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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 2 芳香烃芳香烃 学习目标学习目标 1.掌握苯的结构和性质。掌握苯的结构和性质。 2.掌握苯的同掌握苯的同系物的结构和化学性质。系物的结构和化学性质。 3.知道芳香烃的来源及应用。知道芳香烃的来源及应用。 知识衔接知识衔接 1.苯的分子式是苯的分子式是 C6H6，结构简式是，结构简式是面面正六边形正六边形结构。结构。 2.苯易发生苯易发生取代取代反应，能发生反应，能发生 加成加成反应，难被反应，难被氧化氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。其化学性质不同于烷烃和烯烃。 ，苯分子为平，苯分子为平3.完成下列化学方程式。完成下列化学方程式。 点燃点燃（1）苯在空气中
2、能够燃烧：）苯在空气中能够燃烧：2C6H615O212CO26H2O。 （2）苯在催化剂作用下与液溴发生取代反应：）苯在催化剂作用下与液溴发生取代反应： 。 （3）苯与浓硝酸反应的化学方程式：）苯与浓硝酸反应的化学方程式： 。 （4）一定条件下，苯能与）一定条件下，苯能与 H2发生加成反应：发生加成反应： 。 自主学习自主学习 一、苯的结构和化学性质一、苯的结构和化学性质 1.芳香烃。芳香烃。 分分 子子 中中 含含 有有 一一 个个 或或 多多 个个 苯苯 环环 的的 烃烃 （ 如如） 。 2.苯的分子结构。苯的分子结构。 （1）分子式：）分子式：C6H6。 （2）结构简式：）结构简式：。
3、、（3）空间结构：苯分子中）空间结构：苯分子中 6个碳原子和个碳原子和 6个氢原子个氢原子共平面，形成共平面，形成平面正六边形平面正六边形，键角为，键角为 120，碳碳键长，碳碳键长相相等等，介于，介于碳碳单键碳碳单键和和碳碳双键碳碳双键之间。之间。 3.苯的物理性质。苯的物理性质。 苯是苯是无无色，带有色，带有特殊特殊气味的有气味的有毒毒液体，密度比水液体，密度比水小小。 4.化学性质。化学性质。 二、苯的同系物二、苯的同系物 1.组成和结构特点。组成和结构特点。 （1）苯的同系物是苯环上的氢原子被）苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基烷基取代后的取代后的产物。产物。 （2）分子中只有）分子中
4、只有 1 个个苯环苯环，侧链都是，侧链都是烷基烷基。 （3）通式为）通式为 CnH2n6（n7） 。 2.苯的同系物的化学性质。苯的同系物的化学性质。 （1）取代反应。）取代反应。 甲甲苯苯 硝硝化化反反应应 的的化化 学学方方程程 式式为为 （2）氧化反应。）氧化反应。 甲苯、二甲苯等苯的同系物都能被酸性甲苯、二甲苯等苯的同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为 CnH2n63n3点燃点燃O2nCO2（n3）H2O（n6） 。 2（3）加成反应。）加成反应。 甲苯与氢气反应
5、的化学方程式为甲苯与氢气反应的化学方程式为 。 三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 1.来源。来源。 1845年至年至 20世纪世纪 40年代年代煤煤是芳香烃的主要来源。是芳香烃的主要来源。 20世纪世纪 40年代以后，年代以后， 通过石油化学工业中的通过石油化学工业中的催化重催化重整整可以获得芳香烃。可以获得芳香烃。 2.应用。应用。 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等可用简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 易错提醒易错提醒 1.苯与溴单质发生取代反应，苯与溴单质发生取代反应，
6、必须用液溴，必须用液溴，并且有合并且有合适的催化剂（如适的催化剂（如 FeBr3）存在，苯与溴水不能发生取代反）存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将应，只能将 Br2从水中萃取出来。从水中萃取出来。 2.制取硝基苯时温度不能过高，若温度超过制取硝基苯时温度不能过高，若温度超过70 ，则主要发生磺化反应生成则主要发生磺化反应生成（苯磺酸）（苯磺酸） 。 3.苯的同系物与芳香烃的关系：苯的同系物是芳香苯的同系物与芳香烃的关系：苯的同系物是芳香烃，而芳香烃不一定是苯的同系物。烃，而芳香烃不一定是苯的同系物。 自我检测自我检测 1.判断正误（正确的打判断正误（正确的打“”，错误的打，错误的打“”“”
7、 ） 。 （1）甲苯分子中所有原子在同一平面内。）甲苯分子中所有原子在同一平面内。（ ） （2）苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳）苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构。碳键不是单双键交替连接结构。（ ） （3）分子式为）分子式为 C8H10的有机物一定是苯的同系物。的有机物一定是苯的同系物。（ ） （ 4）苯苯与与 溴溴水水能能 发发生生反反 应应HBr。 （ ） FeBr3Br2（5）苯分子中不含有碳碳双键，故苯不可能发生加）苯分子中不含有碳碳双键，故苯不可能发生加成反应。成反应。 （ ） （6）C2H2和和的最简式相同。的最简式相同。 （ ） 3n3（
8、7）苯的同系物的燃烧通式为）苯的同系物的燃烧通式为CnH2n62点燃点燃O2nCO2（n3）H2O（n6） 。 （ ） 答案：答案： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） 2.对对 甲甲 苯苯（ ） 的的 性性 质质 叙叙 述述 不不 正正 确确 的的是是A.与溴水混合后，能使溴水褪色，且静置后分层与溴水混合后，能使溴水褪色，且静置后分层 B.能使高锰酸钾溶液褪色能使高锰酸钾溶液褪色 C.不能发生取代反应不能发生取代反应 D.可以燃烧可以燃烧 答案：答案：C 3.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ） 答案：答案：B 要点一
9、要点一 苯的结构与化学性质苯的结构与化学性质 问题问题 1：苯分子的特殊结构在性质方面的体现有哪苯分子的特殊结构在性质方面的体现有哪些？些？ 答案：答案： （1）苯不能使）苯不能使 KMnO4酸性溶液和溴水褪色，酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 （2）苯在催化剂苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。应，说明苯具有类似烷烃的性质。 （3）苯能与）苯能与 H2在催化作用下发生加成反应，说明在催化作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。苯具有类似烯烃的性质。 总之，苯
10、易发生取代反应，能发生加成反应，难被总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 问题问题 2：实验室如何制取溴苯？实验室如何制取溴苯？ 答案：答案： 实验原理实验原理 实验装置实验装置 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（雾（HBr 遇水蒸气形成）遇水蒸气形成） ；反应完毕后，向；反应完毕后，向实验现象实验现象 锥形瓶中滴加锥形瓶中滴加 AgNO3溶液，有浅黄色的溶液，有浅黄色的AgBr 沉淀生成；沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于
11、水冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成的液体生成 应该用液溴，苯与溴水不反应；应该用液溴，苯与溴水不反应； 注意注意 事项事项 要使用催化剂要使用催化剂 Fe，无催化剂不反应；，无催化剂不反应； 锥形瓶中的导管不能插入液面以下，以锥形瓶中的导管不能插入液面以下，以防止倒吸，因防止倒吸，因 HBr 极易溶于水极易溶于水 问题问题 3：实验室如何制取硝基苯？实验室如何制取硝基苯？ 答案：答案： 实验实验 原理原理 实验实验 装置装置 先将先将 1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢浓硝酸注入大试管中，再慢实验实验 慢注入慢注入 2 mL 浓硫酸，浓硫酸， 并及时摇匀，并及时摇匀，冷却后，冷
12、却后，步骤步骤 再加入再加入 1 mL 苯，充分振荡；苯，充分振荡； 将大试管放入将大试管放入 5060 的水浴中加热的水浴中加热 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯实验实验 现象现象 中，烧杯底部有黄色油状物质生成（溶有中，烧杯底部有黄色油状物质生成（溶有NO2） ，然后用，然后用 NaOH（5%）溶液洗涤，最）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体味、密度比水大的液体 注意注意 事项事项 浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； 必须用水浴加热，必须用水浴加热，且在水
13、浴中插入温度计且在水浴中插入温度计测量温度测量温度 例例 1 苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中其中 A 为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白： （1）写出写出 A 中反应的化学方程式中反应的化学方程式 _ 。 （2）试管试管 C 中苯的作用是中苯的作用是 _。 反应开始后，观察反应开始后，观察D 和和 E 两试管，看到的现象为两试管，看到的现象为D ；E 。 （3）B 中的中的 NaOH 溶液的作用是溶液的
14、作用是 ，可观察到的现象是可观察到的现象是 。 （4）在上述整套装置中，具有防倒吸的装置有）在上述整套装置中，具有防倒吸的装置有 （填序号）（填序号） 。 思路点拨：思路点拨：根据苯与根据苯与 Br2的反应原理，的反应原理，结合实验装置结合实验装置及所用试剂进行分析。及所用试剂进行分析。 解析：解析： （1）发生的反应）发生的反应 2Fe3Br2=2FeBr3，FeBr3作催化剂，使苯和液溴发生反应，其反应方程式为作催化剂，使苯和液溴发生反应，其反应方程式为FeBr3Br2 HBr。（2） 苯和液溴反应是放热反应，苯和液溴反应是放热反应，且溴易挥发，且溴易挥发，挥发出来的溴蒸气，挥发出来的溴蒸
15、气，对实验产生干扰，对实验产生干扰，必须必须除去，利用溴易溶于有机物，因此苯的作用是除去除去，利用溴易溶于有机物，因此苯的作用是除去HBr中混有的溴蒸气；中混有的溴蒸气； HBr 显酸性，石蕊遇酸变红，显酸性，石蕊遇酸变红， AgNO3HBr=AgBrHNO3，有淡黄色沉淀。，有淡黄色沉淀。 （3）纯净溴）纯净溴苯无色液体，苯无色液体，因溶有因溶有 Br2单质而成褐色，单质而成褐色，因此因此 B 中中 NaOH 作用除去溴苯的溴，作用除去溴苯的溴，便于观察溴苯的颜色；便于观察溴苯的颜色；溴苯的密度比溴苯的密度比水的密度大，水的密度大，在溶液的底部有无色油状液体。在溶液的底部有无色油状液体。 （
16、4）具有防具有防倒吸作用的是倒吸作用的是 D、E、F。 答案：答案： （1） （2） 除去除去 HBr 气体中混有的溴蒸气气体中混有的溴蒸气 紫色石蕊试液紫色石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生慢慢变红，并在导管口有白雾产生 出现浅黄色沉淀出现浅黄色沉淀 （3）除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色）除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色 在溶液底部有无色油状液体在溶液底部有无色油状液体 （4）D、E、F 解题归纳解题归纳 只有在掌握好实验原理、操作等有关知识的基础上，只有在掌握好实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对实验的不足做出科学的改进。本题利用才可能对实验的不足做出科学的改进。本
17、题利用 CCl4洗洗气瓶可以减少污染，避免气瓶可以减少污染，避免 Br2的干扰；利用的干扰；利用 NaOH 溶液，溶液，可以得到溴苯。可以得到溴苯。 1.实验室制取硝基苯常用如图装置：实验室制取硝基苯常用如图装置： （1） 苯的硝化反应是在浓苯的硝化反应是在浓 H2SO4和浓和浓 HNO3的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先加加 ，后加，后加 。 （2）请写出该反应的化学方程式）请写出该反应的化学方程式 _ _。 （3）被水浴加热的试管口部都要带一长导管，其作）被水浴加热的试管口部都要带一长导管，其作用是用是 。 答案：答案： （1）浓）浓 HNO3 浓浓
18、H2SO4 （2）（3）使苯蒸气冷凝回流，减少挥发）使苯蒸气冷凝回流，减少挥发 要点二要点二 苯的同系物苯的同系物 问题问题 1：请归纳一下苯和苯的同系物的性质。请归纳一下苯和苯的同系物的性质。 答案：答案： 项目项目 相同相同点点 不同不同点点 苯苯 苯的同系物苯的同系物 易取代、能加成易取代、能加成 与卤素单质易发生取代反应与卤素单质易发生取代反应 与氢气、卤素难发生加成反应与氢气、卤素难发生加成反应 难氧化难氧化 易氧化易氧化 与酸性高锰酸钾溶液不与酸性高锰酸钾溶液不反应反应 使酸性高锰酸钾溶使酸性高锰酸钾溶液褪色液褪色 苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同苯的同系物比苯更容易发生反应
19、，是苯的同解释解释 系物分子中苯环与侧链相互影响的结果系物分子中苯环与侧链相互影响的结果 问题问题 2：苯及苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间苯及苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系是什么？的关系是什么？ 答案：答案：芳香烃包括苯及苯的同系物，芳香烃包括苯及苯的同系物，还包括其他含有还包括其他含有苯环的烃类，而只要含有苯环的化合物都是芳香化合物，苯环的烃类，而只要含有苯环的化合物都是芳香化合物，但不一定是芳香烃。它们之间的关系如图所示：但不一定是芳香烃。它们之间的关系如图所示： 例例 2 苯的同系物中，有的侧链能被苯的同系物中，有的侧链能被KMnO4酸性酸性溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
20、溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： （R、R表示烷基或氢原子）表示烷基或氢原子） （1）现有苯的同系物甲、乙，分子式均是）现有苯的同系物甲、乙，分子式均是 C10H14。甲不能被甲不能被 KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式它的结构简式是是 ；乙能被；乙能被 KMnO4酸性溶液氧化为分子式为酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有的芳香酸，则乙可能的结构有 种。种。 （2） 有机物丙也是苯的同系物，有机物丙也是苯的同系物，分子式也是分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有它的苯环上的一溴代物只有 1 种，种， 试写出丙所有可能的结试写出
21、丙所有可能的结构简式：构简式：_。 思路点拨：思路点拨：并不是所有的苯的同系物都能被并不是所有的苯的同系物都能被 KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，（R1、R2、R3均为烷基）的侧均为烷基）的侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，故不链烃基中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，故不能被能被 KMnO4酸性溶液氧化。酸性溶液氧化。 解析：解析： （1）根据题目信息，苯的同系物甲不能被）根据题目信息，苯的同系物甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，则与苯环相连的碳原子酸性溶液氧化为芳香酸，则与苯环相连的碳原子上没有氢原子，故它的结构简式是上没有氢原子，故它的结构简式是；乙能被；乙能被
22、KMnO4酸性溶液氧化为分子式为酸性溶液氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸（二的芳香酸（二元酸）元酸） ，说明苯环上有，说明苯环上有 2 个侧链，可能是个侧链，可能是 2 个乙基，也可个乙基，也可能是能是 1 个甲基和个甲基和1 个丙基，而丙基又有个丙基，而丙基又有2 种结构种结构（CH2CH2CH3和和） ，2 个侧链在苯环上的位个侧链在苯环上的位 置又有邻位、间位和对位置又有邻位、间位和对位 3 种可能，故分子式为种可能，故分子式为 C10H14、有有 2 个侧链且可被个侧链且可被 KMnO4酸性溶液氧化为酸性溶液氧化为 C8H6O4的苯的苯的同系物有的同系物有 9 种可能结构。种可能结
23、构。 （2）分子式为分子式为 C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴的苯的同系物的苯环上的一溴代代物物只只有有 1 种种，其其苯苯环环上上可可能能有有 2 个个相相同同侧侧链链（CH2CH3）且且处处于于对对位位，或或有有 4 个个相相同同的的侧侧链链（CH3） 。 答案：答案： （1） 9 解题归纳解题归纳 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，苯的同系物被响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连
24、的碳原子上；同时，侧链也会影响苯环，使苯直接相连的碳原子上；同时，侧链也会影响苯环，使苯环上与甲基邻、对位上的环上与甲基邻、对位上的 H 原子变得活泼，如甲苯与硝原子变得活泼，如甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。基苯。 2.分子组成为分子组成为 C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是一个取代基，下列说法正确的是 （ ） A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该有机物不能使酸
25、性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴但能使溴水褪色水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有该有机物的一溴代物最多有 6 种同分异构体种同分异构体 解析：解析：由分子式可知该物质苯环上的支链是丙基，由分子式可知该物质苯环上的支链是丙基，分子中不存在碳碳双键。分子中不存在碳碳双键。 A 项，苯环可发生加成反应；项，苯环可发生加成反应； B项，苯环上有烷烃基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不项，苯环上有烷烃基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；能使溴水褪色；C 项，所有原子不可能共平面；项，所有原子不可能共平面； D 项，当项，当苯环上的取代基为正丙基时有苯环上的取代基为正丙基时有 6 种一溴代物，种一溴代物， 当苯环上的当苯环上的取代基为异丙基时有取代基为异丙基时有 5 种一溴代物。种一溴代物。 答案：答案：D
