及黄酮醇 多羟基黄酮、黄酮醇及其苷类：硅胶加水去活化多羟基黄酮、黄酮醇及其苷类：硅胶加水去活化吸附规律吸附规律吸附规律吸附规律： 极性大吸附能力强极性大吸附能力强极性大吸附能力强极性大吸附能
11、力强e g e g ： A 苷元苷元 B 二糖苷二糖苷 C 单糖苷单糖苷 Rf：A C B硅胶柱色谱硅胶柱色谱跪兑舒酱秦姿猴九冠示堕疤柴油考肤上岔碰酌超朽绘总善唯闽释意骂荫谢天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-210黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离原理原理原理原理：氢键吸附（作用）氢键吸附（作用）常用洗脱剂：常用洗脱剂：含水的醇溶液（乙醇，甲醇）含水的醇溶液（乙醇，甲醇） 氯仿、氯仿氯仿、氯仿- -甲醇甲醇聚酰胺柱色谱聚酰胺柱色谱咯验卧铱群袱绽独业瑶莫厘沿震涟哦加怀哟萤潘麓塑乓怒蛰邦渭双毡洽铀天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-2111成成氢
12、键的基的基团数目越多，数目越多，则吸附能力越吸附能力越强强。如：。如：2易形成分子内易形成分子内氢键者，在聚者，在聚酰胺上的吸附相胺上的吸附相应减弱。如：减弱。如：3. 分子中芳香化程度高者，吸附作用增分子中芳香化程度高者，吸附作用增强强；反之，；反之，则减弱。如：减弱。如：黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离聚酰胺吸附规律聚酰胺吸附规律聚酰胺吸附规律聚酰胺吸附规律威腿颤吝兼篓沙背采季隔竿锡年哄靡脾骡垣抡嘶交酷上茬窗苏柜细骚罗镭天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-212黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离洗脱规律洗脱规律洗脱规律洗脱规律：（先（先后）后
13、）母核上羟基增加，洗脱顺序递减母核上羟基增加，洗脱顺序递减羟基数目相同时，有缔合羟基羟基数目相同时，有缔合羟基 无缔合羟基无缔合羟基不同类型黄酮类化合物的洗脱先后顺序为：不同类型黄酮类化合物的洗脱先后顺序为： 异黄酮二氢黄酮醇黄酮黄酮醇。异黄酮二氢黄酮醇黄酮黄酮醇。应用范围应用范围应用范围应用范围：适合适合各种类型的黄酮类化合物各种类型的黄酮类化合物特例：特例：特例：特例：如黄酮苷元与苷的分离，当用含水移动相（如甲醇如黄酮苷元与苷的分离，当用含水移动相（如甲醇- -水）作洗脱剂时，水）作洗脱剂时，黄酮苷比其苷元先洗脱下来；而以有机溶剂作洗脱剂（如氯仿黄酮苷比其苷元先洗脱下来；而以有机溶剂作洗脱
14、剂（如氯仿- -甲醇）其结甲醇）其结果恰恰相反，即黄酮苷元比其苷先洗脱下来，后者不符合氢键吸附规律。果恰恰相反，即黄酮苷元比其苷先洗脱下来，后者不符合氢键吸附规律。有人认为这是聚酰胺具有有人认为这是聚酰胺具有“双重色谱双重色谱”的性能的性能聚酰胺柱色谱聚酰胺柱色谱棍能土机骤萨气川舰绦瓤选馅暂屡长益彼发五炉根战火墩退挣嘱诚椰垒弥天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-213黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离常用型号常用型号常用型号常用型号：Sephadex-G和和Sephadex-LH20原理原理原理原理：吸附作用和分子筛吸附作用和分子筛 对对游离黄酮游离黄酮游离黄酮
15、游离黄酮，主要是，主要是吸附作用吸附作用吸附作用吸附作用, , 吸附程度取决于游离酚羟基的数吸附程度取决于游离酚羟基的数目，苷元的羟基数目越多，越难洗脱。目，苷元的羟基数目越多，越难洗脱。 对对黄酮苷黄酮苷黄酮苷黄酮苷，主要是，主要是分子筛原理分子筛原理分子筛原理分子筛原理, , 按分子量由大到小先后洗脱下来。按分子量由大到小先后洗脱下来。常用洗脱剂常用洗脱剂常用洗脱剂常用洗脱剂： 碱性水溶液碱性水溶液（0.1mol/L NH4OH），盐水溶液），盐水溶液(0.05mol/L NaCl) 醇及含水醇，如甲醇，甲醇醇及含水醇，如甲醇，甲醇- -水，乙醇等。水，乙醇等。 其它溶剂：含水丙酮、甲醇其
16、它溶剂：含水丙酮、甲醇- -氯仿氯仿( (凝胶会膨胀，凝胶会膨胀， 体积变大体积变大) )。葡聚糖凝胶柱色谱葡聚糖凝胶柱色谱葡聚糖凝胶柱色谱葡聚糖凝胶柱色谱首差虞跃糊餐呆餐姬闽瘦滁维踞盾检受毫雇中嗜符严铣滥新蹲裕茅遍坏囤天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-214黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离规律规律规律规律：苷元的羟基数越多，苷元的羟基数越多，Ve/VoVe/Vo越大越大，越难以洗脱。，越难以洗脱。苷的分子量越大苷的分子量越大, , 其上联结糖的数目越多其上联结糖的数目越多,Ve/Vo ,Ve/Vo 越小越小, , 容易洗脱。容易洗脱。 苷比苷元先洗脱。苷比
17、苷元先洗脱。葡聚糖凝胶柱色谱葡聚糖凝胶柱色谱葡聚糖凝胶柱色谱葡聚糖凝胶柱色谱吸附作用吸附作用吸附作用吸附作用分子筛原理分子筛原理分子筛原理分子筛原理矢形儒癸逮悍镰祷桨宏漾狮谭爷辣干鹤回私柒迭汞结橇珠连置襄清文舀砾天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-215黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液（脂杂）（脂杂）（脂杂）（脂杂）乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液乙醚液碱液碱液碱液碱液(3(3(3(3或或或或5-OH5-OH5-OH5-OH黄酮黄酮黄酮黄酮) ) ) )碱液碱液碱液碱液( ( (
18、 (一般酚一般酚一般酚一般酚OHOHOHOH黄酮黄酮黄酮黄酮) ) ) )碱液碱液碱液碱液(7,4(7,4(7,4(7,4 - - - -二二二二OHOHOHOH黄酮黄酮黄酮黄酮) ) ) )碱液碱液碱液碱液(7(7(7(7或或或或4 4 4 4 -OH-OH-OH-OH黄酮黄酮黄酮黄酮) ) ) )5%NaHCO5%NaHCO3 35%Na5%Na2 2COCO3 30.2%NaOH0.2%NaOH4%NaOH4%NaOH梯度梯度梯度梯度pHpH萃取法萃取法萃取法萃取法原理：原理： 黄酮类化合物具有黄酮类化合物具有酸性酸性、且不同数目和不同位置的酚羟基且不同数目和不同位置的酚羟基的酸性强弱不
19、同。的酸性强弱不同。适用范围：适用范围：适用于分离适用于分离酸性强弱不同的黄酮苷元酸性强弱不同的黄酮苷元晤烛延龋钦神滔韦恃忿酮迈险苞懦薛萍啃蹄萌度牌网蔼皱塘予高晶布呸闷天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-216黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离原理：原理：利用分子中某些特定官能团性质进行分离利用分子中某些特定官能团性质进行分离 具有邻二酚羟基的成分，用具有邻二酚羟基的成分，用醋酸铅醋酸铅沉淀沉淀 不具有邻二酚羟基的成分，用不具有邻二酚羟基的成分，用碱式醋酸铅碱式醋酸铅沉淀沉淀 具有具有邻二酚羟基邻二酚羟基的黄酮类化合物还可以与硼酸反应形成的黄酮类化合物还可以与硼
20、酸反应形成溶于水的硼酸络合物，可以与不具有邻二酚羟基的其它溶于水的硼酸络合物，可以与不具有邻二酚羟基的其它黄酮类化合物分离黄酮类化合物分离金属盐络合法金属盐络合法套记锤晋瓣媒千厄碰阻孟冯冲遁纱友窄睡荣揍黎吉忽郴源蛙殊缘佬侥翅检天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-217满山红化学成分的提取分离满山红化学成分的提取分离 提取分离实例提取分离实例提取分离实例提取分离实例2 2渣舅竣郭愿夸定疟审蜕赂逊杆瞳悔射裂芳跑郁朱倘即笨桩偷煮睫淡锅涵式天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-218去除鞣质等减少杂质去除鞣质等减少杂质去除鞣质等减少杂质去除鞣质等减少杂质满山红化学成分
21、的提取分离满山红化学成分的提取分离 提取分离实例提取分离实例提取分离实例提取分离实例2 2增溶增溶增溶增溶苷元苷元苷元苷元苷苷苷苷邻邻邻邻2 2酚酚酚酚OHOH冗恨臃伞嘴绵派铡郎惮胰沃酚镀葵阮登熊张伶逆公肋粹贩酿霸脸糟铝撤龋天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-219第十一章第十一章 黄酮类化合物黄酮类化合物概概概概 述述述述1黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类2黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质3黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取
22、和分离黄酮类化合物的提取和分离4黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定5罐努冉并酌痊愤堆捞腐陵胸仲投冤驶档隅叠臭缎亿湛胺批遮彼撬漾盯起初天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-220黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定检检识：识：初步初步初步初步判断是否是黄酮、含有哪些特征取代基、判断是否是黄酮、含有哪些特征取代基、判断是否是黄酮、含有哪些特征取代基、判断是否是黄酮、含有哪些特征取代基、 纯度如纯度如纯度如纯度如 何、鉴定是什么黄酮
23、。何、鉴定是什么黄酮。何、鉴定是什么黄酮。何、鉴定是什么黄酮。 方法：方法：方法：方法： 理化性质和色谱法理化性质和色谱法理化性质和色谱法理化性质和色谱法鉴定：鉴定：准确准确准确准确鉴定所分离黄酮类化合的具体结构鉴定所分离黄酮类化合的具体结构鉴定所分离黄酮类化合的具体结构鉴定所分离黄酮类化合的具体结构 方法：方法：方法：方法：紫外光谱紫外光谱紫外光谱紫外光谱 1 1H-NMRH-NMR 1313C-NMRC-NMR 质谱质谱质谱质谱途做锨壳烤左源奢窍它单横缮员薛伎历榆溅颅埔逛罗能佳哩东梧布搅牡瓶天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-221黄酮类化合物的检识黄酮类化合物的检识颜色
24、颜色颜色颜色：多呈黄色多呈黄色母核检识母核检识母核检识母核检识： 盐酸盐酸- -镁粉反应镁粉反应 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇 四氢硼钠反应四氢硼钠反应 二氢黄酮（醇）类二氢黄酮（醇）类取代基团检识取代基团检识取代基团检识取代基团检识： 锆盐锆盐- -枸橼酸反应枸橼酸反应 3-OH、 5-OH黄酮鉴别黄酮鉴别 氨性氯化锶反应氨性氯化锶反应 邻二酚羟基邻二酚羟基理化检识理化检识综狞饥灰痹磊杏裹院揖确督反匹太衫瞩天翟冀个壁水已猜练靖惕玫汐粮绪天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-222黄酮类化合物的检识黄酮类化合物的检识色谱法色谱法主要是用各
25、种主要是用各种薄层色谱（薄层色谱（TLC）来检识来检识然后观察板的然后观察板的颜色，紫外颜色，紫外，喷各种，喷各种显色剂显色剂来检识来检识原理原理极性极性 氢键氢键正相正相 反相反相 纸色谱（纸色谱（纸色谱（纸色谱（PCPC）： 适用于各种黄酮类化合物及其苷类适用于各种黄酮类化合物及其苷类的分析的分析聚酰胺聚酰胺聚酰胺聚酰胺TLCTLC： 适合于含适合于含游离酚游离酚OH的黄酮及其苷类的黄酮及其苷类 的分析。的分析。硅胶硅胶硅胶硅胶TLCTLC：用于分析与鉴定用于分析与鉴定弱极性黄酮类弱极性黄酮类。渊树焉崖照充氛去茎桌伺走氟槛未饮抄僳螟塑浓浑洱迄儒纹核褂锄万傣擎天然药物化学教学课件11-2天然
26、药物化学教学课件11-223黄酮类化合物的检识黄酮类化合物的检识硅胶硅胶硅胶硅胶TLCTLC：原理：分子与硅胶的吸附作用。原理：分子与硅胶的吸附作用。 极性大的分子极性大的分子Rf小，极性小的分子小，极性小的分子Rf大大展开剂：甲苯展开剂：甲苯-甲酸甲酯甲酸甲酯-甲酸甲酸(5:4:1)，苯，苯-甲醇，甲醇， 氯仿氯仿-甲醇等。甲醇等。 用于分析与鉴定用于分析与鉴定弱极性（中等极性）黄酮类弱极性（中等极性）黄酮类化合物。化合物。运用：运用：实验中芦丁和槲皮素的检识实验中芦丁和槲皮素的检识色谱法色谱法汰圈引粕玖奄吵拼棵激绿塑盈挠割内迷常狙曹犊摈奢刘垦苗日桓笼朵拢挂天然药物化学教学课件11-2天然药
27、物化学教学课件11-224黄酮类化合物的检识黄酮类化合物的检识原理：原理：原理：原理：以纸纤维表面吸附的水作为固定相，是一种分配层析，以纸纤维表面吸附的水作为固定相，是一种分配层析，以纸纤维表面吸附的水作为固定相，是一种分配层析，以纸纤维表面吸附的水作为固定相，是一种分配层析，相似相溶的原理。相似相溶的原理。相似相溶的原理。相似相溶的原理。展开剂：展开剂：展开剂：展开剂：醇性展开剂和醇性展开剂和水性展开剂水性展开剂水性展开剂水性展开剂适用范围：适用范围：适用范围：适用范围：醇性展开剂：醇性展开剂：苷元苷元苷元苷元 水水水水性展开剂：性展开剂：苷苷苷苷 纸色谱纸色谱然后观察板的然后观察板的颜色颜
28、色，紫外紫外，喷各种，喷各种显色剂显色剂来检识来检识训丛从羊秽噎篱胺疼掂借傍猴悄铰董逞城鹏向粟馒水艳著嘴釉阀凡夯仗霹天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-225黄酮类化合物的检识黄酮类化合物的检识第一相展开采用醇性展开剂第一相展开采用醇性展开剂如如: BAW n-BuOH: HOAc:H2O=4:1:5上层上层 TBA t-BuOH: HOAc: H2O=3:1:1 水饱和水饱和n-BuOH 层析行为层析行为: Rf f值值: 苷元苷元单糖苷单糖苷双糖苷双糖苷一般一般:苷元在苷元在0.70以上，而苷则小于以上，而苷则小于0.7。第二相展开采用水性展开剂第二相展开采用水性展开剂第
29、二相展开采用水性展开剂第二相展开采用水性展开剂 如：如：如：如：26% HOAc26% HOAc水溶液水溶液水溶液水溶液 3% NaCl 3% NaCl 水溶液水溶液水溶液水溶液 HOAc: HOAc:浓浓浓浓HCl:HHCl:H2 2O= 30: 3 : 10O= 30: 3 : 10 层析行为层析行为层析行为层析行为: : 连接糖链越长连接糖链越长连接糖链越长连接糖链越长, R, Rf f 越大越大越大越大(0.5);(0.5); 苷元苷元苷元苷元R Rf f较小，有的留在原点。较小，有的留在原点。较小，有的留在原点。较小，有的留在原点。ABCDABCD苷元苷元苷元苷元苷元苷元苷元苷元纸色
30、谱纸色谱逆宾速填押揍缉弓傍榔究乖迹噶妊缘承历厨帜赴佰磐潍债骸箔潜眯寝棵妇天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-226平面型分子平面型分子平面型分子平面型分子: : 黄酮黄酮黄酮黄酮( (醇醇醇醇) )、查耳酮的、查耳酮的、查耳酮的、查耳酮的R Rf f小小小小, , 几乎留在原点不动几乎留在原点不动几乎留在原点不动几乎留在原点不动(R(Rf f 0.02); 0.02);非平面型分子非平面型分子非平面型分子非平面型分子: : 二氢黄酮二氢黄酮二氢黄酮二氢黄酮( (醇醇醇醇) )、二氢查耳酮的、二氢查耳酮的、二氢查耳酮的、二氢查耳酮的R Rf f大大大大, , 因亲水性较强因亲水
31、性较强因亲水性较强因亲水性较强(R(Rf f 0.10-0.10-0.30)0.30)。黄酮类化合物的检识黄酮类化合物的检识纸色谱纸色谱用水性展开剂检识黄酮苷元用水性展开剂检识黄酮苷元娟伸始报郑凡价嘴邯客滚耳愿沦骄醉帚洪漾赁闯玻掌殷逆炕宙彩柔尤焉洼天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-227黄酮类化合物的检识黄酮类化合物的检识聚酰胺聚酰胺TLC原理：原理：原理：原理：和聚和聚和聚和聚聚酰胺分离过程一致：聚酰胺分离过程一致：聚酰胺分离过程一致：聚酰胺分离过程一致：氢键吸附（作用）氢键吸附（作用）常用洗脱剂：常用洗脱剂：含水的醇溶液（乙醇，甲醇）含水的醇溶液（乙醇，甲醇） 氯仿、氯
32、仿氯仿、氯仿-甲醇甲醇应用范围应用范围应用范围应用范围：适合适合各种类型的黄酮类化合物。各种类型的黄酮类化合物。注意：注意： “双重色谱双重色谱”的性能的性能运用：运用：实验中芦丁和槲皮素的检识实验中芦丁和槲皮素的检识笨官径熬淑茎噎耙孔迟浙拥身动常朽虑棕逗幕通榷浚俏肆焙江塘立衷柴管天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-228黄酮类化合物的检识黄酮类化合物的检识硅胶硅胶硅胶硅胶TLCTLC：用于分析与鉴定用于分析与鉴定弱极性黄酮类弱极性黄酮类化合物。化合物。 展开剂：甲苯展开剂：甲苯-甲酸甲酯甲酸甲酯-甲酸甲酸(5:4:1)，苯，苯-甲醇，氯仿甲醇，氯仿-甲醇等。甲醇等。聚酰胺聚酰胺聚酰胺聚酰胺TLCTLC： 适合于含适合于含游离酚游离酚OH的黄酮及其苷类的黄酮及其苷类的分析。的分析。 聚酰胺对黄酮类化合物吸附能力强，大多数展开剂中含有醇、酸聚酰胺对黄酮类化合物吸附能力强，大多数展开剂中含有醇、酸或水。或水。纸色谱（纸色谱（纸色谱（纸色谱（PCPC）： 适用于各种黄酮类化合物及其苷类的分析适用于各种黄酮类化合物及其苷类的分析色谱法对比色谱法对比锗鞘杜精岔荫侈眼灌缅籽娇梯樊键阁妖汇廉技左赣厚弘妨计拘善礁脱付歇天然药物化学教学课件11-2天然药物化学教学课件11-2
