2节 碳原子成键特点1

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1、纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布:碳原子基态时的外层电子的分布:C:2S2 2Px1 2py1 2pz杂化:杂化:SP3、SP2、SP纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学(1 1)SPSP3 3:S S轨道成分占四分之一,轨道成分占四分之一,P P轨道成分占四轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为分之三。为四面体构型,键角为1091092828/ /sp3

2、轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷甲烷及烷烃及烷烃等等饱和碳原子饱和碳原子构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学(2)SP2:S轨道成分占三分之一,轨道成分占三分之一,P轨道成分占三轨道成分占三分之二。形状为平面三角形,键角分之二。形状为平面三角形,键角120乙烯乙烯、烯烃、烯烃、苯苯及芳香烃等双键碳原子及芳香烃等双键碳原子纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学(3)SP:S、P轨道成分各占二分之一。为一直线轨道成分各占二分之一。

3、为一直线形分子。键角形分子。键角180乙炔乙炔及炔烃等三键碳原子及炔烃等三键碳原子纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学键:可以沿键轴旋转。键:可以沿键轴旋转。 电电子子云云沿沿键键轴轴近近似似于于圆圆柱柱形形对对称称分分布布。 成成键键的的两两个个原子可以围绕键轴旋转,而不影响电子云的分布。原子可以围绕键轴旋转,而不影响电子云的分布。键:不能沿键轴旋转。键:不能沿键轴旋转。 电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方,呈块键所在平面的上下两方,呈块 状状分布分布纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学资料卡片资料卡片结构结

4、构分子中原子间的排列次序,原子相互间分子中原子间的排列次序,原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成,更取决于分子分子的性质不仅取决于其元素组成,更取决于分子的结构。的结构。“结构决定性质,性质反映结构结构决定性质,性质反映结构”。构造(结构)构造(结构)分子中原子间分子中原子间相互连接的顺序相互连接的顺序叫叫做分子的构造。做分子的构造。 分子式:只能反映分子中原子的种类和个数。分子式:只能反映分子中原子的种类和个数。电子式:比较直观,但书写比较麻烦。电子

5、式:比较直观,但书写比较麻烦。结构式:把电子式中的一对共用电子对用一条结构式:把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。来表示。结构简式:把碳原子上所连接的相同原子进行合并,结构简式:把碳原子上所连接的相同原子进行合并,合并以后的个数写在该原子的右下方;省略单键。合并以后的个数写在该原子的右下方;省略单键。纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学苯的构造式苯的构造式 路易斯式路易斯式结构式结构式键线式键线式结构简式结构简式纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学2-甲基丙醇的表示方法:甲基丙醇的表示方法: 路易斯式书写麻烦路易

6、斯式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫(J.H.vant Hoff,18521911)和法国化学家列别尔(和法国化学家列别尔(J.A.Le Bel,18471930)分别独立地提出了碳)分别独立地提出了碳价四面体学说,即碳原子占据四面体的价四面体学说,即碳原子占据四面体的中心,它的中心,它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现点。这一学说揭示了有机物旋光异构

7、现象的原因,也奠定了有机立体化学的基象的原因,也奠定了有机立体化学的基础,推动了有机化学的发展。础,推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者:雅可比年诺贝尔化学奖获得者:雅可比亨利克亨利克范特范特霍夫霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了传成了“牧场化学家牧场化学家”。 纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学纪纪纪纪中中中中蒋蒋蒋蒋义义义义勇勇勇勇高高高高二二二二化化化化学学学学

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