植物结构组分ppt课件

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1、第第第第14141414章章章章 糖糖糖糖类类SACCHARIDESACCHARIDESACCHARIDESACCHARIDE糖类糖类动、植物的构造组分，供应和储存能量动、植物的构造组分，供应和储存能量重要的信息物质重要的信息物质糖类糖类单糖单糖寡糖低聚糖寡糖低聚糖多糖多糖醛糖、酮糖醛糖、酮糖 29个单糖分子脱水而成个单糖分子脱水而成简单的糖简单的糖多于多于9个单糖分子脱水而成个单糖分子脱水而成 糖糖类碳水化合物碳水化合物多多羟基基醛或或酮，或经过水解能产生多羟基醛、酮的物质或经过水解能产生多羟基醛、酮的物质一、糖的构造一、糖的构造1. 糖的开链构造和构型糖的开链构造和构型单糖的开糖的开链构造

2、构造Fischer投影式投影式D-(+)-甘油醛甘油醛L-(-)-甘油醛甘油醛D-葡萄糖葡萄糖L-葡萄糖葡萄糖对映体对映体D-甘油醛甘油醛D-赤藓糖赤藓糖D-苏糖苏糖D-核糖核糖D-阿拉伯糖阿拉伯糖D-木糖木糖D-来苏糖来苏糖D-阿洛糖阿洛糖D-阿卓糖阿卓糖D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖D-古罗糖古罗糖D-艾杜糖艾杜糖D-半乳糖半乳糖D-塔洛糖塔洛糖 D-醛糖系列醛糖系列 表示方法表示方法差向异构体差向异构体C2差向异构体差向异构体C3差向异构体差向异构体C4差向异构体差向异构体请指出糖指出糖、与与在构造上的差在构造上的差别D-阿洛糖阿洛糖D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖D-半乳糖半乳糖 (

3、) () ()要求掌握的几种单糖要求掌握的几种单糖:D-核糖核糖D-阿洛糖阿洛糖D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖D-半乳糖半乳糖2-脱氧核糖脱氧核糖2-氨基葡萄糖氨基葡萄糖D-果糖果糖己醛糖己醛糖戊醛糖戊醛糖脱氧糖脱氧糖氨基糖氨基糖己酮糖己酮糖2. 糖的环状构造和构象糖的环状构造和构象 单糖的糖的环状构造状构造哈沃斯哈沃斯(Haworth)式式-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃吡喃123456 表示方法表示方法半半半半缩醛羟缩醛羟基基基基呋喃呋喃-D-呋呋喃果糖喃果糖-D-呋呋喃果糖喃果糖异头物异头物端基异构体端基异构体差向异构体差向异构体非对映体非对映体对映体？对映体？

4、123456mp 146mp 150 = +112mLg 1dm -1m = +18.7mLg 1dm -1m冷乙醇冷乙醇热吡啶热吡啶 = +52.7mLg 1dm -1m平衡值平衡值36.4%63.6% 0.0026%-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖开链构造开链构造变旋光景象变旋光景象Fischer投影式投影式 Haworth式式？123456123456Fischer投影式投影式D-葡萄糖葡萄糖向右横倒向右横倒123456左上右下左上右下弯曲碳链弯曲碳链123456123456-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖参看参看P188=Fischer投影式投影

5、式D-果糖果糖123456123456向右横倒向右横倒左上右下左上右下123456弯曲碳链弯曲碳链123465123456-D-呋呋喃果糖喃果糖-D-呋呋喃果糖喃果糖试给以下的糖命名试给以下的糖命名-D-吡喃甘露糖吡喃甘露糖-D-吡喃半乳糖吡喃半乳糖-D-呋呋喃核糖喃核糖-D-2-脱氧脱氧呋呋喃核糖喃核糖L-葡萄糖葡萄糖 Fischer投影式投影式 Haworth式式？垂直镜面垂直镜面程度镜面程度镜面-L-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-L-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖试写出写出-L-岩藻糖的岩藻糖的Haworth式式L-岩藻糖岩藻糖D-岩藻糖岩藻糖或或-L-吡喃岩藻糖吡喃岩藻糖分开纸

6、面分开纸面翻转翻转在纸面在纸面旋旋转180=Fischer投影式投影式翻翻转180(2)(1) = (2) = (3)注注注注 意意意意基团上下关系改动基团上下关系改动基团上下关系不变基团上下关系不变Haworth式式(1)旋旋转120(3)？123456-D-呋呋喃果糖喃果糖123456123456-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖试写出写出-D-吡喃葡萄糖和吡喃葡萄糖和-D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖的稳定构象式糖的稳定构象式为什么在什么在动态平衡中平衡中-异异头物含量高？物含量高？左右翻转左右翻转Haworth式式 Fischer投影式投影式？D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖葡萄糖D

7、-甘露糖甘露糖D-果糖果糖烯二醇烯二醇二、糖的化学性质二、糖的化学性质1. 在碱性条件下在碱性条件下 Ba(OH)2 的反响的反响aacc差向异构化差向异构化bb2. 成脎反响成脎反响D-葡萄糖苯腙葡萄糖苯腙2D-葡萄糖脎葡萄糖脎D-果糖苯腙果糖苯腙2脎脎D-葡萄糖葡萄糖D-果糖果糖D-葡萄糖脎葡萄糖脎 = D-果糖脎果糖脎 = D-甘露糖脎甘露糖脎果糖脎果糖脎葡萄糖脎葡萄糖脎麦芽糖脎麦芽糖脎乳糖脎乳糖脎用作糖的定性鉴定用作糖的定性鉴定3. 在酸性条件下的反响在酸性条件下的反响戊醛糖戊醛糖-呋呋喃甲喃甲醛醛 糠糠醛醛 己醛糖己醛糖5-羟甲基呋喃甲醛羟甲基呋喃甲醛糖糖-萘萘酚酚浓硫酸硫酸两液面交

8、界处构成紫红色环两液面交界处构成紫红色环Molisch实验鉴别糖类实验鉴别糖类实验实验 糖的糖的Molish实验实验 在试管中参与葡萄糖溶液在试管中参与葡萄糖溶液参与参与-萘酚乙醇溶液酚乙醇溶液沿管壁渐渐参与浓硫酸沿管壁渐渐参与浓硫酸液层交界处出现紫红色环液层交界处出现紫红色环4. 氧化反响氧化反响与与Tollens、Benedict和和Fehling试剂的反响试剂的反响Ag+(NH3)2OH-糖酸混合物糖酸混合物+ Ag 银镜银镜Cu2+OH-？氧化产物混合物氧化产物混合物+ Cu2O砖红色砖红色用于鉴别复原糖与非复原糖用于鉴别复原糖与非复原糖实验实验 糖与糖与Benedict试剂的反响试剂

9、的反响在试管中分别参与在试管中分别参与Benedict试剂试剂在在试管管中参与葡萄糖中参与葡萄糖在在试管管中参与淀粉中参与淀粉水浴加热水浴加热试管管先先变绿色色后变砖红色后变砖红色与溴水的反响与溴水的反响D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖酸葡萄糖酸-内内酯酯？( - )鉴别酮糖与醛糖鉴别酮糖与醛糖D-葡萄糖酸葡萄糖酸溴水褪色溴水褪色与稀硝酸的反响与稀硝酸的反响D-半乳糖半乳糖D-半乳糖二酸半乳糖二酸内消旋内消旋内消旋内消旋体体体体D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖二酸葡萄糖二酸D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸5. 复原反响复原反响D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖醇葡萄糖醇L-山梨醇山梨醇L-山梨醇山梨醇生物氧化生物氧化L-

10、山梨糖山梨糖维生素维生素C6. 成苷反响成苷反响半半半半缩醛羟缩醛羟基苷基苷基苷基苷羟羟基基基基-D-吡喃吡喃葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷-D-吡喃吡喃葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷糖苷糖苷苷苷键氧苷氧苷键、氮苷、氮苷键、硫苷、硫苷键、碳苷、碳苷键氧苷氧苷氧苷氧苷键键糖苷无糖苷无变旋光景象、无复原性旋光景象、无复原性水解水解酸或酶酸或酶熊果苷在梨树叶中熊果苷在梨树叶中D-葡萄糖葡萄糖对苯二酚对苯二酚1分子？分子？糖糖糖糖非糖非糖非糖非糖配基配基配基配基鸟苷鸟苷RNA的核苷的核苷脱氧胸苷脱氧胸苷DNA的核苷的核苷以下糖苷由什么化合物组成？用什么键以下糖苷由什么化合物组成？用什么键衔接而成？衔接而成？尿兰母在静兰植

11、物中尿兰母在静兰植物中D-葡萄糖葡萄糖吲哚吲哚氧苷键氧苷键D-脱氧核糖脱氧核糖胸腺嘧啶胸腺嘧啶氮苷键氮苷键D-核糖核糖氮苷键氮苷键鸟嘌呤鸟嘌呤假尿苷在假尿苷在tRNA中中D-核糖核糖尿嘧啶尿嘧啶碳苷键碳苷键重要的单糖衍生物重要的单糖衍生物氨基糖氨基糖2-氨基葡萄糖氨基葡萄糖2-乙乙酰酰氨基氨基-D-葡萄糖葡萄糖-D-2-氨基葡萄糖氨基葡萄糖-D-2-氨基半乳糖氨基半乳糖存在于糖蛋白和粘多糖中，是血型物质的组成成分存在于糖蛋白和粘多糖中，是血型物质的组成成分单糖磷酸酯单糖磷酸酯磷酸变位酶磷酸变位酶-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-1-磷酸磷酸酯酯D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-6-磷酸酯磷酸酯6-磷酸葡萄糖

12、磷酸葡萄糖G-6- PG-1- P1-磷酸葡萄糖磷酸葡萄糖D-呋喃果糖呋喃果糖-6-磷酸酯磷酸酯6-磷酸果糖磷酸果糖F-6- P异构化异构化123465GlucoseFructose1,6-二磷酸果糖二磷酸果糖F-1,6- P 三、双糖三、双糖(+)-麦芽糖麦芽糖(+)-纤维二糖纤维二糖(+)-乳糖乳糖(+)-蔗糖蔗糖D-葡萄糖葡萄糖-1,4-1,4-苷苷键键(14)(14)D-葡萄糖葡萄糖-1,4-苷苷键键D-葡萄糖葡萄糖D-半乳糖半乳糖-1,4-苷苷键键D-葡萄糖葡萄糖D-果糖果糖,-1,2-,-1,2-苷苷键键以下双糖水解可得什么单糖？分子内有没有以下双糖水解可得什么单糖？分子内有没有游

13、离的半缩醛羟基？游离的半缩醛羟基？双糖双糖 水解酶水解酶 水解产物水解产物 苷键苷键 变旋景象变旋景象 复原糖复原糖麦芽糖麦芽糖 麦芽糖麦芽糖酶 两分子两分子 -1,4-苷苷键 有有 是是纤维二糖二糖 苦杏仁苦杏仁酶 两分子两分子 -1,4-苷苷键 有有 是是乳糖乳糖 苦杏仁苦杏仁酶 D-葡萄糖葡萄糖 -1,4-苷苷键 有有 是是蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖酶 D-葡萄糖葡萄糖 ,-1,2-苷苷键 无无 否否D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖葡萄糖D-半乳糖半乳糖转化酶转化酶D-果糖果糖归归 纳纳 = + 66.5mmLg1dm-1 = + 52.5mmLg1dm-1 = - 92.4mmLg1dm-1 =

14、 - 19.7mmLg1dm-1转化糖转化糖转化反响转化反响蔗糖蔗糖 D-葡萄糖葡萄糖 + D-果糖果糖H2O / H+转化酶转化酶四、多糖四、多糖纤维素纤维素-1,4-苷苷键键-1,4-苷苷键键D-葡萄糖葡萄糖以下多糖最终水解产物构造单元是什么以下多糖最终水解产物构造单元是什么？以什么苷键相连？以什么苷键相连？D-葡萄糖葡萄糖D-葡萄糖葡萄糖淀粉淀粉直链淀粉直链淀粉支链淀粉支链淀粉-1,4-1,4-苷苷键键-1,4-1,4-苷苷键键-1,6-1,6-苷苷键键直链淀粉直链淀粉 紫蓝色紫蓝色支链淀粉支链淀粉 紫红色紫红色I2I2糖原糖原淀粉淀粉I2棕红色棕红色多糖多糖 构造单元构造单元 苷键苷键 与与I2反响反响 复原性复原性纤维素素 D-葡萄糖葡萄糖 -1,4-苷苷键 否否 无无支支链淀粉淀粉 D-葡萄糖葡萄糖 -1,4-苷苷键 紫紫红色色 无无直直链淀粉淀粉 D-葡萄糖葡萄糖 -1,4-苷苷键 紫紫蓝色色 无无 -1,6-1,6-苷苷键键糖原糖原 D-葡萄糖葡萄糖 -1,4-苷苷键 棕棕红色色 无无 -1,6-1,6-苷苷键键归归 纳纳