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1、有有 机机 推推 断断一、探讨一、探讨“C“C、H H、N”N”化合物的结构化合物的结构方法一：方法一：“N原子的存在形式原子的存在形式”为载体为载体市高二化学竞赛：市高二化学竞赛：C2H8N2可能结构可能结构NH2NHN春季高考试题：春季高考试题：C3H9N可能结构可能结构方法二：方法二：“丁烷的同分异构体丁烷的同分异构体”为载体为载体C2H8N2（若（若N与与N不直接相连）可能结构不直接相连）可能结构C2H8N2（若（若N与与N直接相连）可能结构直接相连）可能结构二、探讨同系物与同分异构体二、探讨同系物与同分异构体上海高考：与富上海高考：与富马酸（酸（HOOCCH=CHCOOH）相相邻的同
2、系物的的同系物的结构构简式式与乙二醇相与乙二醇相邻的同系物的的同系物的结构构简式式与丙三醇相与丙三醇相邻的同系物的的同系物的结构构简式式与苯酚相与苯酚相邻的同系物的的同系物的结构构简式式与苯甲醇相与苯甲醇相邻的同系物的的同系物的结构构简式式与溴乙与溴乙烷相相邻的同系物的的同系物的结构构简式式有机推断的必备知识有机推断的必备知识三、有机化合物推断三、有机化合物推断有机推断的六大突破口有机推断的六大突破口三、有机化合物推断三、有机化合物推断突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四突破口四:题目
3、所给的信息题目所给的信息突破口五突破口五:物质式量的展开物质式量的展开突破口六突破口六:物质燃烧相关量物质燃烧相关量突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质 D的碳链没有支链的碳链没有支链根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是，其反应方程式是。突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系（1）化合物）化合物A(C4H10O)是一种有机溶是一种有机溶剂。A只有一种一氯取只有一种一氯取代物代物B ，A可以可以发生以下生以下变化：化：（2）
4、化合物）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作可用作显影影剂，“HQ”可以与可以与氯化化铁溶液溶液发生生显色反色反应。“HQ”的一硝基取代物只有的一硝基取代物只有一种。一种。“HQ”的结构简式是的结构简式是 。（3）A与与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与与氢氧化氧化钠溶液作用得到化学式溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。的化合物。“TBHQ”的的结构构简式是式是。 烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基。化烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基。化合物合物AE的转化关系如图所示，已知
5、：的转化关系如图所示，已知：A是芳香化合是芳香化合物，只能生成物，只能生成3种一溴化合物种一溴化合物，B有酸性，有酸性，C是常用增是常用增塑剂，塑剂，D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的是一种常用的指示剂酚酞，结构如图指示剂酚酞，结构如图写出写出A、B、C、D的结构简式。的结构简式。突破口四突破口四:题目所给的信息题目所给的信息某有机物某有机物A A（MrA=130MrA=130）完全燃烧，只生成）完全燃烧，只生成COCO2 2和和H H2 2O O。（1 1）若）若A A为
6、芳香烃，则为芳香烃，则A A的分子式为：的分子式为： ，建议建议A A的结构简式：的结构简式： 。 （2 2）若）若A A分子中含有分子中含有6 6个甲基，则个甲基，则A A的结构简式：的结构简式： （3 3）若已知：烷烃）若已知：烷烃B B分子中也含有分子中也含有6 6个甲基；个甲基；B B的一的一 氯代物只有氯代物只有C C一种；一种；C C在在NaOHNaOH溶液作用溶液作用下生成下生成A A。则。则A A、B B、C C的结构简式分别为：的结构简式分别为： （4 4）若）若A A完全燃烧，生成完全燃烧，生成COCO2 2和和H H2 2O O的物质的量相的物质的量相 等，且等，且A A
7、能发生水解反应生成饱和能发生水解反应生成饱和一元酸和饱一元酸和饱 和一元醇和一元醇, ,且醇不能发生消去反应。且醇不能发生消去反应。则则A A的分子式为：的分子式为： ；建议；建议A A的结构简式：的结构简式： 。突破口五突破口五:物质式量的展开物质式量的展开（5 5）若）若A A能水解生成醇能水解生成醇D D（C C3 3H H8 8O O2 2）和二元酸）和二元酸E E，D D经催化经催化氧化最终生成氧化最终生成F F（C C3 3H H4 4O O4 4）则则A A、D D、E E、F F的结构简式为：的结构简式为：（6 6）若）若A A能水解生成醇能水解生成醇G G（C C3 3H H
8、8 8O O2 2）和二元酸）和二元酸H H，G G经催化经催化氧化最终生成氧化最终生成I I（C C3 3H H4 4O O3 3）则则A A、G G、H H、I I的结构简式为：的结构简式为：（7 7）若）若A A为富马酸（为富马酸（HOOCCH=CHCOOHHOOCCH=CHCOOH）的同系物，）的同系物，则则A A的结构简式可能为：的结构简式可能为： 。（8 8）若）若A A分子中碳原子数、氢原子数、氧原子数分别记分子中碳原子数、氢原子数、氧原子数分别记为为N N（C C）、）、N N（H H）、）、N N（O O），且），且2N2N（C C）=N=N（H H）+N+N（O O），则）
9、，则A A的分子式为：的分子式为： 。 取取取取1.770 g1.770 g1.770 g1.770 g只含酯基，不含其他官能团的液态酯只含酯基，不含其他官能团的液态酯只含酯基，不含其他官能团的液态酯只含酯基，不含其他官能团的液态酯( ( ( (此酯内此酯内此酯内此酯内无碳碳双键无碳碳双键无碳碳双键无碳碳双键) ) ) )，置于，置于，置于，置于5.000 L5.000 L5.000 L5.000 L氧气中点燃，酯完全燃烧。氧气中点燃，酯完全燃烧。氧气中点燃，酯完全燃烧。氧气中点燃，酯完全燃烧。反应后气体体积增加反应后气体体积增加反应后气体体积增加反应后气体体积增加0.168 L0.168 L
10、0.168 L0.168 L。将气体经过碱石灰充分。将气体经过碱石灰充分。将气体经过碱石灰充分。将气体经过碱石灰充分吸收，体积减少吸收，体积减少吸收，体积减少吸收，体积减少1.344 L1.344 L1.344 L1.344 L。 （所有气体均在标准状况下测定）（所有气体均在标准状况下测定）（所有气体均在标准状况下测定）（所有气体均在标准状况下测定）（1 1 1 1）1.770 g1.770 g1.770 g1.770 g酯中酯中酯中酯中C C C C、H H H H、O O O O物质的量分别是物质的量分别是物质的量分别是物质的量分别是_mol_mol_mol_mol、_mol_mol_mol_mol、_mol_mol_mol_mol；该酯中该酯中该酯中该酯中C C C C、H H H H、O O O O原子个数之比是原子个数之比是原子个数之比是原子个数之比是_。（2 2 2 2）相对分子质量最小的酯的分子式是）相对分子质量最小的酯的分子式是）相对分子质量最小的酯的分子式是）相对分子质量最小的酯的分子式是_， 结构简式是结构简式是结构简式是结构简式是_，其同分异构体中只含羧基的，其同分异构体中只含羧基的，其同分异构体中只含羧基的，其同分异构体中只含羧基的有有有有_、_(_(_(_(写结构简式写结构简式写结构简式写结构简式) )。突破口六突破口六:物质燃烧相关量物质燃烧相关量
