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1、第二单元第二单元 食品中的有机化合物食品中的有机化合物专题专题3 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用 酯酯 油脂油脂 自然界中的有机酯自然界中的有机酯含有:含有:丁酸乙酯丁酸乙酯含有:含有:戊酸戊酯戊酸戊酯含有:含有:乙酸异戊酯乙酸异戊酯酯:酯:乙酸和乙醇发生酯化反应乙酸和乙醇发生酯化反应生成的乙酸乙酯就是一种酯生成的乙酸乙酯就是一种酯乙酸乙酯乙酸乙酯 1-1. 酯的概念酯的概念 醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。 官能团:官能团:结构通式:结构通式: RCOROCOO当当R和和R均为饱和烷基时,且只有一个均为饱和烷基时,且只有一个 的酯
2、叫饱和一元酯。的酯叫饱和一元酯。分子通式为:分子通式为:CnH2nO2(n2)COO结构特征结构特征:(RCOOR)()(R和和R可相同可不同)可相同可不同)(一)酯(一)酯 酯与饱和一元羧酸互为同分异构体酯与饱和一元羧酸互为同分异构体 ( (类别异构类别异构) )思考:思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,这说明了什么?这说明了什么?最小物最小物 : HCOOCH3 (M=60)1-2. 酯的命名酯的命名根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名某酸某酯某酸某酯。 酸酸名前,名前,醇醇名后,加名后,加“酯酯”字,去字,去“醇醇”字。字。 甲酸乙酯甲酸
3、乙酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯 HCOOCH2CH3 C6H5COOC2H5 CH3OOCCH3 乙酸甲酯乙酸甲酯1-31-3、酯的物理性质:、酯的物理性质:(1)无色油状具无色油状具有香味有香味(存在于水果、存在于水果、花草中花草中)的液体的液体;(2)密度比水小,密度比水小,难难溶于水溶于水,易溶于有,易溶于有机溶剂。也可做溶剂。机溶剂。也可做溶剂。1-4.酯的化学性质酯的化学性质R1COR2O| HOHR1CO|OH HOR2无机酸无机酸或碱或碱酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂,加热条酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂,加热条件下可与件下可与H2O发生水解反应。发生水解反应。(1)水解反应水解反应香味很浓香
4、味很浓无香味无香味略有香味略有香味没有水解没有水解水解不完全水解不完全全部水解全部水解酯的水解实验酯的水解反应分析:酯的水解反应分析:CH3COC2H5+NaOH CH3CONa+C2H5OHOOCH3COC2H5+HOH CH3COH+C2H5OHH+OO碱的存在使水解趋于完全注意:注意: 1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸(或酸的盐)和醇。 2、酯的水解和酯化反应是可逆的。 CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH酯水解的反应方程式CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH无机酸无机酸油脂 (二)油脂(二)油脂2-12-1、油脂的存在、油脂
5、的存在自然界中的油脂自然界中的油脂 主要来源于动物油、菜籽油、花生油、主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。豆油、棉籽油等天然植物。油:油:脂肪:脂肪:植物油脂通常呈液态称为油,如:植物油脂通常呈液态称为油,如:菜籽油、花生油、豆油等菜籽油、花生油、豆油等动物油脂通常呈固态称脂肪,动物油脂通常呈固态称脂肪,如:猪油、牛油等如:猪油、牛油等油油脂脂1 1油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最高油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最高的营养成分。的营养成分。1g1g油脂在完全氧化时放热,是糖类或油脂在完全氧化时放热,是糖类或蛋白质的蛋白质的2 2倍;正常情况下每人每天进食倍;正
6、常情况下每人每天进食5050 60g60g脂肪,能提供日需要总热量的脂肪,能提供日需要总热量的20%20%25%25%。2 2油脂还是维持生命活动的一种备用能源。油脂还是维持生命活动的一种备用能源。3 3油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。【油脂对人的作用】【油脂对人的作用】2-22-2、油脂的组成和结构:、油脂的组成和结构: 油脂是由油脂是由多种多种高级脂肪酸高级脂肪酸跟跟甘油甘油生成的酯。如:生成的酯。如: 硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH) 软脂酸软脂酸(C15H31
7、COOH) 油酸油酸(C17H33COOH) CHOHCH2OHCH2OH【说明】【说明】R1、R2、R3可可以相同也可以不同以相同也可以不同,天天然油脂、动植物体内的然油脂、动植物体内的油脂大都为混合物,无油脂大都为混合物,无固定熔沸点。固定熔沸点。 油油 主要为主要为不饱和不饱和高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯 (常温下呈液液态,如植物油脂)脂肪脂肪主要为主要为饱和饱和高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯 (常温下呈固固态,如动物油脂)油脂是油和脂肪的统称。油脂是油和脂肪的统称。酯和脂的区别酯和脂的区别指定为甘油指定为甘油高级脂肪酸高级脂肪酸专指甘油酯专指甘油酯任何醇任何醇任何酸任何酸
8、包含油脂包含油脂2-32-3、油脂的物理性质、油脂的物理性质 一般密度比水小,不溶于水,易溶于一般密度比水小,不溶于水,易溶于汽油等有机溶剂。汽油等有机溶剂。2-42-4、油脂的化学性质、油脂的化学性质(1 1)油脂在酸性条件下的水解)油脂在酸性条件下的水解 工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养。酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养。(2 2)油脂在碱性条件下的水解)油脂在碱性条件下的水解皂化反应皂化反应 3:28肥皂的主要成分肥皂的主
9、要成分皂化反应皂化反应 :油脂在碱性条件下的水解反应。:油脂在碱性条件下的水解反应。(1)(1)酸性条件下酸性条件下 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油 (2) (2)碱性条件下碱性条件下硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠硬脂酸钠+ +甘油甘油 肥皂肥皂小结:油脂的水解小结:油脂的水解 2-52-5、肥皂:、肥皂: (1 1)肥皂制造的)肥皂制造的流程流程:油脂与油脂与NaOH溶液溶液用蒸气加热搅拌用蒸气加热搅拌肥皂、甘油等肥皂、甘油等混合液混合液加热、搅拌、加入加热、搅拌、加入食盐细粒,静置分层食盐细粒,静置分层盐析盐析上层:肥皂液上层:肥皂
10、液下层:甘油等下层:甘油等取上层物质加松香、取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥硅酸钠等压滤、干燥成品肥皂成品肥皂皂化皂化成型成型说明 在制肥皂时,加入食盐使肥皂析出的过程叫盐析盐析。因为氯化钠能降低脂肪酸钠的溶解度,这正如饱和碳酸钠溶液能降低乙酸乙酯的溶解度一样,盐析是物理变化。盐析是物理变化。(2 2)肥皂的去油污原理)肥皂的去油污原理肥皂的主要成分肥皂的主要成分CH3 (CH2)16 COO- 憎水基憎水基 亲水基亲水基 在洗涤的过程中,污垢中的油脂跟肥皂接触后,分子中的烃基就插入油滴内,而易溶于水的羧基部分伸在油滴外面,插入水中。这样油滴就被肥皂包围起来。再经磨擦、振动,大的油滴就分散成小的油珠,最后脱离纤维织品,达到洗涤的目的。 肥皂去污肥皂去污原理原理R RCOONaCOONa亲油基亲油基亲水基亲水基亲油基亲油基亲水基亲水基作业P72;2.完成重难点习题 P2602633.预学:糖类预学:糖类