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1、主要内容主要内容一、实一、实 验验 目目 的的二、实二、实 验验 原原 理理三、仪三、仪 器器 药药 品品 四、实四、实 验验 装装 置置五、实五、实 验验 流流 程程六、注六、注 意意 事事 项项七、思七、思 考考 题题一、实验目的一、实验目的1. 通过二茂铁、乙酰二茂铁的合成掌握无机制备中通过二茂铁、乙酰二茂铁的合成掌握无机制备中无水无氧实验操作的基本技能无水无氧实验操作的基本技能;2. 了解二茂铁的基本性质了解二茂铁的基本性质;3. 学习升华法、重结晶法纯化化合物的操作技能。学习升华法、重结晶法纯化化合物的操作技能。二、实验原理二、实验原理在芳环上引入酰基（在芳环上引入酰基（RCO）的反
2、应称为酰基化）的反应称为酰基化（acylationes）反应。本实验就是在磷酸的催化）反应。本实验就是在磷酸的催化下，二茂铁与醋酸酐反应，得到目标产物。下，二茂铁与醋酸酐反应，得到目标产物。三、仪器与药品三、仪器与药品仪器仪器: 100 300 温度计、温度计、30 cm分馏柱、分馏柱、100 mL圆底圆底烧瓶、接引管、直型冷凝管、烧瓶、接引管、直型冷凝管、50 mL量筒、单颈圆底烧瓶、量筒、单颈圆底烧瓶、磁力加热搅拌器、氮气钢瓶、恒压滴液漏斗、分液漏斗、磁力加热搅拌器、氮气钢瓶、恒压滴液漏斗、分液漏斗、蒸发皿、三角漏斗、蒸发皿、三角漏斗、50 mL锥形瓶、干燥管、滴管、抽滤瓶、锥形瓶、干燥管
3、、滴管、抽滤瓶、布氏漏斗各一个。布氏漏斗各一个。试剂试剂: 无水氯化钙、无水二氯化铁无水氯化钙、无水二氯化铁6.5 g、环戊二烯、环戊二烯40.0 mL、无水乙醚无水乙醚85.0 mL、 氢氧化钾氢氧化钾25.0 g、二甲亚砜、二甲亚砜25.0 mL、液体石蜡油、液体石蜡油、2 mol/L盐酸盐酸50.0 mL、乙酸酐、乙酸酐10.0 mL、85%磷酸磷酸2.0 mL、碳酸氢钠、石油醚、冰。、碳酸氢钠、石油醚、冰。四、实验装置四、实验装置环戊二烯单体的制备装置图 二茂铁的制备装置图 升华法提纯二茂铁装置图 乙乙酰二茂二茂铁的制的制备2.二茂铁的制备：二茂铁的制备：在装置中加入60.0 mL无水
4、乙醚、25.0 g细粉末状KOH于三颈烧瓶中，在通入氮气的情况下搅拌溶解。待KOH尽可能溶解之后，从恒压滴液漏斗中滴入5.5 mL环戊二烯（单体），再搅拌10 min。将6.5 g无水二氯化铁溶于25.0 mL二甲亚砜中，充分搅拌溶解后，倒入恒压滴液漏斗中。滴加之前，停止氮气供给，在45 min内把全部溶液滴加进三颈烧瓶中（在滴加过程中，若乙醚沸腾，可以打开原通入氮气的侧口活塞开关），继续搅拌30 min。反应完毕后，向三颈烧瓶中再加入25.0 mL乙醚，充分搅拌后，静置，将上层清夜倒入分液漏斗中，弃去下层棕黑色沉淀物。将2 mol/L HCl倒入分液漏斗中洗涤两次（每次25.0 mL），再用
5、水洗涤两次（每次25.0 mL），每洗涤一次需分离后再洗第二次。然后将分液漏斗中的乙醚层（乙醚层在水层上面，二茂铁溶于乙醚中呈黄色）转入到小烧杯中，并在通风柜内微热，使乙醚尽快蒸发。将得到的橙色二茂铁晶体称重，并计算产率。1 1、 环戊二烯单体的制备环戊二烯单体的制备 ：取40.0 mL环茂二烯于烧瓶内，加热至180 （必要时，用石棉绳将分馏柱包扎起来），收集4244 下蒸出的产物于一瓶有无水氯化钙的烧瓶内（此瓶用冰水冷却），收集约2025 mL。五五 实实验验流流程程4.纯化产物：将干燥后的粗产物用石油醚（纯化产物：将干燥后的粗产物用石油醚（60-90 ）重结晶。）重结晶。产品检验产品检验五
6、五 实实验验流流程程乙酰二茂铁的制备乙酰二茂铁的制备1、投料：在、投料：在50 mL圆底烧瓶中，加入圆底烧瓶中，加入1.0 g二茂铁和二茂铁和10.0 mL乙酸乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入酐，在振荡下用滴管慢慢加入2.0 mL 85%的磷酸。的磷酸。2.加热反应：加热反应： 投料完毕，用装有无水氯化钙的干燥管塞住烧瓶口，投料完毕，用装有无水氯化钙的干燥管塞住烧瓶口，在沸水浴上加热在沸水浴上加热15 min，并不时加以振荡。，并不时加以振荡。3.分离化合物：将反应混合物倾入盛有分离化合物：将反应混合物倾入盛有40.0 g碎冰的碎冰的400 mL烧杯中，烧杯中，并用并用10.0 mL冷水冲洗烧瓶
7、，将冲洗液并入烧杯。在搅拌下，分批冷水冲洗烧瓶，将冲洗液并入烧杯。在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止。将中和后的反应化合物置加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止。将中和后的反应化合物置于冰浴中冷却于冰浴中冷却15 min，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用50.0 mL冰水洗涤两次，压干后在空气中干燥。冰水洗涤两次，压干后在空气中干燥。六六 注意事项注意事项1. 通常通常“解聚解聚”应在合成二茂铁的当天做，不然，应在合成二茂铁的当天做，不然，馏出液必须密封后放在液氮中保存。馏出液必须密封后放在液氮中保存。2. 蒸发乙醚时要注意安全，避免明火。蒸发乙醚
8、时要注意安全，避免明火。3. 在升华法提纯二茂铁时，温度不可超过在升华法提纯二茂铁时，温度不可超过180摄氏度。摄氏度。1 1本实验在合成二茂铁时，为什么操作要求在严格的无水本实验在合成二茂铁时，为什么操作要求在严格的无水本实验在合成二茂铁时，为什么操作要求在严格的无水本实验在合成二茂铁时，为什么操作要求在严格的无水条件下？条件下？条件下？条件下？2. 2. 分析影响二茂铁产率的因素，如何提高它的合成产率？分析影响二茂铁产率的因素，如何提高它的合成产率？分析影响二茂铁产率的因素，如何提高它的合成产率？分析影响二茂铁产率的因素，如何提高它的合成产率？3. 3. 如何纯化二茂铁产品？如何纯化二茂铁产品？如何纯化二茂铁产品？如何纯化二茂铁产品？七七 、思考题、思考题
